(RS)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde | 180629-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (RS)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde；1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde
• CAS: 180629-31-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: ZQGPAXVSPFAFNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde 在 咪唑 、 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 iodo-[1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Boros, Eva; Bertha, Ferenc; Fetter, Jozsef, Journal of Chemical Research, 2004, # 8, p. 558 - 563

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟甲基-1-(4-甲氧基苯基)-2-氮杂环丁酮 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到(RS)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  简单且浓缩的β-内酰胺。第27部分。1-（4-甲氧基苯基）-4-（四唑-5-基）氮杂环丁烷-2-酮与1-（4-甲氧基苯基）-5-（四唑-5-基-甲基）吡咯烷酮-2的反应-一个与硝酸铈（IV）铵（CAN）

  摘要：

  在通常条件下用CAN处理吡咯烷酮3a导致形成螺环化合物12，而不是导致N-脱甲氧基苯基化。对化合物12与氯化钠和碘化钠反应的研究为我们的假设提供了证据，即相关的不可分离的化合物6和11分别是化合物1a和2a与CAN异常反应的中间产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00539-x

文献信息

• Acyclic Remote 1,5- and 1,4,5-Stereocontrol in the Catalytic Stereoselective Reactions of β-Lactams with Aldehydes: The Effect of the<i>N</i>-Methylimidazole Ligand
  作者：Paulina Plata、Urszula Klimczak、Bartosz K. Zambroń

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02333

  日期：2018.12.7

  N-methylimidazole (N-MI) ligand in the Pd(0)/InI-promoted allylations of aldehydes with β-lactam-derived organoindiums enables the reaction of azetidin-2-ones with diversely substituted allyl moieties, inert under previously reported conditions. As a result, allylations and crotylations of a variety of aromatic and aliphatic aldehydes with previously unavailable chiral ε-amido-allylindiums bearing α-, β-

  所述的应用Ñ甲基咪唑（Ñ -MI）配体在钯（0）/ INI-推进与β内酰胺衍生的organoindiums醛的烯丙基化使的反应氮杂环丁烷-2-酮与不同地取代的烯丙基部分，惰性下先前报告的状况。结果，开发了多种芳香族和脂肪族醛与先前不可用的带有α-，β-或γ-取代的烯丙基片段的手性ε-酰胺基烯丙基的烯丙基化和丁烯酰化。反应在热力学控制下进行，高效的远程1,5-或1,4,5-立体控制可提供（3 Z）-2,5-抗-2,6- syn-或（3 Z）的多样性-2,5-辛-2,6-抗-取代的烯二醇，氨基醇和均烯丙基醇，产率中等至高，且具有非对映选择性。详细研究了β-内酰胺和醛的结构和手性对产物收率和立体化学的影响。
• Rapid and Stereocontrolled Synthesis of Racemic and Optically Pure Highly Functionalized Pyrrolizidine Systems via Rearrangement of 1,3-Dipolar Cycloadducts Derived from 2-Azetidinone-Tethered Azomethine Ylides
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Jose M. Alonso、Moustafa F. Aly

  DOI：10.1021/jo005686s

  日期：2001.2.1

  a convenient procedure for the straightforward preparation of polyfunctionalized enantiopure pyrrolizidine systems. The methodology capitalizes on a HCl(g)-promoted reaction of the 1,3-dipolar cycloadducts derived from 2-azetidinone-tethered azomethine ylides, smoothly affording different types of highly functionalized bi- and tricyclic systems in racemic and optically pure forms. This process involves

  这项工作描述了一种方便的方法，可以直接制备多官能化对映体纯的吡咯嗪烷体系。该方法利用了由HCl（g）促进的由2-氮杂环丁酮拴住的偶氮甲亚胺衍生的1,3-偶极环加合物的反应，可顺利提供消旋和光学纯净形式的不同类型的高度官能化的双环和三环系统。该过程涉及四元环的选择性键裂解，然后在反应条件下重排。已证明所采用的合成途径与多种4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛，α-氨基酯或偶极亲和性相容，为吡咯烷酮系统提供了通用的入口。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of 2-azetidinone-tethered azomethine ylides. Application to the rapid, stereocontrolled synthesis of optically pure highly functionalised pyrrolizidine systems
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Jose M. Alonso、Moustafa F. Aly

  DOI：10.1039/b000249f

  日期：——

  A new straightforward methodology to prepare polyfunctionalised enantiopure pyrrolizidine systems, based on the 1,3-dipolar cycloaddition of 2-azetidinone-tethered azomethine ylides as the key reaction, is presented.

  提出了一种新的直接方法来制备多功能化的对映纯哌咯啉体系，该方法以2-氮杂环丁酮连结的亚胺亚基作为关键反应，通过1,3-偶极环加成反应进行。
• Boros, Eva; Bertha, Ferenc; Fetter, Jozsef, Journal of Chemical Research, 2004, # 8, p. 558 - 563
  作者：Boros, Eva、Bertha, Ferenc、Fetter, Jozsef、Vida, Laszlo、Kajtar-Peredy, Maria、Czira, Gabor

  DOI：——

  日期：——
• Simple and condensed β-lactams. Part 27. Reaction of 1-(4-methoxyphenyl)-4-(tetrazol-5-yl)azetidin-2-one and 1-(4-methoxyphenyl)-5-(tetrazol-5-yl-methyl)pyrrolidin-2-one with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN)
  作者：Le Thanh Giang、József Fetter、Károly Lempert、Mária Kajtár-Peredy、Ágnes Gömöry

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00539-x

  日期：1996.7

  Treatment of pyrrolidinone 3a with CAN under the usual conditions leads to formation of spiro compound 12, rather than to N-demethoxyphenylation. A study of the reactions of compound 12 with sodium chloride and sodium iodide furnished the proof for our assumption that the related non-isolable compounds 6 and 11 are the intermediates of the anomalous reactions of compounds 1a and 2a, respectively, with

  在通常条件下用CAN处理吡咯烷酮3a导致形成螺环化合物12，而不是导致N-脱甲氧基苯基化。对化合物12与氯化钠和碘化钠反应的研究为我们的假设提供了证据，即相关的不可分离的化合物6和11分别是化合物1a和2a与CAN异常反应的中间产物。