N'-cyclobutylidene-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 2524-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-cyclobutylidene-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: Cyclobutanon-tosylhydrazon；2-Cyclobutylidene-1-tosylhydrazine；N-(cyclobutylideneamino)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 2524-51-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂S
• mdl: MFCD14582964
• 分子量: 238.31
• InChiKey: DHRACJOCBZZPIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-cyclobutylidene-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 双氧水 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-苯乙基环丙醇
  参考文献：
  名称：

  腙的光活化合成二芳基烷烃和三烷基甲基硼酸酯：可溶性碱发挥的关键作用

  摘要：

  在可溶性碱存在下，通过芳基磺酰腙光活化转化为重氮化合物，在室温下通过 Barluenga 偶联合成二芳基烷烃和叔有机硼酸酯。芳基磺酰腙和可溶性碱的组合对于提供近紫外发色团是必要的。由于二苄基硼中间体的不稳定性，使用芳香族腙和芳香族硼酸会导致快速脱硼。烷基腙可以分离叔硼酸酯的衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00873
• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到N'-cyclobutylidene-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  区域选择性制备饱和的螺旋和扩环的熔融吡唑

  摘要：

  饱和的双环吡唑代表了重要的一类生物活性分子，但劳动密集型合成所需的起始原料可能会阻碍其制备。据报道，合成饱和螺环和稠合吡唑的便捷的一步或两步方法。合成得益于使用容易获得的炔烃和长凳稳定的甲苯磺酰hydr，它们很容易从其母体酮制备。螺环吡唑的σ向重排成稠合类似物，同时伴随饱和环的一碳膨胀，允许快速进入具有广泛饱和环尺寸范围的一系列药学和农业化学相关的多环结构。

  DOI：

  10.1021/jo501624t

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbene Coupling Reactions of Cyclobutanone <i>N</i>-Sulfonylhydrazones
  作者：Xiaoqin Ning、Yongke Chen、Fangdong Hu、Ying Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03052

  日期：2021.11.5

  Described herein are the palladium-catalyzed cross-coupling reactions of cyclobutanone-derived N-sulfonylhydrazones with aryl or benzyl halides, suggesting that the metal carbene process and β-hydride elimination can smoothly occur in strained ring systems. Structurally diversified products including cyclobutenes, methylenecyclobutanes, and conjugated dienes are selectively afforded in good to excellent

  本文描述了钯催化的环丁酮衍生的N-磺酰腙与芳基或苄基卤化物的交叉偶联反应，表明金属卡宾过程和 β-氢化物消除可以在应变环系统中顺利发生。选择性地提供结构多样化的产品，包括环丁烯、亚甲基环丁烷和共轭二烯，产率很高。应变环系统中的不对称卡宾偶联反应已取得初步成功，为合成富含对映体的四元环分子提供了有希望的途径。
• Alkene Synthesis by Photo‐Wolff‐Kischner Reaction of Sulfur Ylides and <i>N</i> ‐Tosylhydrazones
  作者：Pan‐Pan Gao、Dong‐Mei Yan、Ming‐Hang Bi、Min Jiang、Wen‐Jing Xiao、Jia‐Rong Chen

  DOI：10.1002/chem.202102671

  日期：2021.10.13

  A visible-light-driven and room temperature photo-Wolff-Kischner reaction of sulfur ylides and N-tosylhydrazones has been developed for the first time to provide modular access to alkene synthesis. The high functional group tolerance and broad substrate scope were demonstrated by more than 60 examples. Both E- and Z-olefinic stereochemistry in the products could be controlled with excellent stereoselectivity

  首次开发了硫叶立德和 N-甲苯磺酰腙的可见光驱动和室温光沃尔夫-基施纳反应，以提供烯烃合成的模块化途径。60 多个实例证明了高官能团耐受性和广泛的底物范围。产品中的 E- 和 Z- 烯烃立体化学都可以以优异的立体选择性进行控制。一系列机理研究支持该反应应该通过自由基 - 负离子交叉途径进行，具体涉及将光生硫叶立德自由基阳离子添加到 N-甲苯磺酰腙形成碳负离子和随后的沃尔夫-基施纳过程。
• Photo‐Induced Homologation of Carbonyl Compounds for Iterative Syntheses
  作者：Hua Wang、Shun Wang、Vincent George、Galder Llorente、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.202211578

  日期：2022.12.5

  A photo-induced Büchner-Curtius-Schlotterbeck type reaction for carbonyl homologation is described. The protocol allows the use of carbonyl compounds as safe and readily available diazo precursors through direct photoexcitation of corresponding N-tosylhydrazone anions. Functionalized aliphatic aldehydes and ketones are prepared in a practical and iterative manner.

  描述了用于羰基同系化的光致 Büchner-Curtius-Schlotterbeck 型反应。该协议允许通过相应的 N-tosylhydrazone 阴离子的直接光激发，将羰基化合物用作安全且易于获得的重氮前体。以实用和迭代的方式制备功能化脂肪醛和酮。
• Photogenerated donor–donor diazo compounds enable facile access to spirocyclopropanes
  作者：Vincent George、Burkhard König

  DOI：10.1039/d3cc03581f

  日期：——

  Prompted by the increasing interest in strained hydrocarbons as potential drug candidates, we developed a simple and efficient photochemical protocol for (spiro)cyclopropanes from bench stable tosylhydrazones and electron poor olefins. This two-step one-pot transformation proceeds by (3+2)-cycloaddition of in situ formed donor–donor diazo compounds, followed by nitrogen extrusion of the Δ1-pyrazoline

  由于人们对紧张碳氢化合物作为潜在候选药物的兴趣日益浓厚，我们开发了一种简单高效的光化学方案，用于从工作台稳定的甲苯磺酰腙和贫电子烯烃中制备（螺）环丙烷。这种两步一锅转化通过原位形成的供体-供体重氮化合物的 (3+2)-环加成进行，然后通过氮气挤出 Δ 1 -吡唑啉中间体。值得注意的是，动力学分析能够分离中间螺杂环。
• Polycyclic Pyrazoles from Alkynyl Cyclohexadienones and Nonstabilized Diazoalkanes via [3 + 2]-Cycloaddition/[1,5]-Sigmatropic Rearrangement/Aza-Michael Reaction Cascade
  作者：Raj Kumar Patel、Priyankar Jha、Anil Chauhan、Ruchir Kant、Ravindra Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03967

  日期：2024.2.2

  center substituted” polycyclic pyrazoles from alkynyl cyclohexa-2,5-dienones and nonstabilized diazoalkanes via sequential [3 + 2]-cycloaddition/[1,5]-sigmatropic rearrangement and aza-Michael reactions is reported. The developed process is highly regioselective and stereoselective. It employs a wide substrate scope to furnish structurally diverse linear and bridged [4.4.n.0] ring-fused pyrazoles in moderate

  一种通过连续[3 + 2]-环加成/[1,5]-σ重排和氮杂-迈克尔反应从炔基环己-2,5-二烯酮和不稳定重氮烷立体选择性合成“全中心取代”多环吡唑的有效方法被报道。所开发的过程具有高度区域选择性和立体选择性。它采用广泛的基材范围来提供结构多样的线性和桥接[4.4。 n .0]稠环吡唑，产率中等至良好。还展示了一锅法和克级合成以及合成转化。