(+/-)-6-epimesembranol | 82769-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+/-)-6-epimesembranol
• 英文别名: 6-epimesembranol；rel-(3aR,6R,7aR)-3a-(3,4-Dimethoxyphenyl)octahydro-1-methyl-1H-indol-6-ol；(3aR,6R,7aR)-3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-indol-6-ol
• CAS: 82769-20-8
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: KPMLOZVRLWHOBN-KBRIMQKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6-epimesembranol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到mesembrine
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制的ZnBr（2）催化2,3-叠氮基醇的重排，顺式3a-芳基氢化吲哚生物碱的一般有效策略。

  摘要：

  在主要的立体控制ZnBr（2）催化的2,3-叠氮基醇重排的基础上，开发了一种短而通用的顺式-3a-芳基氢吲哚生物碱方法。已经合成了两个代表性的成员，（+/-）-正癸烷和（+/-）-甲基溴胺，总产率分别为15％和11％。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0346685
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-[1-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclopropyl]-N-methylmethanimine 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 (+/-)-6-epimesembranol
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTIC ALKALOID COMPOUNDS

  摘要：

  Disclosed are compounds that are derivatives of mesembrine or mesembrenone, and related methods of preparing and using the compounds. The disclosed compounds inhibit PDE4.

  公开号：

  WO2024102991A1

文献信息

• Synthesis of (±)-mesembranol by radical cyclisation of α,α-dichloroacetamides
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Taru Su So、Tatsunori Sato、Katsuko Kuroda、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1039/c39890000762

  日期：——

  (±)-Mesembranol was synthesised in a highly stereoselective manner using Bu3SnH mediated radical cyclisation of α,α-dichloroacetamide as the key step.

  以Bu 3 SnH介导的α，α-二氯乙酰胺自由基环化为关键步骤，以高度立体选择性的方式合成了（±）-Mesembranol 。
• Radical cyclization of N-(cyclohex-2-enyl)-.alpha.,.alpha.-dichloroacetamides. Stereoselective syntheses of (.+-.)-mesembranol and (.+-.)-elwesine
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Taru Su So、Kyoko Okochi、Tatsunori Sato、Nobuyuki Nakamura、Hiroshi Nakatani、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1021/jo00001a021

  日期：1991.1

  Stereoselective syntheses of the Sceletium alkaloid (+/-)-mesembranol (2) and the Amaryllidaceae alkaloid (+/-)-elwesine (3) have been achieved. A key step in the syntheses involves the Bu3SnH-mediated radical cyclization of the dichloroacetamides 34 and 46, which provides the cis-3a-aryloctahydroindolones 36 and 47, respectively. The amides 34 and 46 were prepared in a highly stereocontrolled manner from the corresponding 1-arylcyclohexenes 29 and 41 along the lines: 29 --> 30a --> 31 --> 32 --> 33 --> 34 and 41 --> 42a --> 44a --> 45a --> 46. Transformation of 36 into (+/-)-mesembranol was readily accomplished by reduction with diborane and subsequent removal of the O-benzyl protecting group by hydrogenolysis over Pd/C. On the other hand, debenzylation of 36 with Raney Ni afforded a mixture of the 6-alpha- and 6-beta-alcohols 39a and 39b, which was then reduced by alane to give a separable mixture of (+/-)-mesembranol and (+/-)-6-epimesembranol (40). Reduction of 47 with diborane followed by catalytic hydrogenolysis over Pd/C afforded the amino alcohol 50, which has already been converted into (+/-)-elwesine by Pictet-Spengler cyclization.
• Sceletium alkaloids. Part 12. Synthesis of (.+-.)-mesembranol and (.+-.)-O-methyljoubertiamine. Aza-ring expansion of cis-bicyclo[4.2.0]octanones
  作者：Peter W. Jeffs、Nicholas A. Cortese、Joachim Wolfram

  DOI：10.1021/jo00141a015

  日期：1982.9
• ISHIBASHI, HIROYUKI;SO, TARU SO;OKOCHI, KYOKO;SATO, TATSUNORI;NAKAMURA, N+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 95-102
  作者：ISHIBASHI, HIROYUKI、SO, TARU SO、OKOCHI, KYOKO、SATO, TATSUNORI、NAKAMURA, N+

  DOI：——

  日期：——