(S)-alpha-[[芴甲氧羰基]氨基]-4-羟基苯丁酸 | 198560-10-0

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (S)-alpha-[[芴甲氧羰基]氨基]-4-羟基苯丁酸
• 中文别名: (S)-ALPHA-[[芴甲氧羰基]氨基]-4-羟基苯丁酸
• 英文名称: Fmoc-hTyrOH
• 英文别名: Fmoc-homo-L-tyrosine；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-(4-hydroxyphenyl)butanoic acid
• CAS: 198560-10-0
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₅
• 分子量: 417.461
• InChiKey: FZGWIJTZHIPMMG-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  678.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-alpha-[[芴甲氧羰基]氨基]-4-羟基苯丁酸 在 硫酸 1-环已基-2-吗啉乙基碳二亚胺对甲苯磺酸盐 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 生成 (3aR,5S,7R,7aR)-7-(((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-(4-hydroxyphenyl)butanoyl)oxy)-5-hydroxy-2,2-dimethylhexahydrobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/9138

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醚 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (S)-alpha-[[芴甲氧羰基]氨基]-4-羟基苯丁酸
  参考文献：
  名称：

  Discovery, SAR, synthesis, pharmacokinetic and biochemical characterization of A-192411: A novel fungicidal lipopeptide-(I)

  摘要：

  The echinocandin class of cyclic lipopepetides has been simplified to discover potent antifungal compounds. Namely A-192411 shows good in vitro activity against common pathogenic yeasts and has an acceptable safety window in vivo. Discovery, limited SAR, synthesis, biochemical and pharmaco-dynamic profiles of A-192411 are presented. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00978-2

文献信息

• Total synthesis and antifungal evaluation of cyclic aminohexapeptides
  作者：Larry L. Klein、Leping Li、Hui-Ju Chen、Cynthia B. Curty、David A. DeGoey、David J. Grampovnik、Christina L. Leone、Sheela A. Thomas、Clinton M. Yeung、Kenneth W. Funk、Vimal Kishore、Edwin O. Lundell、Dariusz Wodka、Jon A. Meulbroek、Jeffrey D. Alder、Angela M. Nilius、Paul A. Lartey、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00097-3

  日期：2000.7

  fungal infections continues to rise. Naturally occurring hexapeptide echinocandin B (1) has shown potent antifungal activity via its inhibition of the synthesis of beta-1,3 glucan, a key fungal cell wall component. Although this series of agents has been limited thus far based on their physicochemical characteristics, we have found that the synthesis of analogues bearing an aminoproline residue in the

  对治疗全身性真菌感染的新疗法的需求持续增长。天然存在的六肽棘皮菌素B（1）通过抑制β-1,3葡聚糖（一种重要的真菌细胞壁成分）的合成，显示出强大的抗真菌活性。尽管到目前为止，由于该试剂的理化特性而受到限制，但我们发现在“西北”位置带有氨基脯氨酸残基的类似物的合成可大大改善水溶性（> 5 mg / mL）。报道了基于整个细胞和一系列化合物的体内活性的合成和构效关系（SAR）。
• [EN] NOVEL CXCR4-TARGETING COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS CIBLANT CXCR4
  申请人：PROVINCIAL HEALTH SERVICES AUTHORITY

  公开号：WO2022082312A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  The present disclosure relates to peptidic compounds of Formula A, A-II, A-III, B, or C, or salt or solvate thereof, compositions thereof, and methods of use thereof. The compounds of the present disclosure are useful for targeting CXCR4 for purposes such as imaging and/or therapeutics.

  本公开涉及A，A-II，A-III，B或C的肽化合物，或其盐或溶剂，以及其组合物和使用方法。本公开的化合物可用于针对CXCR4进行成像和/或治疗等目的。
• Discovery, SAR, synthesis, pharmacokinetic and biochemical characterization of A-192411: A novel fungicidal lipopeptide-(I)
  作者：Weibo Wang、Qun Li、Lisa Hasvold、Beth Steiner、Daniel A Dickman、Hong Ding、Akyio Clairborne、Hui-Ju Chen、David Frost、Robert C Goldman、Kennan Marsh、Yu-Hua Hui、Brian Cox、Angela Nilius、Darlene Balli、Paul Lartey、Jacob J Plattner、Youssef L Bennani

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00978-2

  日期：2003.2

  The echinocandin class of cyclic lipopepetides has been simplified to discover potent antifungal compounds. Namely A-192411 shows good in vitro activity against common pathogenic yeasts and has an acceptable safety window in vivo. Discovery, limited SAR, synthesis, biochemical and pharmaco-dynamic profiles of A-192411 are presented. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• WO2008/9138
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——