2-amino-6-[4-(pyrimidine-2-yl)piperazin-1-yl]-9-(β-D-ribofuranosyl)-9H-purine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-amino-6-[4-(pyrimidine-2-yl)piperazin-1-yl]-9-(β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-[2-amino-6-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• 化学式: C₁₈H₂₃N₉O₄
• 分子量: 429.439
• InChiKey: AAIAZCFOAAZODY-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-amino-6-[4-(pyrimidine-2-yl)piperazin-1-yl]-9-(β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  新型6-取代氨基-9-（β -d-呋喃核糖基）嘌呤类似物的合成及其对人上皮癌细胞的生物活性

  摘要：

  制备了在C-6位置具有氮取代的新核苷衍生物，并通过NCI-磺胺丁丹B试验初步筛选了它们对人上皮癌细胞（肝Huh7，结肠HCT116，乳腺MCF7）的体外抗癌生物活性。N 6-（4-三氟甲基苯基）哌嗪类似物（27）表现出有希望的细胞毒性活性。 在Huh7，HCT116和MCF7细胞系上，化合物27比5-FU，氟达拉滨具有更高的细胞毒性（IC 50 = 1-4μM）。最有效的核苷（11，13，16，18，19，21，27，（28）进一步筛选了它们在肝细胞癌细胞系中的细胞毒性。化合物27对Huh7，Mahlavu和FOCUS细胞表现出最高的细胞毒活性（IC 50 分别为1、3和1μM）。分子的理化性质，药物相似性和药物得分曲线表明，它们被认为具有口服生物利用度。结果表明，新型衍生物将是潜在的药物候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.070

文献信息

• Synthesis of novel 6-substituted amino-9-(β-d-ribofuranosyl)purine analogs and their bioactivities on human epithelial cancer cells
  作者：Meral Tuncbilek、Aslıgul Kucukdumlu、Ebru Bilget Guven、Duygu Altiparmak、Rengul Cetin-Atalay

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.070

  日期：2018.2

  New nucleoside derivatives with nitrogen substitution at the C-6 position were prepared and screened initially for their in vitro anticancer bioactivity against human epithelial cancer cells (liver Huh7, colon HCT116, breast MCF7) by the NCI-sulforhodamine B assay. N6-(4-trifluoromethylphenyl)piperazine analog (27) exhibited promising cytotoxic activity. The compound 27 was more cytotoxic (IC50 = 1–4 μM)

  制备了在C-6位置具有氮取代的新核苷衍生物，并通过NCI-磺胺丁丹B试验初步筛选了它们对人上皮癌细胞（肝Huh7，结肠HCT116，乳腺MCF7）的体外抗癌生物活性。N 6-（4-三氟甲基苯基）哌嗪类似物（27）表现出有希望的细胞毒性活性。 在Huh7，HCT116和MCF7细胞系上，化合物27比5-FU，氟达拉滨具有更高的细胞毒性（IC 50 = 1-4μM）。最有效的核苷（11，13，16，18，19，21，27，（28）进一步筛选了它们在肝细胞癌细胞系中的细胞毒性。化合物27对Huh7，Mahlavu和FOCUS细胞表现出最高的细胞毒活性（IC 50 分别为1、3和1μM）。分子的理化性质，药物相似性和药物得分曲线表明，它们被认为具有口服生物利用度。结果表明，新型衍生物将是潜在的药物候选物。