3-羟基-1,2-二甲基吡啶-4-硫酮 | 209248-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-1,2-二甲基吡啶-4-硫酮
• 英文名称: 3-hydroxy-1,2-di-methylpyridine-4(1H)-thione
• 英文别名: 3-Hydroxy-1,2-dimethylpyridine-4(1H)-thione；3-hydroxy-1,2-dimethylpyridine-4-thione
• CAS: 209248-75-9
• 化学式: C₇H₉NOS
• 分子量: 155.221
• InChiKey: SVOBTPSWHFSTQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C
• 沸点：
  210.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化钒 、 3-羟基-1,2-二甲基吡啶-4-硫酮 在 (C₂H₅)3N 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 tris(1,2-dimethyl-3-oxy-4-pyridinethionato)vanadium(III)
  参考文献：
  名称：

  具有由麦芽酚衍生的混合的O，S阴离子配体的钒配合物：合成，表征和生物学研究。

  摘要：

  源自麦芽酚（3-羟基-2-甲基-4-吡喃酮）的四种混合的O，S结合双齿配体前体已与钒螯合，生成新的双（配体）氧钒（IV）和三（配体）钒（III）复合体。四个配体前体包括两个吡喃硫酮，通常称为thiomaltol（Htma）的3-羟基-2-甲基-4-吡喃酮和通常称为乙基thiomaltol（Hetma）的2-乙基-3-羟基-4-吡喃酮。以及两个吡啶硫酮，3-羟基-2-甲基-4（H）-吡啶硫酮（Hmppt）和3-羟基-1,2-二甲基-4-吡啶硫酮（Hdppt）。钒配合物的形成通过元素分析，质谱以及IR和EPR（可能的话）光谱学证实。还确定了氧代双（硫代麦芽甲基）钒（IV），VO（tma）（2）的X射线结构；顺式和反式异构体均在同一不对称单元中分离。在两种异构体中 两个硫代麦芽酚配体绕着方形金字塔的底部排列，且V = O键垂直。钒原子从基平面略微位移[V（1）= 0.656（3）A，V（2）= 0

  DOI：

  10.1021/ic0486926
• 作为产物：
  描述：

  麦芽醇 在 劳森试剂 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-羟基-1,2-二甲基吡啶-4-硫酮
  参考文献：
  名称：

  新型水溶性基于硫代吡啶酮的有机金属配合物及其意外（生物学）行为库的合成，修饰和生物学评估。

  摘要：

  合成和表征了一系列16种具有优异水溶性，增加的稳定性和显着的细胞毒性的双核硫代吡啶酮基有机金属。这项工作的配合物形成了二聚体，在极性质子溶剂中具有双正电荷，这说明它们在水溶液中的出色溶解性。它们中的大多数显示出比其亲本硫代麦芽酚复合物更高的抗增殖活性，取决于所采用的金属中心，配体修饰和细胞系，其具有出乎意料的细胞毒性趋势。通过氨基酸相互作用研究，3D球体模型中的细胞毒性测试，激光消融，细胞蓄积测量以及细胞周期实验，收集了它们在生物系统中行为的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201905546

文献信息

• Chelator Fragment Libraries for Targeting Metalloproteinases
  作者：Arpita Agrawal、Sherida L. Johnson、Jennifer A. Jacobsen、Melissa T. Miller、Li-Hsing Chen、Maurizio Pellecchia、Seth M. Cohen

  DOI：10.1002/cmdc.200900516

  日期：2010.2.1

  A chelator fragment library based on a variety of metal binding groups was screened against a metalloproteinase. Lead hits were identified and an expanded library of select compounds was synthesized, resulting in numerous high‐affinity hits against several metalloprotein targets. The findings clearly demonstrate that chelators can be used to generate libraries suitable for fragment‐based lead design

  针对金属蛋白酶筛选基于多种金属结合基团的螯合剂片段文库。确定了先导命中并合成了一个扩展的选定化合物库，从而产生了针对几个金属蛋白靶标的大量高亲和力命中。研究结果清楚地表明，螯合剂可用于生成适用于针对重要金属蛋白的基于片段的先导设计 (FBLD) 的文库。
• [EN] N-SUBSTITUTED-N-SULFONYLAMINOCYCLOPROPANE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES DE N-SULFONYLAMINOCYCLOPROPANE N-SUBSTITUE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：JAPAN TOBACCO INC

