(3S)-3-allyl-3-(2-methoxyphenyl)-1-methylindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-allyl-3-(2-methoxyphenyl)-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: (S)-3-allyl-3-(2-methoxyphenyl)-1-methylindolin-2-one；3-allyl-3-(2-methoxyphenyl)-1-methylindolin-2-one；(3S)-3-(2-methoxyphenyl)-1-methyl-3-prop-2-enylindol-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: URFNWAYZKSVYKA-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醚 在 palladium diacetate 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (R,R)-11,12-bis[2-(Ph₂P)benzoylamino]-9,10-ethanoanthracene 、 sodium t-butanolate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (3S)-3-allyl-3-(2-methoxyphenyl)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的前手性亲核试剂的不对称烯丙基化：3-烯丙基-3-芳基羟吲哚的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460335

文献信息

• Highly Chemo- and Enantioselective Synthesis of 3-Allyl-3-aryl Oxindoles via the Direct Palladium-Catalyzed α-Arylation of Amides
  作者：Xinjun Luan、Linglin Wu、Emma Drinkel、Ronaldo Mariz、Michele Gatti、Reto Dorta

  DOI：10.1021/ol1003093

  日期：2010.5.7

  A new NHC·Pd-catalyzed asymmetric α-arylation of amides is reported that gives direct access to synthetically valuable, allylated oxindoles with quaternary carbon centers. The reaction is made possible by the introduction of a new chiral NHC ligand. The palladium complexes derived therefrom combine excellent reactivity with high chemo- and enantioselectivity for the title transformation.

  据报道，一种新的NHC·Pd催化的酰胺的不对称α-芳基化反应可直接获得具有季碳中心的合成有价值的烯丙基化吲哚。通过引入新的手性NHC配体使反应成为可能。由其衍生的钯配合物将优异的反应性与对标题转化的高化学和对映选择性结合在一起。
• The catalytic decarboxylative allylation of enol carbonates: the synthesis of enantioenriched 3-allyl-3′-aryl 2-oxindoles and the core structure of azonazine
  作者：K. Naresh Babu、Souvik Pal、Arindam Khatua、Avishek Roy、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/d1ob02048j

  日期：——

  The catalytic asymmetric synthesis of 3-allyl-3′-aryl 2-oxindoles has been shown via the Pd(0)-catalyzed decarboxylative allylation of allylenol carbonates. This methodology provides access to a variety of 2-oxindole substrates (5a–v) with all-carbon quaternary stereocenters (up to 94% ee) at the pseudobenzylic position under additive-free and mild conditions. The synthetic potential of this method

  3-烯丙基-3'-芳基2-羟吲哚的催化不对称合成已通过Pd(0)催化的烯丙醇碳酸酯的脱羧烯丙基化反应得到证实。该方法提供了在无添加剂和温和条件下在假苄基位置上具有全碳四元立体中心（高达 94% ee）的各种 2-羟吲哚底物 ( 5a-v ) 的途径。该方法的合成潜力通过基于二酮哌嗪的生物碱唑嗪 ( 11 ) 的四环核心的不对称合成显示。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylation of Prochiral Nucleophiles: Synthesis of 3-Allyl-3-Aryl Oxindoles
  作者：Barry M. Trost、Mathias U. Frederiksen

  DOI：10.1002/anie.200460335

  日期：2005.1