2-甲基-2-丙基(2E)-2-丁烯-1-基氨基甲酸酯 | 131971-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(2E)-2-丁烯-1-基氨基甲酸酯
• 英文名称: 1-<(tert-Butoxycarbonyl)amino>-2(E)-butene
• 英文别名: but-2-enylcarbamic acid tert-butyl ester；(E)-tert-butyl but-2-en-1-ylcarbamate；tert-butyl but-2-en-1-ylcarbamate；Tert-butyl N-[(E)-but-2-enyl]carbamate
• CAS: 131971-66-9；144019-14-7；144019-19-2
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: YQEOMPQSOWBOME-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(2E)-2-丁烯-1-基氨基甲酸酯 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 rac-tert-butyl ((2S,3R,4R)-1-acetyl-2,3-diethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,3-DISUBSTITUTED 1 -ACYL-4-AMINO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS 2,3-DISUBSTITUÉS DE 1-ACYL-4-AMINO-1,2,3,4-TÉTRAHYDROQUINOLÉINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE BROMODOMAINES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新化合物，其中R1为C1-4烷基；R2为C1-4烷基、C3-7环烷基、-CH2CF3、-CH2OCH3或杂环烷基；R3为C1-4烷基、-CH2F、-CH2OH或-CH2O(O)CH3；R4存在时如权利要求1所定义；R5存在时为H、卤素、羟基或C1-6烷氧基；A为-NH-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-N(C1-4烷基)-或-NC(O)(CH3)-；V为苯基、杂芳基或吡啶酮，其中任何一个可以选择性地被1、2或3个取代基取代；W为CH或N；X为C或N；Y为C或N；Z为CH或N；但W、X、Y和Z中不超过2个为N，含有这种化合物的药物组合物以及它们作为溴结构域抑制剂的用途。

  公开号：

  WO2014140076A1
• 作为产物：
  描述：

  双(叔丁氧羰基)胺 在 氨 、 溴 、 sodium 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.58h， 生成 2-甲基-2-丙基(2E)-2-丁烯-1-基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  In situ Preparation and Subsequent Use of Isomerically Pure E- and Z-Crotylamines in a 3-Aza-Claisen Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00088a063

文献信息

• DIAZABICYCLO[4.3.1]DECANE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E.V.

  公开号：US20170002003A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The present invention relates to diazabicyclo[4.3.1]decane derivatives, pharmaceutically acceptable salts of these compounds and pharmaceutical compositions containing at least one of these compounds together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said diazabicyclo[4.3.1]decane derivatives can be used for prophylaxis and/or treatment of psychiatric disorders and neurodegenerative diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及二氮杂双环[4.3.1]癸烷衍生物，这些化合物的药用盐以及含有至少一种这些化合物的药用载体、赋形剂和/或稀释剂的药物组合物。所述的二氮杂双环[4.3.1]癸烷衍生物可用于预防和/或治疗精神障碍和神经退行性疾病、障碍和症状。
• Enantioselective and Regiodivergent Functionalization of<i>N-</i>Allylcarbamates by Mechanistically Divergent Multicatalysis
  作者：Edward Richmond、Ismat Ullah Khan、Joseph Moran

  DOI：10.1002/chem.201602792

  日期：2016.8.22

  A pair of mechanistically divergent multicatalytic reaction sequences has been developed consisting of nickel‐catalyzed isomerization of N‐allylcarbamates and subsequent phosphoric‐acid‐catalyzed enantioselective functionalization of the resulting intermediates. By appropriate selection of reaction partners, in situ generated imines and ene‐carbamates are mechanistically partitioned to yield opposing

  已开发出一对机理不同的多催化反应序列，包括N烯丙基氨基甲酸酯的镍催化异构化以及随后的磷酸催化的中间体的对映选择性官能化。通过反应伙伴的适当选择，在原位产生的亚胺和烯氨基甲酸酯被机械地划分，以产生相对的官能化产物。芳烃亲核体的对映选择性Friedel-Crafts反应可实现形式化的α-官能化，从而得到受保护的α-芳基胺，而对映选择性Povarov- [4 + 2]环加成反应则可通过与二丙胺类亲电试剂进行反应而实现正式的β-官能化。
• Scope and limitations of ruthenium-catalyzed metathesis of simple polymer-bound alkenes
  作者：Peter G Breed、James A Ramsden、John M Brown

