methyl 2-iodo-5-(trimethylsilylethynyl)benzoate | 251564-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-iodo-5-(trimethylsilylethynyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-iodo-5-(2-trimethylsilylethynyl)benzoate
• CAS: 251564-53-1
• 化学式: C₁₃H₁₅IO₂Si
• 分子量: 358.251
• InChiKey: YBWUNHBFGAXHPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-iodo-5-(trimethylsilylethynyl)benzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 2-(4-bromophenylethynyl)-5-ethynylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of bis(oligophenyleneethynylenes): novel potential nonlinear optical materials

  摘要：

  Various functionalised phenyleneethynylene dimers 10 and trimers 12 were synthesised by palladium-catalyzed Sonogashira methodology. These dimers and trimers were coupled to 1,8-diido-10-methoxyanthracene to generate bis(oligophenyleneethynylenes) 17 and 18. Preliminary results towards the construction of both phenyleneethynylene and phenylenevinylene hybrid motifs are presented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.015
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二碘苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 2-iodo-5-(trimethylsilylethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  末端乙炔与2,5-二碘苯甲酸的高度区域选择性钯催化缩合

  摘要：

  末端炔烃和2,5-二碘苯甲酸之间的钯催化的偶联反应已显示出高度的区域选择性，为合成双对称的2,5-双乙炔基苯甲酸衍生物提供了一种快速有效的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01697-4