3-羟基-1,2-二氢喹喔啉-2-甲酸乙酯 | 36818-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-1,2-二氢喹喔啉-2-甲酸乙酯
• 中文别名: 3-羟基-1,2-二氢喹噁啉-2-羧酸乙酯
• 英文名称: 2-carbethoxy-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: ethyl 3-oxo-2,4-dihydro-1H-quinoxaline-2-carboxylate
• CAS: 36818-08-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: MEANTYGGCOIVHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  418.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-1,2-二氢喹喔啉-2-甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-hydroxyquinoxaline-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Haripriya; Laxminarayana; Thirumala Chary, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53B, # 9, p. 1222 - 1225

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3,4-二氢-2-喹喔啉甲酸乙酯 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ABDULLA R. F.; FUHR K. H., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1976, 13, NO 3, 427-432

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Continuous-flow synthesis of alkyl zinc sulfinates for the direct photofunctionalization of heterocycles
  作者：José Luis Nova-Fernández、Montaña J. García、Leonardo Mollari、Gustavo Pascual-Coca、Silvia Cabrera、José Alemán

  DOI：10.1039/d2cc01065h

  日期：——

  A sustainable strategy for the alkylation of heterocycles is presented. The protocol relies on the in situ generation and further in-line use of alkyl zinc sulfinates through a continuous-flow system. The environmentally friendly character of the protocol is assured by the use of a green solvent mixture, the presence of a metal free oxidant and low waste generation.

  提出了一种用于杂环烷基化的可持续策略。该协议依赖于原位生成和通过连续流动系统进一步在线使用烷基亚磺酸锌。该协议的环保特性是通过使用绿色溶剂混合物、无金属氧化剂的存在和低废物产生来保证的。
• Heterocyclic systems. 1. Synthesis of 5,6,6a,7,8,13-hexahydroquinoxalino[2,1-<i>c</i>][1,4]benzodiazepine
  作者：S. Massa、F. Corelli、G. Stefancich、G. De Martina

  DOI：10.1002/jhet.5570170829

  日期：1980.12

  The intramolecular cyclization of 1-(2-aminobenzoyl)-2-carbethoxy-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline, followed by lithium aluminum hydride reduction, gave the title compound.

  1-（2-氨基苯甲酰基）-2-碳乙氧基-3-氧代-1,2,3,4-四氢喹喔啉的分子内环化，然后氢化铝锂还原，得到标题化合物。
• 3-Arylamino-quinoxaline-2-carboxamides inhibit the PI3K/Akt/mTOR signaling pathways to activate P53 and induce apoptosis
  作者：Nan-Ying Chen、Ke Lu、Jing-Mei Yuan、Xiao-Juan Li、Zi-Yu Gu、Cheng-Xue Pan、Dong-Liang Mo、Gui-Fa Su

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105101

  日期：2021.9
• Badr, M. Z. A.; Mahgoub, S. A.; Atta, F. M., Journal of the Indian Chemical Society, 1994, vol. 71, # 10, p. 617 - 620
  作者：Badr, M. Z. A.、Mahgoub, S. A.、Atta, F. M.、Moustafa, O. S.、El-Latif, P. M. Abd

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a set of ethyl 1-carbamoyl-3-oxoquinoxaline-2-carboxylates and of their constrained analogue imidazo[1,5-a]quinoxaline-1,3,4-triones as glycine/NMDA receptor antagonists
  作者：Flavia Varano、Daniela Catarzi、Vittoria Colotta、Lucia Cecchi、Guido Filacchioni、Alessandro Galli、Chiara Costagli

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)01203-4

  日期：2001.2

  The synthesis and glycine/NMDA and AMPA receptor affinities of a set of ethyl (+/-) 1-N-carbamoyl-1,2,3,4-tetrahydro-3-oxoquinoxaline-2-carboxylates 1-11 and those of their constrained analogue (+/-) 1,2,3,3a,4,5-hexahydroimidazo[1,5-a]quinoxaline 1,3,4-triones 12-24 are reported. Compounds 1-11 bear a side-chain at position 1 which has been spatially constrained in compounds 12-24. Most of the reported tricyclic derivatives 12-24 showed glycine/NMDA binding activity comparable to that of their corresponding bicyclic analogues 1-11 providing further evidence that the spatial orientation of the side-chain is an important structural requirement for glycine/NMDA receptor antagonists. (C) 2001 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.