(E)-dec-1-en-1-yl(phenyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-dec-1-en-1-yl(phenyl)silane
• 英文别名: [(E)-dec-1-enyl]-phenylsilane
• 化学式: C₁₆H₂₆Si
• 分子量: 246.468
• InChiKey: KVIOJHMEZUJLLC-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 、 苯硅烷 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到(E)-dec-1-en-1-yl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  多孔有机聚合物作为非均相配体用于炔烃的高度区域和立体选择性镍催化的氢化硅烷化

  摘要：

  合成了多孔有机聚合物（POL-Xantphos），并用作炔烃的选择性氢化硅烷化的异质配体。它对多种炔烃具有高选择性和催化效率。由于微孔结构的限制作用，POL-Xantphos在控制选择性方面远远优于单体Xantphos配体。通过在流动反应器系统中进行氢化硅烷化，可以轻松实现Ni / POL-Xantphos催化剂的分离和再生，而不会损失选择性或活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03064

文献信息

• Cobalt-Catalyzed (<i>E</i>)-Selective<i>anti</i>-Markovnikov Hydrosilylation of Terminal Alkynes
  作者：Caizhi Wu、Wei Jie Teo、Shaozhong Ge

  DOI：10.1021/acscatal.8b01410

  日期：2018.7.6

  regioselective and stereoselective hydrosilylation of terminal alkynes with catalysts generated from bench-stable Co(acac)2 and bisphoshpine ligands. The cobalt catalyst precursors are activated by the reaction with hydrosilanes, and air-sensitive activators, such as Grignard reagents or NaBHEt3, are not required for catalyst activation. A wide range of aromatic and aliphatic terminal alkynes underwent this

  我们报告了末端炔烃的区域选择性和立体选择性氢化硅烷化与由板凳稳定的Co（acac）2和双膦吡啶配体生成的催化剂。钴催化剂前体通过与氢硅烷的反应而活化，并且催化剂活化不需要空气敏感性活化剂，例如格氏试剂或NaBHEt 3。钴催化的氢化硅烷化使各种芳族和脂族末端炔烃发生，从而以高收率和高区域选择性和立体选择性提供了相应的（E）-乙烯基硅烷。这些反应显示出良好的官能团相容性，无需干燥箱即可轻松放大至克级。氘标记实验提示顺式-将氢硅烷添加到炔烃中。
• Iron-Catalyzed Synthesis of (E)-β-Vinylsilanes via a Regio- and Stereoselective Hydrosilylation from Terminal Alkynes
  作者：Zhuang-Ping Zhan、Zhi-Kai Liu、Guo-Liang Zhang、Ding-Chang Li、Ying Yang、Li Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610677

  日期：2019.1

  A concise strategy for the synthesis of vinylsilanes from an iron-catalyzed regio- and stereoselective hydrosilylation of terminal alkynes has been developed. The catalyst and reagents are commercially available and easy to handle, providing a simple and practical method for iron-catalyzed anti-Markovnikov hydrosilylation with a good functional group tolerance.

  已经开发了一种从铁催化的末端炔烃的区域选择性和立体选择性氢化硅烷化合成乙烯基硅烷的简明策略。该催化剂和试剂均市售且易于处理，为铁催化的抗马尔科夫尼科夫氢化硅烷化提供了一种简单实用的方法，具有良好的官能团耐受性。
• Highly Regio- and Stereoselective Heterogeneous Hydrosilylation of Terminal Alkynes over Cobalt-Metalated Porous Organic Polymer
  作者：Ren-Hao Li、Xiao-Ming An、Ying Yang、Ding-Chang Li、Zi-Lin Hu、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02176

  日期：2018.8.17

  (E)-selective hydrosilylation of alkynes with PhSiH3 has been developed for the synthesis of (E)-β-vinylsilanes with high regio- and stereoselectivity and wide functional group tolerance. It is the first report of using porous organic polymer as a recyclable regio- and stereoselective and efficient ligand in hydrosilylation reactions in which the polymer could be recycled numerous times in a continuous flow

  钴/ POL-PPH 3催化的（ë）用PhSiH炔烃的氢化硅烷化-选择性3已被用于合成显影（ê）-β-乙烯基硅烷具有高区域选择性和立体选择性和宽官能团耐受性。这是在多孔硅烷化反应中使用多孔有机聚合物作为可循环使用的区域和立体选择性和高效配体的第一个报道，在该反应中，该聚合物可在连续流动系统中循环多次，而不会损失活性和选择性。富含地球的贱金属催化剂与异质可循环配体配合使用，具有工业应用前景。
• Porous Organic Polymer as a Heterogeneous Ligand for Highly Regio- and Stereoselective Nickel-Catalyzed Hydrosilylation of Alkyne
  作者：Yun-Bing Zhou、Zhi-Kai Liu、Xin-Yang Fan、Ren-Hao Li、Guo-Liang Zhang、Li Chen、Ying-Ming Pan、Hai-Tao Tang、Jia-Hao Zeng、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03064

  日期：2018.12.21

  A porous organic polymer (POL-Xantphos) was synthesized and employed as a heterogeneous ligand for selective hydrosilylation of alkynes. It exhibits high selectivity and catalytic efficiency toward a broad range of alkynes. Owing to the confinement effect of the micropore structure, POL-Xantphos was far superior to the monomeric Xantphos ligands in controlling the selectivity. By performing hydrosilylation

  合成了多孔有机聚合物（POL-Xantphos），并用作炔烃的选择性氢化硅烷化的异质配体。它对多种炔烃具有高选择性和催化效率。由于微孔结构的限制作用，POL-Xantphos在控制选择性方面远远优于单体Xantphos配体。通过在流动反应器系统中进行氢化硅烷化，可以轻松实现Ni / POL-Xantphos催化剂的分离和再生，而不会损失选择性或活性。
• Supported Ni nanoparticles with a phosphine ligand as an efficient heterogeneous non-noble metal catalytic system for regioselective hydrosilylation of alkynes
  作者：Hongli Wang、Yongji Huang、Xinzhi Wang、Xinjiang Cui、Feng Shi

  DOI：10.1039/d0ob01693d

  日期：——

  heterogeneous non-noble metal catalytic system for regioselective hydrosilylation of alkynes was successfully developed by the combination of Ni/Al2O3 with a xantphos ligand. The resulting catalytic system displayed excellent catalytic performance in the heterogeneous hydrosilylation of PhSiH3 with a wide range of aromatic and aliphatic terminal alkynes, affording the corresponding (E)-vinylsilanes in good

  Ni / Al 2 O 3与黄原磷配体的结合成功地开发了一种便捷有效的炔烃非均相非贵金属催化体系。所得的催化体系在PhSiH 3与多种芳族和脂族末端炔烃的异质氢化硅烷化反应中显示出优异的催化性能，从而提供了相应的（E）-乙烯基硅烷，具有良好或优异的收率和高的区域选择性。