1,3,5-trifluoro-2,4,6-tris(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-trifluoro-2,4,6-tris(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)benzene
• 英文别名: 2,2′,2′′,3,3′′,4,4′,4′′,5,5′′,6′-undecafluoro-5′-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)-1,1′:3′,1′′-terphenyl；1,3,5-Trifluoro-2,4,6-tris(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)benzene
• 化学式: C₂₄H₃F₁₅
• 分子量: 576.264
• InChiKey: USMMOVHWGUMLKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-trifluoro-2,4,6-tris(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)benzene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1,2,3,4-Tetrafluoro-5-iodo-6-[2,4,6-trifluoro-3,5-bis(2,3,4,5-tetrafluoro-6-iodophenyl)phenyl]benzene;1,5,9-triazatricyclo[7.3.1.05,13]tridecane
  参考文献：
  名称：

  迈向分子识别：固态和溶液中的三点卤素键合

  摘要：

  提出了仅基于卤素键的明确定义的三点相互作用。三齿卤键供体（基于卤素的路易斯酸）与精心选择的三胺的 X 射线结构分析说明前者的路易斯酸轴与后者的路易斯碱性中心的理想几何拟合。滴定实验表明，相应的结合常数比可比较的单齿胺高约 3 个数量级。其他不太完美的多齿胺也结合明显较弱。像这里介绍的多点相互作用是分子识别的基础，我们希望这一原理进一步建立卤素键合作为溶液相应用的可靠工具。

  DOI：

  10.1021/ja509705f
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三氟-2,4,6-tri碘苯 、 2,3,4,5-四氟苯硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到1,3,5-trifluoro-2,4,6-tris(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  迈向分子识别：固态和溶液中的三点卤素键合

  摘要：

  提出了仅基于卤素键的明确定义的三点相互作用。三齿卤键供体（基于卤素的路易斯酸）与精心选择的三胺的 X 射线结构分析说明前者的路易斯酸轴与后者的路易斯碱性中心的理想几何拟合。滴定实验表明，相应的结合常数比可比较的单齿胺高约 3 个数量级。其他不太完美的多齿胺也结合明显较弱。像这里介绍的多点相互作用是分子识别的基础，我们希望这一原理进一步建立卤素键合作为溶液相应用的可靠工具。

  DOI：

  10.1021/ja509705f

文献信息

• Synthesizing Highly Fluorinated Oligophenyls via Negishi Coupling of Fluoroarylzinc Pivalates
  作者：Julian Stoesser、Stefan M. Huber、Elric Engelage

  DOI：10.1055/a-1647-6973

  日期：2022.2

  compounds, which are not very stable under reactions conditions and thus need to be used in large excess. Herein, we report an improved general strategy for the synthesis of highly fluorinated biphenyls, terphenyls, and phenyl-substituted terphenyls using organozinc pivalates. The influence of several parameters was investigated: (1) in a series of monodentate phosphine ligands, X-Phos showed the best performance;

  先前建立的使用 Suzuki-Miyaura 协议合成高度氟化联苯的通用合成方法需要使用有机硼化合物，这些化合物在反应条件下不是很稳定，因此需要大量使用。在此，我们报告了使用有机锌新戊酸酯合成高度氟化的联苯、三联苯和苯基取代的三联苯的改进一般策略。研究了几个参数的影响：（1）在一系列单齿膦配体中，X-Phos表现出最好的性能；(2)位阻较小或氟取代量较低的底物获得较高的产率；(3) 由于碘化底物在反应过程中分解，溴化亲电试剂被发现是优越的。所提出的协议是可扩展的、通用的、并使用常用和市售的膦配体 (X-Phos) 和钯源 (Pd2dba3)。此外，三联苯合成不需要过量的亲核试剂，制备苯基取代的三联苯只需要略微过量。