2,3-Dimethyl-1-(methylsulfonyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-Dimethyl-1-(methylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: zhucan-6-169；2,3-Dimethyl-1-methylsulfonylindole
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: BABBZUUZZQPELR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-硝基苯基)甲烷磺酰胺 在 copper acetylacetonate 、 sodium tetrahydroborate 、 nitrosonium tetrafluoroborate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 2,3-Dimethyl-1-(methylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  A radical based addition–elimination route for the preparation of indoles

  摘要：

  包括三环衍生物在内的吲哚，是通过将芳基自由基环化到乙烯基卤化物上，随后消除卤素自由基以及生成的产物的互变异构作用产生的；这些芳基自由基是通过“清洁方法学”生成的，或者是通过碘离子与芳二氮鎓盐的反应，或者是通过磷中心自由基与芳基碘的反应。

  DOI：

  10.1039/b002565h

文献信息

• A new synthesis of indoles
  作者：John A. Murphy、Karen A. Scott、Rhona S. Sinclair、Norman Lewis

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01695-x

  日期：1997.10

  Aryl radical cyclisation onto appropriate vinyl bromides leads to a new route to indoles.

  芳基自由基环化到合适的乙烯基溴上，导致了通往吲哚的新途径。
• Synthesis of Functionalized Indoles via Palladium-Catalyzed Aerobic Cycloisomerization of <i>o</i>-Allylanilines Using Organic Redox Cocatalyst
  作者：Xiao-Shan Ning、Mei-Mei Wang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01999

  日期：2018.11.2

  A scalable and practical synthesis of functionalized indoles via Pd-tBuONO cocatalyzed aerobic cycloisomerization of o-allylanilines is reported. Using molecular oxygen as a terminal oxidant, a series of substituted indoles were prepared in moderate to good yields. The avoidance of hazardous oxidants, heavy-metal cocatalysts, and high boiling point solvents such as DMF and DMSO enables this method

  报道了通过Pd- t BuONO共催化邻烯丙基苯胺的好氧环异构化可规模化和实用地合成官能化的吲哚。使用分子氧作为末端氧化剂，以中等至良好的产率制备了一系列取代的吲哚。避免使用有害的氧化剂，重金属助催化剂和高沸点溶剂（例如DMF和DMSO），可使该方法应用于药物合成。吲哚美辛的实用克级合成证明了其应用潜力。
• Coupling and Cyclization of <i>o</i>-Iodoanilines and Propargylic Bromides via Allenes: An Efficient Entry to Indomethacin
  作者：Can Zhu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol401115a

  日期：2013.6.7

  sequential allene synthesis and cyclization has been realized in a one-pot manner. A Pd(0)-catalyzed one-pot reaction of N-Ts or -Ms 2-iodoanilines and propargylic bromides afforded indoles with pharmaceutical importance highly efficiently with diversity via sequential carbon–carbon bond coupling forming allenes and azapalladation. With this newly established methodology, an efficient approach to indomethacin

  以一锅法的方式实现了顺序烯丙基的合成和环化。Pd（0）催化的N -Ts或-Ms 2-碘代苯胺与炔丙基溴的一锅反应，通过顺序的碳-碳键偶联形成丙二烯和氮杂钯，高效地提供了具有重要药物重要性的吲哚。利用这种新近建立的方法，已经完成了消炎痛（一种消炎药（NSAID））的有效方法。
• Construction of 2‐Methylindoles Using Solid Calcium Carbide as a Substitute for Gaseous Acetylene
  作者：Zhiqiang Wang、Zhenrong Liu、Botao Wang、Zheng Li

  DOI：10.1002/ejoc.202301262

  日期：2024.2.5

  efficient method for the construction of 2-methyl-1-sulfonylindoles and 2,3-dimethyl-1-sulfonylindoles using solid calcium carbide as an alkyne source and o-sulfonamidobenzaldehyde hydrazones and o-sulfonamidoacetophenone hydrazones as starting materials is described. The use of easy-to-handle alkyne source and low-cost catalyst, wide substrate scope, high yield, and simple workup procedures are salient

  描述了一种使用固体电石作为炔烃源、邻磺酰氨基苯甲醛腙和邻磺酰氨基苯乙酮腙作为起始原料构建2-甲基-1-磺酰基吲哚和2,3-二甲基-1-磺酰基吲哚的有效方法。该方案的显着特点是使用易于处理的炔烃源和低成本催化剂、宽底物范围、高产率和简单的后处理程序。