6H,13H-dibenzimidazo<1,2-a;1',2'-d>pyrazine-6,13-dione | 14483-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1，2-a]吡嗪-8-酮
• 英文名称: 6H,13H-dibenzimidazo<1,2-a;1',2'-d>pyrazine-6,13-dione
• 英文别名: bis(benzo[4,5]imidazo)[1,2-a;1',2'-d]pyrazine-6,13-dione；bis[benz[4,5]imidazo][1,2-a;1',2'-d]pyrazine-6,13-dione；Bis(benz[4,5]imidazo)[1,2-a;1',2'-d]pyrazin-6,13-dion；6,13-Dioxo-6H,13H-pyrazino<1,2-a;4,5-a>bis-benzimidazol；6h,13h-Benzimidazo[1',2':4,5]pyrazino[1,2-a]benzimidazole-6,13-dione；3,10,13,20-tetrazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.014,19]icosa-1(20),4,6,8,10,14,16,18-octaene-2,12-dione
• CAS: 14483-72-8
• 化学式: C₁₆H₈N₄O₂
• 分子量: 288.265
• InChiKey: JENBHZAXIYXEHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H,13H-dibenzimidazo<1,2-a;1',2'-d>pyrazine-6,13-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-<(phenylmethoxy)carbonyl>-1H-benzimidazole-1-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑型甘氨酸拮抗剂：环氮原子的作用

  摘要：

  与 1H-吲哚-2-羧酸（ICA，1e）相比，1H-苯并咪唑-2-羧酸（BICA，2a）的几种衍生物从大鼠海马膜中置换 [3H] 甘氨酸的能力在体外进行了测试。化合物 2a 的效力是 1e 的 8 倍（Ki 5.3 μM，与 42 μM 相比）。然而，在 3 位引入羧甲基或相应的酯对 2a 的效力没有积极影响，而这种类型的结构修饰显着增加了 1e 的效力。尽管如此，1-羧甲基-BICA（2b）以与相应的3-羧甲基-ICA 1c相似的效力取代了[3H]甘氨酸，表明缺少氢原子的氮原子也可以参与甘氨酸受体相互作用。N-甲基化大大降低了 BICA 和 ICA 衍生物的效力。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290303
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 6H,13H-dibenzimidazo<1,2-a;1',2'-d>pyrazine-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Reactions of 2-Benzimidazolecarboxylic Acid and 2-Benzimidazoleacetic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01246a019

文献信息

• RASTOGI R.; SHARMA S.; IYER R. N., INDIAN J. CHEM., 1979, B 18, NO 5, 464-467
  作者：RASTOGI R.、 SHARMA S.、 IYER R. N.

  DOI：——

  日期：——
• SPANG, PETER;NEUMANN, PETER;WAGENBLAST, GERHARD;TRAUTH, HUBERT
  作者：SPANG, PETER、NEUMANN, PETER、WAGENBLAST, GERHARD、TRAUTH, HUBERT

  DOI：——

  日期：——
• SUEDA, NORIYOSHI;SUZUKI, YOSHIKUNI;SUGAI, TOSHIJI;YAMADA, HIROAKI;YANAI, +
  作者：SUEDA, NORIYOSHI、SUZUKI, YOSHIKUNI、SUGAI, TOSHIJI、YAMADA, HIROAKI、YANAI, +

  DOI：——

  日期：——
• Benzimidazole-type Glycine Antagonists: The Role of the Ring Nitrogen Atoms
  作者：Michael L. Berger、Clemens Schödl、Christian R. Noe

  DOI：10.1002/ardp.19963290303

  日期：——

  structural modification increased the potency of 1e significantly. Nevertheless, 1‐carboxymethyl‐BICA (2b) displaced [3H]glycine with similar potency as the corresponding 3‐carboxymethyl‐ICA 1c, indicating that also a nitrogen atom lacking a hydrogen atom can be engaged in glycine receptor interaction. N‐Methylation strongly reduced the potencies of both BICA and ICA derivatives.

  与 1H-吲哚-2-羧酸（ICA，1e）相比，1H-苯并咪唑-2-羧酸（BICA，2a）的几种衍生物从大鼠海马膜中置换 [3H] 甘氨酸的能力在体外进行了测试。化合物 2a 的效力是 1e 的 8 倍（Ki 5.3 μM，与 42 μM 相比）。然而，在 3 位引入羧甲基或相应的酯对 2a 的效力没有积极影响，而这种类型的结构修饰显着增加了 1e 的效力。尽管如此，1-羧甲基-BICA（2b）以与相应的3-羧甲基-ICA 1c相似的效力取代了[3H]甘氨酸，表明缺少氢原子的氮原子也可以参与甘氨酸受体相互作用。N-甲基化大大降低了 BICA 和 ICA 衍生物的效力。
• The Preparation and Reactions of 2-Benzimidazolecarboxylic Acid and 2-Benzimidazoleacetic Acid
  作者：Ralph A. B. Copeland、Allan R. Day

  DOI：10.1021/ja01246a019

  日期：1943.6