  公开号：WO2005058808A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention provides a compound having aggrecanase inhibitory activity and MMP-13 inhibitory activity, and useful as a therapeutic agent for osteoarthritis, rheumatoid arthritis and the like, more specifically, a N-substituted-N-sulfonylaminocyclopropane compound of formula (1) : wherein R1 is -W-A1-W1-A2, W is (CH2)m-X-(CH2)n-, wherein W1 is -(CH2)m1-X1-(CH2)n1-, m, m1, n and n1 are the same or different and each is 0 to 6, X and X1 are the same or different and each is a single bond, etc., A1 is an optionally substituted C3-14 hydrocarbon ring group, etc. and A2 is a substituted C3-14 hydrocarbon ring group etc.; R2 is -(CH2)r-CO-R8, etc., wherein r is 0 to 6 and R8 is a C1-6 alkoxy group, etc.; R3 and R4 are the same or different and each is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, etc.; and R5 is -CO2R21, etc.; R30 and R31 are the same or different and each is a hydrogen atom, etc.; or a prodrug thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种具有减少聚集素酶活性和MMP-13抑制活性的化合物，并且可用作治疗骨关节炎、类风湿性关节炎等疾病的治疗剂，更具体地说，是一种具有如下结构的N-取代-N-磺酰氨基环丙烷化合物（式1）：其中R1为-W-A1-W1-A2，W为(CH2)m-X-(CH2)n-，其中W1为-(CH2)m1-X1-(CH2)n1-，m、m1、n和n1相同或不同，且每个为0至6，X和X1相同或不同，且每个为单键，A1为可选择取代的C3-14碳氢环基团，等等，A2为取代的C3-14碳氢环基团等；R2为-(CH2)r-CO-R8，等等，其中r为0至6，R8为C1-6烷氧基团，等等；R3和R4相同或不同，每个为氢原子、C1-6烷基基团，等等；R5为-CO2R21，等等；R30和R31相同或不同，每个为氢原子，等等；或其前药或其药学上可接受的盐。
• An Extremely High Insulin-Mimetic Activity of Bis(1,4-dihydro-2-methyl-1-phenyl- 4-thioxo-3-pyridinolato)zinc(II) Complex
  作者：Akira Katoh、Takeshi Tsukahara、Ryota Saito、Kallol K. Ghosh、Yutaka Yoshikawa、Yoshitane Kojima、Asuka Tamura、Hiromu Sakurai

  DOI：10.1246/cl.2002.114

  日期：2002.1

  Vanadyl and zinc(II) complexes with VO(O2S2) and Zn(O2S2) coordination mode, respectively, were synthesized. Among them, bis(1,4-dihydro-2-methyl-1-phenyl-4-thioxo-3-pyridinolato)zinc(II) complex exhibited an extremely high insulin-mimetic activity (IC50=0.04 mM when IC50 value of a positive control, VOSO4 was estimated to be 1.0 mM) compared to vanadyl and zinc(II) complexes reported previously.

  合成了分别具有 VO(O2S2) 和 Zn(O2S2) 配位模式的钒基和锌(II)配合物。其中，双(1,4-二氢-2-甲基-1-苯基-4-硫酮-3-吡啶醇)锌(II)配合物与之前报道的钒基和锌(II)配合物相比，表现出极高的胰岛素模拟活性（IC50=0.04 mM，而阳性对照 VOSO4 的 IC50 值估计为 1.0 mM）。
• Synthesis, structure and spectroscopy of new thiopyrone and hydroxypyridinethione transition-metal complexes
  作者：Jana A. Lewis、Ba L. Tran、David T. Puerta、Evan M. Rumberger、David N. Hendrickson、Seth M. Cohen

  DOI：10.1039/b505034k

  日期：——

  The coordination chemistry of several O,S mixed donor ligands, namely thiopyrone and hydroxypyridinethione chelators, with a variety of middle and late first-row transition-metal ions is described. Complexes of 3-hydroxy-2-methyl-4-thiopyrone (thiomaltol) with cobalt(II), copper(II) and zinc(II); 3-hydroxy-1,2-dimethyl-4(1H)-pyridinethione (3,4-HOPTO) with iron(III), nickel(II), copper(II) and zinc(II);

  几种O，S混合供体的配位化学 配体，即 硫代吡喃酮 和 羟基吡啶硫酮 螯合剂，其中描述了各种中，后期的第一行过渡金属离子。的配合物3-羟基-2-甲基-4-硫代吡喃酮（硫代麦芽酚）含钴（II），铜（II）和锌（II）；3-羟基-1,2-二甲基-4（1 H）-吡啶硫酮（3，4-HOPTO），具有铁（III），镍（II），铜（II）和锌（II）；和3-羟基-1-甲基-2（1 H）-吡啶硫酮合成并表征了具有铁（III），镍（II），铜（II）和锌（II）的（3，2-HOPTO）。结构，吸光度光谱学， 循环伏安法报道了所选金属配合物的超导量子干涉仪（SQUID）测量以及配体质子化常数。大多数金属配合物显示出配位几何结构，表明O，S对反式有很强的影响螯合剂。本文提供的数据提供了两种化合物的过渡金属配位化学的最详细研究硫代吡喃酮 和 羟基吡啶硫酮 O，S供体 配体 迄今为止，并为调查这些问题提供了依据 配体
• Introducing<i>N</i>-,<i>P</i>-, and<i>S</i>-donor leaving groups: an investigation of the chemical and biological properties of ruthenium, rhodium and iridium thiopyridone piano stool complexes
  作者：Sophia Harringer、Debora Wernitznig、Natalie Gajic、Andreas Diridl、Dominik Wenisch、Michaela Hejl、Michael A. Jakupec、Sarah Theiner、Gunda Koellensperger、Wolfgang Kandioller、Bernhard K. Keppler

  DOI：10.1039/d0dt03165h

  日期：——

  The impact of different leaving groups on stability and anticancer properties of 15 thiopyridone-based Ru^II, Rh^IIIor Ir^IIIorganometallics has been investigated.

  研究了不同离去基团对基于15-硫代吡啶酮的Ru^II、Rh^III或Ir^III有机金属化合物的稳定性和抗癌性能的影响。