(2R,3S)-3-O-benzyl-4-iodo-1,2-O-isopropylidenebutane-1,2,3-triol | 115689-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-O-benzyl-4-iodo-1,2-O-isopropylidenebutane-1,2,3-triol
• 英文别名: 1-iodo-2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-D-threitol；(4R)-4-[(1S)-2-iodo-1-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 115689-96-8
• 化学式: C₁₄H₁₉IO₃
• 分子量: 362.208
• InChiKey: RJHKDEPRKLXOOR-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-O-benzyl-4-iodo-1,2-O-isopropylidenebutane-1,2,3-triol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4R)-4-(benzyloxy)-4-((4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环状血小板活化因子类似物的对映异构体的合成及其拮抗活性。

  摘要：

  血小板活化因子（PAF）拮抗剂的对映异构体，3-（6- [O-（反式-十七烷基氨基甲酰氧基四氢吡喃-2-基）甲基]膦酰氧基）己基噻唑鎓（内盐）（3），3- [5-（反式-3-溴化十七烷基氨基甲酰氧基四氢吡喃-2-基）甲氧羰基氨基]戊基噻唑鎓盐（5）和3-（5- [O-（顺-3-庚基氨基甲酰基硫代四氢吡喃-2-基）甲基]膦酰氧基）戊基噻唑鎓（内盐）从（2R，2R）-和（2S，2S）-酒石酸开始合成。在体外（兔血小板聚集，IC50）和体内（大鼠低血压，ID50）中测量了这些化合物对C16-PAF的拮抗活性。在这三个对映异构体对中，（3S）-（四氢吡喃编号）对映体的效力比（3R）-异构体高一阶：（2R，3S）-3a（R-74,654），IC50 0.59 microM和ID50 0.054 mg /公斤，iv; （2S，3R）-3b，IC50 4。7 microM和ID50 0.30 mg /

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2391
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-苄烯酒石酸二甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R,3S)-3-O-benzyl-4-iodo-1,2-O-isopropylidenebutane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  JP6230528

  摘要：

  公开号：

文献信息

• MIYAZAKI, HIDEKI;NAKAMURA, NORIO;ITO, TOMIYOSHI;SADA, TOSHIO;OSHIMA, TAKE+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2391-2397
  作者：MIYAZAKI, HIDEKI、NAKAMURA, NORIO、ITO, TOMIYOSHI、SADA, TOSHIO、OSHIMA, TAKE+

  DOI：——

  日期：——