pyroglutamyl-phenylalanyl-phenylalanine | 77338-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pyroglutamyl-phenylalanyl-phenylalanine
• 英文别名: pGlu-Phe-Phe-OH；5-Oxo-L-prolyl-L-phenylalanyl-L-phenylalanine；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 77338-34-2
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₅
• 分子量: 423.469
• InChiKey: CRKSLRODSHOMCT-FHWLQOOXSA-N

物化性质

• 沸点：
  846.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Gly-Leu-Met-NH2*HCl 、 pyroglutamyl-phenylalanyl-phenylalanine 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 pyroglutamyl-phenylalanyl-phenylalanine-glycyl-leucyl-methionine amide
  参考文献：
  名称：

  Lipkowski, Andrzej W.; Majewski, Tadeusz; Drabarek, Stefania, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 9, p. 1707 - 1712

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丙氨酰苯基丙氨酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 pyroglutamyl-phenylalanyl-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Lipkowski, Andrzej W.; Majewski, Tadeusz; Drabarek, Stefania, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 9, p. 1707 - 1712

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Analogs of substance P and eledoisin
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0176436A2

  公开（公告）日：1986-04-02

  Analogs of substance P and eledoisin which are confor- mationally constrained by the presence of a lactam in the peptide chain demonstrate greater selectivity and increased protease stability and are useful as analgesic, anti-inflammatory, anti hypersensitive, central nervous system agents, and stimulants of lachrymal secretion. The compounds are prepared by standard peptide synthetic procedures.

  由于肽链中存在内酰胺而在结构上受到限制的 P 物质和榄香素类似物具有更高的选择性和更强的蛋白酶稳定性，可用作镇痛剂、消炎剂、抗过敏剂、中枢神经系统制剂和泪液分泌刺激剂。这些化合物是通过标准的肽合成程序制备的。
• Dehydro ketomethylene and ketomethylene analogs of substance P: synthesis and biological activity
  作者：Ariel Ewenson、Ralph Laufen、Michael Chorev、Zvi Selinger、Chaim Gilon

  DOI：10.1021/jm00397a026

  日期：1988.2

  The synthesis of dehydro keto methylene and keto methylene analogues of substance P using classical peptide synthesis is described. The following analogues were prepared: [pGlu6,Gly9psi(COCH2)(RS)Leu10]SP6-11 (4) and [pGlu6,-(RS)Phe7 psi(COCH2)(RS)Phe8]SP6-11 (8). The use of an improved deprotection scheme employing Meerwein's reagent (Et3OBF4) made possible the syntheses of the novel dehydro keto methylene analogue [pGlu6,(RS)Phe7 psi-(COCH2)delta(E)Phe8]SP6-11 (26) adn the tetrapeptide analogue [pGlu6,(RS)Phe8 psi(COCH2)Gly9]SP6-9(-OMe) (23). Compound 4 was a weak agonist in provoking contractions of the guinea pig ileum. Compound 26 was a potent inhibitor of SP degradation in rat hypothalamus preparations, with an IC50 value of 1.8 microM.
• EWENSON, ARIEL;LAUFER, RALPH;CHOREV, MICHAEL;SELINGER, ZVI;GILON, CHAIM, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 2, 416-421
  作者：EWENSON, ARIEL、LAUFER, RALPH、CHOREV, MICHAEL、SELINGER, ZVI、GILON, CHAIM

  DOI：——

  日期：——
• US4680283A
  申请人：——

  公开号：US4680283A

  公开（公告）日：1987-07-14