(2R,3S,4R,6S)-4-deuterio-1-methyl-2,6-diphenyl-3-propan-2-ylpiperidin-4-ol | 87961-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3S,4R,6S)-4-deuterio-1-methyl-2,6-diphenyl-3-propan-2-ylpiperidin-4-ol
• CAS: 87961-22-6；87961-26-0
• 化学式: C₂₁H₂₇NO
• 分子量: 310.444
• InChiKey: DEZFYSXRNLTSQG-XIAVIUBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,6S)-4-deuterio-1-methyl-2,6-diphenyl-3-propan-2-ylpiperidin-4-ol 在 ammonium vanadate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-methyl-3-isopropyl-2,6-diphenylpiperidone-4
  参考文献：
  名称：

  钒（V）氧化差向异构哌啶-4-醇的动力学

  摘要：

  研究了在乙酸水溶液中硫酸和高氯酸存在下钒（V）氧化六对哌啶-4-醇的差向异构对哌啶-4-醇的动力学。在大多数情况下，已制备了相应的氘代哌啶-4-醇，并已测定了其被V V氧化的速率。在恒定的酸浓度下，该反应在氧化剂和底物中都是一级反应。关于[H 3 O +在高氯酸中，在恒定的离子强度下，]一致。主要的动力学同位素效应表明，含羟基碳的C–H或C–D键参与了氧化速率的确定步骤。已经提出了涉及自由基中间体的机理。然而，对于不具有同位素作用的c -2，c -6-二苯基-t -3，t -5，N-三甲基哌啶-r -4-ol提出了不同的速率测定步骤。已经基于构象差异讨论了哌啶-4-醇对氧化的反应性。激活参数也已确定。

  DOI：

  10.1039/p29830000955
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-3-isopropyl-2,6-diphenylpiperidone-4 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到(2R,3S,4R,6S)-4-deuterio-1-methyl-2,6-diphenyl-3-propan-2-ylpiperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  钒（V）氧化差向异构哌啶-4-醇的动力学

  摘要：

  研究了在乙酸水溶液中硫酸和高氯酸存在下钒（V）氧化六对哌啶-4-醇的差向异构对哌啶-4-醇的动力学。在大多数情况下，已制备了相应的氘代哌啶-4-醇，并已测定了其被V V氧化的速率。在恒定的酸浓度下，该反应在氧化剂和底物中都是一级反应。关于[H 3 O +在高氯酸中，在恒定的离子强度下，]一致。主要的动力学同位素效应表明，含羟基碳的C–H或C–D键参与了氧化速率的确定步骤。已经提出了涉及自由基中间体的机理。然而，对于不具有同位素作用的c -2，c -6-二苯基-t -3，t -5，N-三甲基哌啶-r -4-ol提出了不同的速率测定步骤。已经基于构象差异讨论了哌啶-4-醇对氧化的反应性。激活参数也已确定。

  DOI：

  10.1039/p29830000955

文献信息

• Jambulingam, M.; Nanjappan, P.; Natarajan, K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 390 - 394
  作者：Jambulingam, M.、Nanjappan, P.、Natarajan, K.、Ramalingam, K.

  DOI：——

  日期：——
• Natarajan, K.; Jambulingam, M.; Selvaraj, K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 9, p. 901 - 903
  作者：Natarajan, K.、Jambulingam, M.、Selvaraj, K.、Nanjappan, P.、Ramalingam, K.

  DOI：——

  日期：——
• NATARAJAN, K.;JAMBULINGAM, M.;SELVARAJ, K.;NANJAPPAN, P.;RAMALINGAM, K., INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 9, 901-903
  作者：NATARAJAN, K.、JAMBULINGAM, M.、SELVARAJ, K.、NANJAPPAN, P.、RAMALINGAM, K.

  DOI：——

  日期：——