((2R,3R,4R,5R)-3-(benzoyloxy)-5-(4-chloro-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-fluoro-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate | 1256339-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,3R,4R,5R)-3-(benzoyloxy)-5-(4-chloro-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-fluoro-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate
• 英文别名: 4-chloro-7-((2R)-3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-2-methyl-β-D-ribofuranosyl)-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；4-chloro-7-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-2-methyl-β-D-ribofuranosyl)-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；[(2R,3R,4R,5R)-3-benzoyloxy-5-(4-chloro-5-iodopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-fluoro-4-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1256339-79-3
• 化学式: C₂₆H₂₀ClFIN₃O₅
• 分子量: 635.818
• InChiKey: FVVTZZFDKXVBHD-SHKCYZCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4R,5R)-3-(benzoyloxy)-5-(4-chloro-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-fluoro-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate 在 吡啶 、 咪唑 、 氨 作用下， 以 甲烷磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE NUCLÉOSIDES 5'-SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的5'-取代核苷衍生物及其药学上可接受的盐，其中B、X、Y、Z、R1、R2、R3和R3'如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种5'-取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些5'-取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2013009735A1
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R)-3-(benzoyloxy)-4-fluoro-5-hydroxy-4-methyltetrahydrofuran-2-yl]methylbenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((2R,3R,4R,5R)-3-(benzoyloxy)-5-(4-chloro-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-fluoro-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  7-三氟甲基-7-脱氮嘌呤核糖核苷类似物及其单磷酸酯前药的合成

  摘要：

  摘要 使用 Silyl-Hilbert-Johnson 或核碱基-阴离子取代反应，从核糖醇或 1-α-溴核糖衍生物成功合成了新型 7-三氟甲基-7-脱氮嘌呤核糖核苷类似物 (13a-c) 及其 Protides (15a-c)其次是关键的芳香族三氟甲基取代。新制备的化合物针对一组 RNA 病毒进行了评估，包括 HCV、埃博拉病毒或寨卡病毒。

  DOI：

  10.1080/15257770.2019.1674333

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING VIRAL INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS, ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION VIRALE
  申请人：CHIMERIX INC

  公开号：WO2010135520A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention describes compounds of formulae I and II and methods for treating viral infection, such as Flaviviridae virus infection, including Hepatitis C infection (HCV).

  本发明描述了式I和式II的化合物以及治疗病毒感染的方法，例如黄病毒科病毒感染，包括丙型肝炎病毒感染（HCV）。
• Synthesis and antiviral properties of novel 7-heterocyclic substituted 7-deaza-adenine nucleoside inhibitors of Hepatitis C NS5B polymerase
  作者：M. Emilia Di Francesco、Salvatore Avolio、Marco Pompei、Silvia Pesci、Edith Monteagudo、Vincenzo Pucci、Claudio Giuliano、Fabrizio Fiore、Michael Rowley、Vincenzo Summa

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.05.067

  日期：2012.8

  amino group of the nucleobase. The success of this strategy is reflected by the identification of several novel potent nucleoside inhibitors of HCV NS5B bearing a 7-heterocyclic substituted 7-deaza-adenine nucleobase. Amongst these, the 1,2,4-oxadiazole analog 11 showed high antiviral potency against HCV replication in replicon cells and efficient conversion to the corresponding NTP in vivo, with high

  我们实验室之前的研究发现了一系列新型的丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 聚合酶的强效核苷抑制剂，该聚合酶带有四环 7-取代的 7-脱氮-腺嘌呤核碱基。建议这种修饰系统的平面性在观察到的高抑制效力中起作用。本文描述了我们如何设想通过分子内氢键保持修饰核碱基的所需平面性，使适当取代的 7-杂环残基上的氢键供体原子与核碱基的相邻氨基结合。该策略的成功体现在鉴定了几种新型的强效 HCV NS5B 核苷抑制剂，该抑制剂带有 7-杂环取代的 7-脱氮-腺嘌呤核碱基。其中，1,2,4-恶二唑类似物图11显示了在复制子细胞中抗HCV复制的高抗病毒效力和在体内向相应NTP的有效转化，在静脉内和口服给药后在大鼠肝脏中测量到高水平且持续的NTP。
• NUCLEOSIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF VIRAL POLYMERASES
  申请人：Avolio Salvatore

  公开号：US20110306573A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  Compounds of structural formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein R 1 ; R 2 ; R 3 ; Q 1 and Q 2 are as defined herein, processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine, in particular the treatment or prevention of HCV infections, are disclosed.

  结构式(I)的化合物及其药用盐；其中R1、R2、R3、Q1和Q2如本文所定义，其制备方法；含有它们的药物组合物以及它们在医学中的应用，特别是用于治疗或预防HCV感染，已被披露。
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING VIRAL INFECTION
  申请人：Almond Merrick

  公开号：US20100297079A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention describes compounds of formulae I and II and methods for treating viral infection, such as Flaviviridae virus infection, including Hepatitis C infection (HCV).

  本发明描述了I和II式化合物以及治疗病毒感染的方法，例如Flaviviridae病毒感染，包括丙型肝炎（HCV）感染。
• 核苷类似物及其应用
  申请人：中国科学院广州生物医药与健康研究院

  公开号：CN114057814A

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明涉及一种核苷类似物及其应用，属于药物化学技术领域。该化合物具有式I结构特征的核苷类似物或其药学上可接受的盐或立体异构体或溶剂化物或前药，具有RNA病毒，特别是冠状病毒抑制活性，能够作为抑制RNA病毒引发感染疾病的药物候选物。部分在体外细胞活性试验中，其对SARS‑CoV‑2病毒的活性与瑞德西韦相当，具有较好的应用前景。