1,3,5-三氟-2,4,6-三(2-苯基乙炔基)苯 | 674289-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 1,3,5-三氟-2,4,6-三(2-苯基乙炔基)苯
• 英文名称: 1,3,5-tris(phenylethynyl)-2,4,6-trifluorobenzene
• 英文别名: 1,3,5-trifluoro-2,4,6-tris(phenylethynyl)benzene；1,3,5-Trifluoro-2,4,6-tris(phenylethynyl)benzene；1,3,5-trifluoro-2,4,6-tris(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 674289-04-4
• 化学式: C₃₀H₁₅F₃
• 分子量: 432.444
• InChiKey: NORDMBRIRRJRRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三氟-2,4,6-三(2-苯基乙炔基)苯 在 cesiumhydroxide monohydrate 、 N,N-二甲基乙酰胺 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2,5,8-triphenylbenzo[1,2-b:3,4-b':5,6-b'']trifuran
  参考文献：
  名称：

  苯并三呋喃和苯并三吡咯衍生物的合成及表面和固态的分子取向

  摘要：

  我们开发了一种简明的合成方法，可通过一锅法反应从1,3,5-三乙炔基-2-2,4,6-三氟苯中苯并三呋喃和苯并三吡咯，并获得良好的收率。通过使用扫描隧道显微镜（STM）和单晶X射线衍射技术研究各种苯并三呋喃和苯并三吡咯衍生物的2维和3维结构，我们发现了相似之处和相异之处。我们还发现，根据分子上的取代基，在其单晶中衍生出不同的分子3D取向，并且固态的发射性质取决于其堆积方式。

  DOI：

  10.1002/asia.201300106
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三氟苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 硫酸 、 过碘酸 、 二异丙胺 作用下， 生成 1,3,5-三氟-2,4,6-三(2-苯基乙炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  New persubstituted 1,3,5-trisethynyl benzenes via Sonogashira coupling

  摘要：

  Starting from 1,3,5-trifluoro-2,4,6-triiodobenzene, selective Sonogashira coupling gave trisalkynylbenzenes, which can be further functionalized making use of the reactive fluorine substituents on the benzene core. Along the way, a conceivably trivial deprotection step unexpectedly led to a pentasubstituted benzene derivative the structure of which was revealed by X-ray crystallography. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.011

文献信息

• Tuning Octopolar NLO Chromophores:  Synthesis and Spectroscopic Characterization of Persubstituted 1,3,5-Tris(ethynylphenyl)benzenes
  作者：Gunther Hennrich、Inge Asselberghs、Koen Clays、André Persoons

  DOI：10.1021/jo049279i

  日期：2004.7.1

  The synthesis of a series of octopolar 1,3,5-tris(ethynylphenyl)benzenes via Sonogashira coupling is described, varying the substituents on both the central benzene core as well as the acetylenic periphery. In particular, systems bearing an electron-rich core and an electron-poor periphery are obtained that display advanced optical properties. The linear (by UV−vis and fluorescence spectroscopy) and

  描述了通过Sonogashira偶联合成一系列八极的1,3,5-三（乙炔基苯基）苯，同时改变了中心苯核和炔属外围上的取代基。特别地，获得了具有先进的光学性质的带有富电子核和贫电子外围的体系。研究了线性（通过UV-vis和荧光光谱法）和二阶非线性光学性质，后者通过超瑞利散射（HRS）（Hendrickx，E .; Clays，K .; Persoons，A.Acc.Chem。 RES。1998年，31，675−683）。光学性质揭示了不同的核和外围取代的影响，并证实了微调的可能性。因为（单光子）荧光的存在下对所有化合物中，飞秒超瑞利散射已经被应用（Olbrechts，G。; Strobbe，R。;粘土，K。; Persoons，A.启科学。仪器厂。1998年，69，2233-2241）。对高调制频率（Wostyn，K .; Binnemans，K .; Clays，K.）在频域中进行反卷积的
• Co‐Crystal Formation of Partially Fluorinated 1,3,5‐Tris(phenylethynyl)benzenes
  作者：Jan‐Henrik Weddeling、Paul Lukas Waltersmann、Beate Neumann、Hans‐Georg Stammler、Norbert W. Mitzel

  DOI：10.1002/open.202100194

  日期：2021.10

  π-Stacking in co-crystals of fluorinated and non-fluorinated aryl units in 1,3,5-tris(phenylethynyl)benzenes have different preferences and give stacks of different stability.

  1,3,5-三（苯基乙炔基）苯中氟化和非氟化芳基单元共晶中的 π 堆积具有不同的偏好，并产生不同稳定性的堆积。
• Synthesis of Benzotrifuran and Benzotripyrrole Derivatives and Molecular Orientations on the Surface and in the Solid State
  作者：Hayato Tsuji、Guillaume Cantagrel、Yasuyuki Ueda、Ting Chen、Li-Jun Wan、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/asia.201300106

  日期：2013.10

  and single‐crystal X‐ray diffraction techniques, we found both similarities and dissimilarities. We also found that diverse molecular 3‐D orientations were derived in their single crystals according to substituents on the molecules and that the emission properties in the solid state are dependent on their packing manners.

  我们开发了一种简明的合成方法，可通过一锅法反应从1,3,5-三乙炔基-2-2,4,6-三氟苯中苯并三呋喃和苯并三吡咯，并获得良好的收率。通过使用扫描隧道显微镜（STM）和单晶X射线衍射技术研究各种苯并三呋喃和苯并三吡咯衍生物的2维和3维结构，我们发现了相似之处和相异之处。我们还发现，根据分子上的取代基，在其单晶中衍生出不同的分子3D取向，并且固态的发射性质取决于其堆积方式。
• New persubstituted 1,3,5-trisethynyl benzenes via Sonogashira coupling
  作者：Gunther Hennrich、Antonio M Echavarren

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.011

  日期：2004.2

  Starting from 1,3,5-trifluoro-2,4,6-triiodobenzene, selective Sonogashira coupling gave trisalkynylbenzenes, which can be further functionalized making use of the reactive fluorine substituents on the benzene core. Along the way, a conceivably trivial deprotection step unexpectedly led to a pentasubstituted benzene derivative the structure of which was revealed by X-ray crystallography. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.