2-bromo-1-methyl-3-phenyl-1H-indole | 54470-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-bromo-1-methyl-3-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 2-Bromo-1-methyl-3-phenylindole
• CAS: 54470-43-8
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN
• 分子量: 286.171
• InChiKey: RHTOLXLKXDNKKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-methyl-3-phenyl-1H-indole 在 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2-(pentafluorophenyl)imidazolidine 、 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-(2-aminophenyl)-1-methyl-3-phenyl1H-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Remarkably reactive dihydroindoloindoles via palladium-catalysed dearomatisation

  摘要：

  钯催化的去芳香化反应使我们能够获得一种之前未知的吲哚吲哚类杂环：5,10b-二氢吲哚[2,3-b]吲哚。这些化合物的高度反应性通过它们与水以及氢化物、烷基、芳基和烯丙基金属有机核能体的轻易反应得以体现。

  DOI：

  10.1039/c0cc05033d
• 作为产物：
  描述：

  mesityl(phenyl)iodonium triflouromethanesulfonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 三氟甲苯 、 oil 为溶剂， 反应 38.03h， 生成 2-bromo-1-methyl-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Remarkably reactive dihydroindoloindoles via palladium-catalysed dearomatisation

  摘要：

  钯催化的去芳香化反应使我们能够获得一种之前未知的吲哚吲哚类杂环：5,10b-二氢吲哚[2,3-b]吲哚。这些化合物的高度反应性通过它们与水以及氢化物、烷基、芳基和烯丙基金属有机核能体的轻易反应得以体现。

  DOI：

  10.1039/c0cc05033d

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem <i>O</i>-Vinylation of Arylhydroxylamines/[3,3]-Rearrangement/Cyclization: Synthesis of Highly Substituted Indoles and Benzoindoles
  作者：Hairui Yuan、Lirong Guo、Fengting Liu、Zechen Miao、Lei Feng、Hongyin Gao

  DOI：10.1021/acscatal.9b00470

  日期：2019.5.3

  arylhydroxylamine using vinyliodonium salts as vinylation reagents to generate a transient O-vinyl-N-arylhydroxylamine that rapidly undergoes a [3,3]-sigmatropic rearrangement and subsequent cyclization/rearomatization to form a substituted indole. A wide range of highly substituted indoles and benzoindoles can be afforded in good yields. This approach is readily scalable, and the scope and application of this process

  在本文中，我们开发了一种铜-催化ö使用vinyliodonium盐作为乙烯化试剂以产生瞬时arylhydroxylamine的-vinylation ö -vinyl- Ñ -arylhydroxylamine即迅速经历[3,3] -sigmatropic重排和随后的环化/ rearomatization以形成取代的吲哚。可以以良好的产率提供各种高度取代的吲哚和苯并吲哚。此方法易于扩展，并介绍了此过程的范围和应用。
• Streamlined Construction of Silicon-Stereogenic Silanes by Tandem Enantioselective C–H Silylation/Alkene Hydrosilylation
  作者：Delong Mu、Wei Yuan、Shuyou Chen、Na Wang、Bo Yang、Lijun You、Bing Zu、Peiyuan Yu、Chuan He

  DOI：10.1021/jacs.0c04863

  日期：2020.8.5

  A rhodium-catalyzed tandem enantioselective C-H silylation/alkene hydrosilylation of dihydrosilanes, which enables the streamlined construction of a wide range of silicon-stereogenic silanes, is successfully developed. This process involves a SiH2-steered highly enantioselective C-H silylation to furnish the corresponding desymmetric monohydrosilanes, which are subsequently trapped with alkenes in

  成功开发了铑催化的二氢硅烷的串联对映选择性 CH 硅烷化/烯烃氢化硅烷化，它能够简化构建各种硅立体硅烷。该过程涉及 SiH2 控制的高度对映选择性 CH 甲硅烷基化，以提供相应的不对称单氢硅烷，随后以立体有择的方式用烯烃捕获以构建功能多样的不对称四取代硅烷。这种通用策略将现成的二氢硅烷和烯烃结合在一起，以单一步骤构建各种对映体富集的硅立体硅烷，包括 9-硅芴、Si 桥连梯形化合物和苯并硅基茂金属，并具有良好的产率和对映选择性。
• 一种硅中心手性四取代硅烷及其制备方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN111747978B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明属于有机合成领域，公开了一种硅中心手性四取代硅烷，其具有通式Ⅰ的结构：本发明还公开了硅中心手性四取代硅烷的制备方法。本发明使用的底物二氢硅烷和烯烃经济易得，以良好的收率和优异的对映选择性，一步构建了各种硅中心手性四取代硅烷。