(E)-2-Iodo-4-methyl-2-pentenoic acid, ethyl ester | 125315-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-2-Iodo-4-methyl-2-pentenoic acid, ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-2-iodo-4-methylpent-2-enoate
• CAS: 125315-83-5
• 化学式: C₈H₁₃IO₂
• 分子量: 268.095
• InChiKey: TYKSXYMLQVPLBT-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Iodo-4-methyl-2-pentenoic acid, ethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl (Z)-4-methyl-2-[(E)-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  接近全内酯的合成方法。第1部分：连续的三取代烯烃组分的组装

  摘要：

  报道了一种方法，该方法可用于制备前evactaene的共轭多烯链组分。已经设计出模块化方法，以通过三取代的烯烃-模板将结构的两个包含立体中心的末端连接在一起。该方法成功的关键是有效的“一锅式”锂/卤素交换，硼/锂交换，硼酸酯皂化和交叉偶联序列，以提供两种具有绝对立体和区域控制性的连续三取代烯烃，并具有出色的总收率。这些结果为平行合成方法的制备铺平了道路，该方法可以制备所有的16种可能的立体异构体，从而可以确定该化合物的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01189-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-methylpent-2-ynoate 在 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-2-Iodo-4-methyl-2-pentenoic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  接近全内酯的合成方法。第1部分：连续的三取代烯烃组分的组装

  摘要：

  报道了一种方法，该方法可用于制备前evactaene的共轭多烯链组分。已经设计出模块化方法，以通过三取代的烯烃-模板将结构的两个包含立体中心的末端连接在一起。该方法成功的关键是有效的“一锅式”锂/卤素交换，硼/锂交换，硼酸酯皂化和交叉偶联序列，以提供两种具有绝对立体和区域控制性的连续三取代烯烃，并具有出色的总收率。这些结果为平行合成方法的制备铺平了道路，该方法可以制备所有的16种可能的立体异构体，从而可以确定该化合物的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01189-8

文献信息

• Electrochemical radical reactions of alkyl iodides: a highly efficient, clean, green alternative to tin reagents
  作者：Diyuan Li、Tsz-Kan Ma、Reuben J. Scott、Jonathan D. Wilden

  DOI：10.1039/d0sc01694b

  日期：——

  C-centered radicals. Intermolecular ‘tin-like’ radical reactions can subsequently be conducted under the most benign of conditions. The yields and efficiency of the processes are competitive and even superior in most cases to comparable conditions with tributyltin hydride. The use of air and electricity as the promotor (instead of a tin or other reagent) combined with the aqueous reaction media make this

  已经开发了一种电化学“氧化还原-继电器”系统，该系统可以生成以C为中心的自由基。分子间“锡样”自由基反应可随后在最温和的条件下进行。在大多数情况下，该方法的产率和效率具有竞争力，甚至优于氢化三丁基锡的可比条件。空气和电作为促进剂（代替锡或其他试剂）与水性反应介质的结合使用，使之成为这些经典C–C键形成过程的清洁且“绿色”的替代品。
• Triethylborane-induced radical addition of alkyl iodides to acetylenes
  作者：Yoshifumi Ichinose、Shin-ichiro Matsunaga、Keigo Fugami、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99189-5

  日期：——

  Treatment of terminal acetylenes (R1CCH) with secondary or tertiary alkyl iodides (R2I) in the presence of triethylborane provides the corresponding alkenyl iodides (R1C(I)CHR2) in good yields.

  在三乙基硼烷的存在下，用仲或叔烷基碘（R 2 I）处理末端乙炔（R 1 C = CH）可得到相应的烯基碘（R 1 C（I）= CHR 2）。
• Iodine atom transfer addition reactions with alkynes. Part 1: Alkyl iodides
  作者：Dennis P. Curran、Dooseop Kim

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86550-9

  日期：1991.8

  Simple 2° - and 3° -alkyl iodides add smoothly to electron deficient alkynes under standard atom transfer conditions 10% Bu3SnSnBu3, sunlamp photolysis. Mechanistic experiments help to interpret stereochemical and yield trends, and a new model for atom abstraction reactions of rapidly inverting a-vinyl radicals is proposed.

  简单的2°和3°烷基碘在标准原子转移条件下10％Bu 3 SnSnBu 3，日光光解条件下，会平稳地添加到缺电子的炔烃中。力学实验有助于解释立体化学和产量趋势，并提出了一种新的快速反转α-乙烯基自由基的原子抽象反应模型。
• ICHINOSE, Y.;MATSUNAGA, SH.;FUGAMI, K., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 3155-3158
  作者：ICHINOSE, Y.、MATSUNAGA, SH.、FUGAMI, K.

  DOI：——

  日期：——