(3R,5S)-3-((S)-1,2-Diacetoxy-ethyl)-2-(2,2-dimethyl-6-oxo-6H-[1,3]dioxin-4-ylmethyl)-5-methoxy-pyrazolidine-1-carboxylic acid methyl ester | 186031-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,5S)-3-((S)-1,2-Diacetoxy-ethyl)-2-(2,2-dimethyl-6-oxo-6H-[1,3]dioxin-4-ylmethyl)-5-methoxy-pyrazolidine-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R,5S)-3-[(1S)-1,2-diacetyloxyethyl]-2-[(2,2-dimethyl-6-oxo-1,3-dioxin-4-yl)methyl]-5-methoxypyrazolidine-1-carboxylate
• CAS: 186031-93-6
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₁₀
• 分子量: 444.439
• InChiKey: HBGXZHNLUJXSDT-OAGGEKHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-3-((S)-1,2-Diacetoxy-ethyl)-2-(2,2-dimethyl-6-oxo-6H-[1,3]dioxin-4-ylmethyl)-5-methoxy-pyrazolidine-1-carboxylic acid methyl ester 在 碘代三甲硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (4S,5R,7R)-7-((S)-1,2-Diacetoxy-ethyl)-8-methyl-3-oxo-1,8-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure aza-analogues of cocaine

  摘要：

  An enantiopure aza-analogue of pseudo-cocaine was synthesized starting from a 5-substituted 3-pyrazolidinone by using an N-acylhydrazonium ion cyclization with a dioxenone nucleophile as the key step. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02242-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pyrazolidin-3-one 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3R,5S)-3-((S)-1,2-Diacetoxy-ethyl)-2-(2,2-dimethyl-6-oxo-6H-[1,3]dioxin-4-ylmethyl)-5-methoxy-pyrazolidine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure aza-analogues of cocaine

  摘要：

  An enantiopure aza-analogue of pseudo-cocaine was synthesized starting from a 5-substituted 3-pyrazolidinone by using an N-acylhydrazonium ion cyclization with a dioxenone nucleophile as the key step. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02242-3