N'-(2-chloro-5-nitrobenzylidene)nicotinohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N'-(2-chloro-5-nitrobenzylidene)nicotinohydrazide
• 英文别名: N'-(3-chloro-5-nitrobenzylidene)nicotinohydrazide；N-[(2-chloro-5-nitrophenyl)methylideneamino]pyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₉ClN₄O₃
• mdl: MFCD01585744
• 分子量: 304.692
• InChiKey: FHNCETLQKZRZSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-chloro-5-nitrobenzylidene)nicotinohydrazide 、 乙酸酐 反应 3.0h， 以88%的产率得到3-acetyl-2-(2-chloro-5-nitrophenyl)-5-(pyridin-3-yl)-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型烟酸衍生物的合成、生物活性及分子对接研究

  摘要：

  在我们的研究中，我们使用烟酸作为起始化合物，与适当的醛进行一系列缩合反应。通过这些反应，我们获得了一系列 12 种酰腙，其中两种对革兰氏阳性菌 (MIC = 1.95–15.62 µg/mL)，特别是对表皮葡萄球菌 ATCC 12228 (MIC = 1.95) 表现出良好的活性。微克/毫升）。此外，化合物13针对金黄色葡萄球菌ATCC 43300菌株(即MRSA菌株)的活性为MIC＝7.81μg/mL。然后，我们将整个系列的酰腙在乙酸酐中进行环化反应，从而获得了十二种新的3-乙酰基-2,5-二取代-1,3,4-恶二唑啉衍生物。还测试了获得的 1,3,4-恶二唑啉的抗菌活性。结果显示带有5-硝基呋喃取代基的化合物25具有高活性，对所有测试菌株均具有活性。该化合物最有希望的活性是针对革兰氏阳性菌，特别是针对枯草芽孢杆菌 ATCC 6633 和金黄色葡萄球菌 ATCC 6538 (MIC = 7

  DOI：

  10.3390/ijms23052823
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲酰肼 、 2-氯-5-硝基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到N'-(2-chloro-5-nitrobenzylidene)nicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型烟酸衍生物的合成、生物活性及分子对接研究

  摘要：

  在我们的研究中，我们使用烟酸作为起始化合物，与适当的醛进行一系列缩合反应。通过这些反应，我们获得了一系列 12 种酰腙，其中两种对革兰氏阳性菌 (MIC = 1.95–15.62 µg/mL)，特别是对表皮葡萄球菌 ATCC 12228 (MIC = 1.95) 表现出良好的活性。微克/毫升）。此外，化合物13针对金黄色葡萄球菌ATCC 43300菌株(即MRSA菌株)的活性为MIC＝7.81μg/mL。然后，我们将整个系列的酰腙在乙酸酐中进行环化反应，从而获得了十二种新的3-乙酰基-2,5-二取代-1,3,4-恶二唑啉衍生物。还测试了获得的 1,3,4-恶二唑啉的抗菌活性。结果显示带有5-硝基呋喃取代基的化合物25具有高活性，对所有测试菌株均具有活性。该化合物最有希望的活性是针对革兰氏阳性菌，特别是针对枯草芽孢杆菌 ATCC 6633 和金黄色葡萄球菌 ATCC 6538 (MIC = 7

  DOI：

  10.3390/ijms23052823

文献信息

• Antimicrobial Activities of Synthetic Arylidine Nicotinic and Isonicotinic Hydrazones
  作者：Muhammad Hayat、Khalid Mohammed Khan、Sumayya Saeed、Uzma Salar、Momin Khan、Taimoor Baig、Aqeel Ahmad、Shahnaz Parveen、Muhammad Taha

  DOI：10.2174/1570180814666170914120337

  日期：2018.8.27

  showed significant to moderate antimicrobial activities against Gram positive and Gram negative bacterial cultures. Few compounds also showed antifungal activity against fungal cultures. Minimum Inhibitory Concentration (MIC) was calculated for the most active compounds 1, 7, 11, 19, 34, 46, 50, 51, and 55 against gram positive and gram negative cultures. Conclusion: Newly identified compounds may serve

  背景：尽管可以使用多种抗菌剂，但病原菌的再次出现仍然是严重的医学问题。鉴定新的，安全的和选择性的抗菌剂是药物化学研究的主要兴趣。 方法：研究了合成的亚芳基烟碱和异烟碱（1-63）库的抗菌活性。 结果：许多衍生物显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌培养物具有显着至中等的抗菌活性。很少有化合物也显示出对真菌培养物的抗真菌活性。计算了对革兰氏阳性和革兰氏阴性培养物活性最高的化合物1、7、11、19、34、46、50、51和55的最低抑菌浓度（MIC）。 结论：新鉴定的化合物可作为未来研究的先导，以获得更强大的抗菌剂。
• Antibacterial activities of novel nicotinic acid hydrazides and their conversion into N -acetyl-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Rami Y. Morjan、Ahmed M. Mkadmh、Ian Beadham、Abdelrauof A. Elmanama、Mohammed R. Mattar、James Raftery、Robin G. Pritchard、Adel M. Awadallah、John M. Gardiner

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.029

  日期：2014.12

  Synthesis of a series of novel N-acylhydrazones of nicotinic acid hydrazides 3a-j via condensation of nicotinic acid hydrazide 1 with the corresponding aldehydes and ketones is described. The series 3a-j was evaluated for in vitro antibacterial activity against two gram negative (Pseudomonas aeruginosa and Klebsiella pneumoniae) and two gram positive (Streptococcus pneumoniae and Staphylococcus aureus) bacteria. The zone of inhibition was measured using the disk diffusion method, and in vitro minimum inhibitory concentration indicating that compounds 3a and 3e were effective against P. aeruginosa with MICs of 0.220 and 0.195 mu g respectively. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.
• Synthesis, Biological Activity and Molecular Docking Studies of Novel Nicotinic Acid Derivatives
  作者：Kinga Paruch、Anna Biernasiuk、Dmytro Khylyuk、Roman Paduch、Monika Wujec、Łukasz Popiołek

  DOI：10.3390/ijms23052823

  日期：——

  also tested for antimicrobial activity. The results showed high activity of compound 25 with a 5-nitrofuran substituent, which was active against all tested strains. The most promising activity of this compound was found against Gram-positive bacteria, in particular against Bacillus subtilis ATCC 6633 and Staphylococcus aureus ATCC 6538 (MIC = 7.81 µg/mL) and ATCC 43300 MRSA strains (MIC = 15.62 µg/mL)

  在我们的研究中，我们使用烟酸作为起始化合物，与适当的醛进行一系列缩合反应。通过这些反应，我们获得了一系列 12 种酰腙，其中两种对革兰氏阳性菌 (MIC = 1.95–15.62 µg/mL)，特别是对表皮葡萄球菌 ATCC 12228 (MIC = 1.95) 表现出良好的活性。微克/毫升）。此外，化合物13针对金黄色葡萄球菌ATCC 43300菌株(即MRSA菌株)的活性为MIC＝7.81μg/mL。然后，我们将整个系列的酰腙在乙酸酐中进行环化反应，从而获得了十二种新的3-乙酰基-2,5-二取代-1,3,4-恶二唑啉衍生物。还测试了获得的 1,3,4-恶二唑啉的抗菌活性。结果显示带有5-硝基呋喃取代基的化合物25具有高活性，对所有测试菌株均具有活性。该化合物最有希望的活性是针对革兰氏阳性菌，特别是针对枯草芽孢杆菌 ATCC 6633 和金黄色葡萄球菌 ATCC 6538 (MIC = 7