(2S,7aR,12aR)-(E)-12-acetyl-3-ethylidene-2,3,4,6,7,12-hexahydro-1H-2,7a-ethanoindolizino[8a,1b]indol-14-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,7aR,12aR)-(E)-12-acetyl-3-ethylidene-2,3,4,6,7,12-hexahydro-1H-2,7a-ethanoindolizino[8a,1b]indol-14-one
• 英文别名: (1R,9R,11S,12E)-8-acetyl-12-ethylidene-8,14-diazapentacyclo[9.5.2.01,9.02,7.09,14]octadeca-2,4,6-trien-18-one
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: DTIYNEWMPATCKE-LALRAWBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,7aR,12aR)-(E)-12-acetyl-3-ethylidene-2,3,4,6,7,12-hexahydro-1H-2,7a-ethanoindolizino[8a,1b]indol-14-one 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.66h， 生成 1-((2S,7aR,12aR)-(E)-3-ethylidene-14-(hydroxymethyl)-3,4,6,7-tetrahydro-1H-2,7a-ethenoindolizino[8a,1b]indol-12(2H)-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels–Alder环加成/重排的酰胺基呋喃衍生物合成（±）-Minfiensine

  摘要：

  利用酰胺呋喃衍生物的分子内Diels-Alder环加成/重排级联技术已经成功完成了（±）-minfiensine的合成。最初形成的[4 + 2]-环加合物的热重组以高收率提供了生物碱的关键四氢亚氨基乙基咔唑骨架。

  DOI：

  10.1021/ol201320v
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(4-(allylamino)but-1-en-2-yl)phenyl)acetamide 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 N,N-二甲基乙二胺 、 potassium iodide 、 magnesium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 (2S,7aR,12aR)-(E)-12-acetyl-3-ethylidene-2,3,4,6,7,12-hexahydro-1H-2,7a-ethanoindolizino[8a,1b]indol-14-one
  参考文献：
  名称：

  IMDAF级联法合成生物碱（±）-Minfiensine

  摘要：

  所述的全合成马钱子生物碱（±）-minfiensine经由分子内amidofuran狄尔斯-阿尔德环加成来实现/重排，随后亚胺离子/环化级联序列。这种多米诺骨牌工艺可快速进入在生物碱米非芬新碱中发现的独特的1,2,3,4-四氢-9a，4a-亚氨基乙基咔唑核心结构（2）。在本文中，我们对合成研究进行了全面描述，突出了级联序列成功地以高收率形成（±）-minfiensine（2）的A / B / C / D环的应用。然后使用钯催化的烯醇盐偶联反应提供最终的E环，并完成（±）-minfiensine（2）的总合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00771

文献信息

• Intramolecular Diels–Alder Cycloaddition/Rearrangement Cascade of an Amidofuran Derivative for the Synthesis of (±)-Minfiensine
  作者：Gang Li、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol201320v

  日期：2011.8.5

  An efficient synthesis of (±)-minfiensine has been accomplished employing an intramolecular Diels–Alder cycloaddition/rearrangement cascade of an amidofuran derivative. Thermal reorganization of the initially formed [4 + 2]-cycloadduct affords the critical tetrahydroiminoethanocarbazole skeleton of the alkaloid in high yield.

  利用酰胺呋喃衍生物的分子内Diels-Alder环加成/重排级联技术已经成功完成了（±）-minfiensine的合成。最初形成的[4 + 2]-环加合物的热重组以高收率提供了生物碱的关键四氢亚氨基乙基咔唑骨架。
• IMDAF Cascade Approach toward the Synthesis of the Alkaloid (±)-Minfiensine
  作者：Carolyn A. Leverett、Gang Li、Stefan France、Albert Padwa

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00771

  日期：2016.11.4

  The total synthesis of the Strychnos alkaloid (±)-minfiensine was achieved via an intramolecular amidofuran Diels–Alder cycloaddition/rearrangement followed by an iminium ion/cyclization cascade sequence. This domino process provides for a rapid access to the unique 1,2,3,4-tetrahydro-9a,4a-iminoethanocarbazole core structure found in the alkaloid minfiensine (2). In this paper, the full account of

  所述的全合成马钱子生物碱（±）-minfiensine经由分子内amidofuran狄尔斯-阿尔德环加成来实现/重排，随后亚胺离子/环化级联序列。这种多米诺骨牌工艺可快速进入在生物碱米非芬新碱中发现的独特的1,2,3,4-四氢-9a，4a-亚氨基乙基咔唑核心结构（2）。在本文中，我们对合成研究进行了全面描述，突出了级联序列成功地以高收率形成（±）-minfiensine（2）的A / B / C / D环的应用。然后使用钯催化的烯醇盐偶联反应提供最终的E环，并完成（±）-minfiensine（2）的总合成。