cyclo-(1-tert-butoxycarbonyl-L-tryptophanyl)-sarcosinyl | 1053209-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cyclo-(1-tert-butoxycarbonyl-L-tryptophanyl)-sarcosinyl
• 英文别名: tert-butyl (S)-3-((4-methyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl)methyl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1053209-13-4
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₄
• 分子量: 357.409
• InChiKey: BWYSEQWEMVDJBO-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo-(1-tert-butoxycarbonyl-L-tryptophanyl)-sarcosinyl 在 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-3-((1H-indol-3-yl)methyl)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-1-methylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  基于Diketopiperazine的柔性他达拉非类似物：合成，晶体结构和生物活性图

  摘要：

  磷酸二酯酶5（PDE5）是最广泛研究的磷酸二酯酶之一，对环GMP水解具有高度特异性。基于PDE5治疗勃起功能障碍的功效，它已成为药物开发的目标。在本研究中，我们合成了5种磷酸二酯酶（PDE5）抑制剂的新型新类似物他达拉非，其不同之处在于（i）配体柔韧性（他达拉非的刚性结构与新合成化合物的构象柔韧性），（ii）相关的立体化学具有应用的氨基酸构造基团，和（iii）被胡椒基部分中的溴原子取代。对于中间化合物和最终化合物以及母体分子，我们已经确定了晶体结构并对其结构特征进行了详细分析。初步筛选对16种不同的人类癌症和非癌症衍生细胞系的细胞毒性作用表明，在大多数情况下，除了两种细胞系之外，母体化合物比新衍生物表现出更强的细胞毒性作用：HEK 293T（源自正常细胞）胚胎肾脏，表达SV40大T抗原的突变体）和MCF7（乳腺癌）。基于他达拉非及其类似物的影响，基于纯酶测定和对一氧化氮从血小板释放的调节的

  DOI：

  10.3390/molecules26040794
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 在 哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 cyclo-(1-tert-butoxycarbonyl-L-tryptophanyl)-sarcosinyl
  参考文献：
  名称：

  基于Diketopiperazine的柔性他达拉非类似物：合成，晶体结构和生物活性图

  摘要：

  磷酸二酯酶5（PDE5）是最广泛研究的磷酸二酯酶之一，对环GMP水解具有高度特异性。基于PDE5治疗勃起功能障碍的功效，它已成为药物开发的目标。在本研究中，我们合成了5种磷酸二酯酶（PDE5）抑制剂的新型新类似物他达拉非，其不同之处在于（i）配体柔韧性（他达拉非的刚性结构与新合成化合物的构象柔韧性），（ii）相关的立体化学具有应用的氨基酸构造基团，和（iii）被胡椒基部分中的溴原子取代。对于中间化合物和最终化合物以及母体分子，我们已经确定了晶体结构并对其结构特征进行了详细分析。初步筛选对16种不同的人类癌症和非癌症衍生细胞系的细胞毒性作用表明，在大多数情况下，除了两种细胞系之外，母体化合物比新衍生物表现出更强的细胞毒性作用：HEK 293T（源自正常细胞）胚胎肾脏，表达SV40大T抗原的突变体）和MCF7（乳腺癌）。基于他达拉非及其类似物的影响，基于纯酶测定和对一氧化氮从血小板释放的调节的

  DOI：

  10.3390/molecules26040794

文献信息

• Copper-Catalyzed Cyclization of Iodo-tryptophans: A Straightforward Synthesis of Pyrroloindoles
  作者：Alexis Coste、Mathieu Toumi、Karen Wright、Vanessa Razafimahaléo、François Couty、Jérome Marrot、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ol8015513

  日期：2008.9.1

  Pyrroloindoles are a key structural motif found in a wide number of biologically active alkaloids. Intramolecular copper-catalyzed coupling of readily accessible 2-iodo-tryptophan derivatives occurs in excellent yield, affording a wide range of polysubstituted, enantioenriched tetrahydropyrrolo[2,3-b]indoles. Diketopiperazines are also suitable substrates for this cyclization reaction, which affords a straightforward entry to tetra- to hepta-polycyclic systems.