| 1450640-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1450640-43-3
• 化学式: C₁₁H₁₀INO₂
• 分子量: 315.11
• InChiKey: WPIHUSLSUDDQCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 indium 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的分子内碘转移反应从（3-碘吲哚-2-基）丁炔醇多功能合成多官能化咔唑

  摘要：

  通过从（3-碘吲哚-2-基）丁炔醇开始开发了3-碘2,4,6-三取代的9 H-咔唑的可控金催化制备物。这些结果可以通过最初的6-内切式炔烃碳环化来解释，该过程是通过化学和区域特异性攻击外部炔烃碳上的C3-吲哚位置，然后逐步进行1,3-碘转移和脱水来进行的。金（3-碘吲哚-2-基）炔醇的转化反应结果与常规金属催化的碘代芳烃的反应结果形成鲜明对比，因为碘转移是可行的。已经通过实验研究了这种选择性反应。此外，已经通过密度泛函理论计算研究了其机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b00471

文献信息

• Iodine recycling via 1,3-migration in iodoindoles under metal catalysis
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、José M. Alonso、Sara Cembellín、Israel Fernández、Teresa Martínez del Campo、M. Rosario Torres

  DOI：10.1039/c3cc44073g

  日期：——

  3-Substituted (indol-2-yl)-α-allenols show divergent patterns of reactivity under metal catalysis. An unprecedented intramolecular 1,3-iodine migration is described.

  3-取代的（吲哚-2-基）-α-烯醇在金属催化下表现出不同的反应模式。描述了一种前所未有的分子内1,3-碘迁移。
• Palladium‐Catalyzed Hydroarylation of Homopropargyl Iodoindoles with Concurrent Alkyl and Iodonium Migrations
  作者：Irene Martín、Cristina Aragoncillo、Pedro Almendros

  DOI：10.1002/adsc.202001267

  日期：2021.3.2

  palladium‐catalyzed C(sp) arylation/carbocyclization/iodonium migration reaction sequence has been accomplished. Novel 2‐iodo‐1‐aryl‐9H‐carbazoles are now easily available. As this result is contrary to the selectivity observed using gold catalysis, the formation of 2‐iodocarbazoles is noticeable, suggesting a metal‐controlled cyclization through chemo‐ and regioselective 1,2‐alkyl migration and 1,4‐iodonium

  已经完成了选择性钯催化的C（sp）芳基化/碳环化/碘迁移反应序列。新型2-碘-1--1-芳基-9 H-咔唑现已可轻松获得。由于此结果与使用金催化方法观察到的选择性相反，因此2-碘咔唑的形成非常明显，表明通过化学和区域选择性的1,2-烷基迁移和1,4-碘鎓迁移可实现金属控制的环化反应。
• A Facile Synthesis of Blue Luminescent [7]Helicenocarbazoles Based on Gold-Catalyzed Rearrangement-Iodonium Migration and Suzuki-Miyaura Benzannulation Reactions
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo、Eduardo Busto、Carmen G. López-Calixto、Marta Liras、Víctor A. de la Peña O'Shea、Alba García-Sánchez、Hannah V. Stone

  DOI：10.1002/chem.201801179

  日期：2018.5.28

  New azahelicenes having interesting photophysical properties have been prepared in a four‐step sequence. These [7]helicenocarbazoles are efficient blue luminophores, demonstrating the utility of gold catalysis in the preparation of advanced materials.

  具有四个有趣的光物理性质的新的氮杂异戊二烯已经按四个步骤制备。这些[7] Heliconocarbazoles是有效的蓝色发光体，证明了金催化在制备高级材料中的实用性。