4,6-Bis(Z-(L)-valine amidyl)nonan-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,6-Bis(Z-(L)-valine amidyl)nonan-5-one
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-3-methyl-1-[[6-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]-5-oxononan-4-yl]amino]-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₃₅H₅₀N₄O₇
• 分子量: 638.805
• InChiKey: XYOMORPVKDCIEM-AGTZKDDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-壬酮 在 十六烷基三丁基溴化磷 N-乙基吗啉 、 氢溴酸 、 溴 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 4,6-Bis(Z-(L)-valine amidyl)nonan-5-one
  参考文献：
  名称：

  C2-对称 HIV-1 蛋白酶抑制剂的简便合成

  摘要：

  为了获得廉价而有效的抗艾滋病药物，人们合成了简单的 HIV-1 蛋白酶抑制剂。C2-对称假肽底物类似物可以通过简单的四步合成从对称酮 3a-d 开始制备作为 HIV-1 蛋白酶的抑制剂。在将 3a-d 溴化为 α、α'-二溴酮 4a-d 后，我们通过 Gabriel 合成合成了二氨基化合物 6a-c，然后将其与 Z-缬氨酸偶联以产生具有中心酮基 2a-c 的抑制剂。我们还通过叠氮化、用 LiAlH4 还原以及 β, β'-二氨基羟基化合物与适当肽的偶联合成了包括中心羟基 8a-da-i 的抑制剂。第一组化合物仅表现出微弱的抑制作用，而后者的 Ki 值高达 3.0 μM。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953281003