2-甲基-2-丙基2-丁炔-1-基氨基甲酸酯 | 156731-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基2-丁炔-1-基氨基甲酸酯
• 英文名称: 1-(N-tert-butoxycarbonylamino)-but-2-yne
• 英文别名: tert-butyl but-2-yn-1-ylcarbamate；tert-butyl but-2-ynylcarbamate；tert-butyl N-but-2-ynylcarbamate
• CAS: 156731-36-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: UUBGOYDWONTCQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基2-丁炔-1-基氨基甲酸酯 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-甲基-2-丙基(2E)-2-丁烯-1-基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  In situ Preparation and Subsequent Use of Isomerically Pure E- and Z-Crotylamines in a 3-Aza-Claisen Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00088a063
• 作为产物：
  描述：

  双(叔丁氧羰基)胺 在 溴 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 2-甲基-2-丙基2-丁炔-1-基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  In situ Preparation and Subsequent Use of Isomerically Pure E- and Z-Crotylamines in a 3-Aza-Claisen Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00088a063

文献信息

• [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASES
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017044828A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  Described herein are compounds and compositions that modulate the activity of beta -lactamases. In some embodiments, the compounds described herein inhibit beta-lactamase. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本发明描述了能够调节β-内酰胺酶活性的化合物和组合物。在某些实施例中，本发明所描述的化合物可抑制β-内酰胺酶。在某些实施例中，本发明所描述的化合物可用于治疗细菌感染。
• Synthesis of Highly Substituted Quinolines via a Tandem Ynamide Benzannulation/Iodocyclization Strategy
  作者：Thomas P. Willumstad、Paul D. Boudreau、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01648

  日期：2015.12.4

  A two-stage “tandem strategy” for the regiocontrolled synthesis of very highly substituted quinolines is described. Benzannulation based on the reaction of cyclobutenones or diazo ketones with N-propargyl-substituted ynamides proceeds via a cascade of several pericyclic reactions to generate multiply substituted aniline derivatives. In the second stage of the tandem strategy, triflate derivatives of

  描述了用于高度受控取代的喹啉的区域控制合成的两阶段“串联策略”。基于环丁烯酮或重氮酮与N-炔丙基取代的酰胺的反应的苯环化反应是通过几个周环反应的级联反应进行的，以生成多重取代的苯胺衍生物。在串联策略的第二阶段，酚醛苯环化产物的三氟甲磺酸酯衍生物在暴露于碘后会经历Larock环化反应，形成产物，并通过钯催化偶联等方法进一步精制以生成可在苯酚的每个位置上取代的喹啉。双环系统。
• Enantioselective IrI-Catalyzed Carbocyclization of 1,6-Enynes by the Chiral Counterion Strategy
  作者：Marion Barbazanges、Mylène Augé、Jamal Moussa、Hani Amouri、Corinne Aubert、Christophe Desmarets、Louis Fensterbank、Vincent Gandon、Max Malacria、Cyril Ollivier

  DOI：10.1002/chem.201102723

  日期：2011.12.2

  Enantioenriched bicyclo[4.1.0]hept‐2‐enes were synthesized by IrI‐catalyzed carbocyclization of 1,6‐enynes. No chiral ligands were used, CO and PPh3 were the only ligands bound to iridium. Instead, the stereochemical information was localized on the counterion of the catalyst, generated in situ by reaction of Vaska’s complex (trans‐[IrCl(CO)(PPh3)2]) with a chiral silver phosphate. Enantiomeric excesses

  通过Ir I催化的1,6-烯炔的碳环化反应合成了对映体富集的双环[4.1.0]庚-2-烯。没有使用手性配体，CO和PPh 3是与铱结合的唯一配体。取而代之的是，立体化学信息位于催化剂的抗衡离子上，该催化剂是由Vaska络合物（反式[[IrCl（CO）（PPh 3）2 ]））与手性磷酸银反应而原位生成的。当使用这种催化混合物时，得到高达93％的对映体过量。31 P NMR和IR光谱表明，反式-[Ir（CO）（PPh 3）2 ] +的形成部分通过氯提取而发生。此外，密度泛函理论的计算支持该阳离子部分促进的6-内切-dig环化。手性磷酸根阴离子（O  P *）控制通过形成与金属中心的松散的离子对的对映选择性，并建立一个C  H⋅⋅⋅O 与基板P *氢键。这是非对称抗衡离子导向的过渡金属催化的罕见例子，代表了这种策略在CC键形成反应中的首次应用。
• The Aza-[2,3]-Wittig Sigmatropic Rearrangement of Acyclic Amines:  Scope and Limitations of Silicon Assistance
  作者：James C. Anderson、Alice Flaherty、Martin E. Swarbrick

  DOI：10.1021/jo0056343

  日期：2000.12.1

  trialkylsilyl substituent into allylic amine precursors allows the base-induced aza-[2,3]-Wittig sigmatropic rearrangement to proceed in excellent yield and diastereoselectivity. The rearrangement precursors require a carbonyl-based nitrogen protecting group that must be stable to the excess of strong base required for the reaction. The N-Boc and N-benzoyl group are very good at stabilizing the product

  在烯丙基胺前体中包含C-2三烷基甲硅烷基取代基可以使碱诱导的aza- [2,3] -Wittigσ重排以优异的收率和非对映选择性进行。重排前体需要基于羰基的氮保护基团，该基团必须对反应所需的过量强碱稳定。N-Boc和N-苯甲酰基在稳定产物阴离子和引发去质子方面非常出色。迁移基团（G）需要通过共振来稳定初始阴离子，并且需要G-CH（3）（）pK（a）> 22，以便初始阴离子具有足够的反应性以进行重排。产物7、20b-d，f，g和23以高（10-20：1）抗非对映选择性形成。含有吗啉酰胺基的产物23可用于制备其他羰基衍生物。
• Decarboxylative Hydroalkylation of Alkynes
  作者：Nicholas A. Till、Russell T. Smith、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.8b02834

  日期：2018.5.2

  organometallic steps has enabled the selective intermolecular addition of nucleophilic radicals to unactivated alkynes. A range of carboxylic acids can be subjected to a CO2 extrusion, nickel capture, migratory insertion sequence with terminal and internal alkynes to generate stereodefined functionalized olefins. This platform has been further extended, via hydrogen atom transfer, to the direct vinylation of unactivated

  开壳和闭壳基本有机金属步骤的合并使亲核自由基能够选择性地分子间加成到未活化的炔烃上。一系列羧酸可以经过 CO2 挤出、镍捕获、具有末端和内部炔烃的迁移插入序列，以生成立体定义的官能化烯烃。该平台通过氢原子转移进一步扩展到未活化 CH 键的直接乙烯基化。初步研究表明，Ni-烷基迁移插入是有效的。