  DOI：10.1139/v01-045

  日期：2001.5.1

  Synthetic procedures for the preparation of two types of functional resin are described, both based on 2% cross-linked polystyrene with a high density (>60%) of side-chains and terminated by a primary alcohol. In the first case the C₁₁ side-chain is linked to the polymer through a sulfide, and in the second an ether linkage is employed to incorporate a (CH₂CH₂O)₄ unit. In both cases the resins have ¹³C NMR spectra that are informative in the chain terminus region without special operating conditions. Model intermolecular metathesis reactions were carried out on allylcarbamic acid tert-butyl ester and various alkenes with Grubbs' catalyst. On the basis of these experiments, gel-phase metathesis was successfully demonstrated between a polymer-bound allyl ether and simple symmetrical disubstituted alkenes, monitoring the extent of reaction by ¹³C NMR. These reactions did not go to completion even with recycling and some evidence for competing interchain metathesis is presented, based on the increased broadening and reduced mobility of the ensuing polymer.Key words: alkene metathesis, ruthenium, gel-phase, ¹³C NMR.

  合成两种功能树脂的制备方法被描述，两种树脂均基于2%交联聚苯乙烯，具有高密度（>60%）的侧链，并以一次醇为终止基团。在第一种情况下，C11侧链通过硫醚与聚合物连接，而在第二种情况下，采用醚键连接以包含一个（CH2CH2O）4单元。在这两种情况下，树脂具有13C NMR谱，在不需要特殊操作条件下，这些谱在链末端区域提供了信息。对烯丙基氨基甲酸叔丁酯和各种烯烃与Grubbs催化剂进行了模型分子间重排反应。基于这些实验，成功地展示了聚合物结合的烯丙基醚与简单对称二取代烯烃之间的凝胶相重排反应，并通过13C NMR监测反应程度。这些反应即使进行回收也没有完全进行，同时提供了一些竞争性链间重排反应的证据，这是基于随后聚合物的增加变宽和减少流动性。关键词：烯烃重排反应，钌，凝胶相，13C NMR。
• NOVEL CERAMIDE ANALOGUES, PROCESSES FOR PREPARING SAME AND USES THEREOF
  申请人：Brayer Jean-Louis

  公开号：US20140249105A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  Compounds, ceramide analogues, having a cyclic structure derived from cyclopropane, cyclobutane or cyclopentane, the ring bearing two chains consisting of an amide function. Each amide function is attached to the ring by the nitrogen atom of the function and carries a hydrocarbon chain derived from a fatty acid. The amide functions can be cis or trans relative to one another. Processes for the preparation of these novel compounds as well as pharmaceutical and/or cosmetic compositions containing them.

  具有由环丙烷、环丁烷或环戊烷衍生的环状结构的化合物，类似于神经酰胺，环上带有两个由酰胺功能组成的链。每个酰胺功能通过该功能的氮原子连接到环，并携带由脂肪酸衍生的碳氢链。这些酰胺功能可以相对于彼此是顺式的或反式的。制备这些新型化合物的方法以及含有它们的制药和/或化妆品组合物。
• <i>N</i>-Methyl Allylic Amines from Allylic Alcohols by Mitsunobu Substitution Using <i>N</i>-Boc Ethyl Oxamate
  作者：Branca C. van Veen、Steven M. Wales、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00918

  日期：2021.6.18

  synthesis of a range of N-methyl allylic amines. Primary and secondary allylic alcohols underwent a regioselective Mitsunobu reaction with readily accessible N-Boc ethyl oxamate to deliver the corresponding N-Boc allylic amines, including in enantiopure form via stereospecific substitution. Subsequent N-methylation and Boc deprotection without chromatography yielded the amine products as hydrochloride salts

  我们报告了一系列N-甲基烯丙胺的实用、可扩展合成。伯烯和仲烯丙醇与容易获得的N- Boc 草酸乙酯进行区域选择性的 Mitsunobu 反应，以提供相应的N- Boc 烯丙胺，包括通过立体特异性取代的对映纯形式。随后的N-甲基化和 Boc 脱保护无需色谱法得到胺产物，为盐酸盐。该方法解决了将市售醇转化为通常具有挥发性的N-甲基烯丙胺的问题，其中许多具有有限的商业可用性。