methyl (1S)-5-bromo-1-[phenylmethoxycarbonyl(phenylmethoxycarbonylamino)amino]-2,3-dihydroindene-1-carboxylate | 865172-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1S)-5-bromo-1-[phenylmethoxycarbonyl(phenylmethoxycarbonylamino)amino]-2,3-dihydroindene-1-carboxylate
• CAS: 865172-72-1
• 化学式: C₂₇H₂₅BrN₂O₆
• 分子量: 553.409
• InChiKey: XHINUVRYNIUADB-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S)-5-bromo-1-[phenylmethoxycarbonyl(phenylmethoxycarbonylamino)amino]-2,3-dihydroindene-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-氨基-5-膦酰-1-茚满羧酸
  参考文献：
  名称：

  代谢型谷氨酸受体配体的有机催化对映选择性合成。

  摘要：

  （R）-脯氨酸催化官能化的茚满甲醛的胺化反应，并允许代谢型谷氨酸受体配体（S）-AIDA和（S）-APICA的有效对映选择性合成（> 99％ee）。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0512942
• 作为产物：
  描述：

  5-溴茚酮 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 potassium tert-butylate 、 D-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (1S)-5-bromo-1-[phenylmethoxycarbonyl(phenylmethoxycarbonylamino)amino]-2,3-dihydroindene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  代谢型谷氨酸受体配体的有机催化对映选择性合成。

  摘要：

  （R）-脯氨酸催化官能化的茚满甲醛的胺化反应，并允许代谢型谷氨酸受体配体（S）-AIDA和（S）-APICA的有效对映选择性合成（> 99％ee）。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0512942

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Metabotropic Glutamate Receptor Ligands
  作者：Jeff T. Suri、Derek D. Steiner、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ol0512942

  日期：2005.9.1

  (R)-Proline catalyzes the amination reaction of functionalized indane carboxaldehydes and allows for the efficient enantioselective synthesis (>99% ee) of the metabotropic glutamate receptor ligands (S)-AIDA and (S)-APICA. [reaction: see text]

  （R）-脯氨酸催化官能化的茚满甲醛的胺化反应，并允许代谢型谷氨酸受体配体（S）-AIDA和（S）-APICA的有效对映选择性合成（> 99％ee）。[反应：看文字]