1-苄基-1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮 | 65486-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 1-苄基-1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮
• 英文名称: 1-benzyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1-benzazepin-2-one
• 英文别名: N-benzyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1-benzazepin-2-one；1-benzyl-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one；1-benzyl-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-2-one
• CAS: 65486-33-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: HLKHTLWDRXPRRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  37.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 1-苄基-1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以25%的产率得到1-benzyl-3-(1,1-dihydroxy-2,2,2-trifluoroethyl)benzotetrahydroazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bouillon, J.-P.; Ates, C.; Maliverney, C., Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 2, p. 249 - 255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-溴苯基)-1-丁烯 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 1-苄基-1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  分子内钯催化的芳基胺化和芳基酰胺化

  摘要：

  在用钯催化剂和合适的碱处理后，芳族卤化物进行分子内取代以形成五元，六元和七元环。以类似的方式，将具有侧基酰胺或磺酰胺的芳基卤化物环化以形成五元和六元环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00266-9

文献信息

• Photochemistry of 2′-substituted 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-spiro-3′oxaziridines. Variable-temperature¹H nuclear magnetic resonance spectroscopy of 1-substituted 1,3,4,5-tetrahydro-2H-1-benzazepin-2-ones
  作者：Graham P. Johnson、Brian A. Marples

  DOI：10.1039/p19880003399

  日期：——

  The lack of regioselectivity of photorearrangement of the title spiro-oxaziridines in which the N-substituent is syn to the aromatic ring suggests that the first formed N–O–bond-cleaved species has a significant lifetime allowing rotation (inversion) to compete with rearrangement. The energy barrier to ring inversion of the title tetrahydro-1-benzazepin-2-ones is significantly influenced by the steric

  缺少其中的标题螺-氧氮环丙烷的photorearrangement的区域选择性ñ -取代的顺式与芳香环表明先形成N-O键裂解物种具有显著寿命允许的旋转（反转）与重排竞争。N-取代基与周围氢原子之间的空间相互作用显着影响标题四氢-1-苯并ze庚因-2-酮环转化的能垒。
• Aryl radical cyclisations: Quinoline, isoquinolone, and 1-benzazepin-2-onerings via 6- and 7-exo cyclisations
  作者：Andrew J. Clark、Keith Jones、Clive McCarthy、John M.D. Storey

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85099-q

  日期：1991.6

  The cyclisation of aryl radicals derived by treatment of aryl halides (1a), (1b), (4), (7a), (7b), and (10)with tri-n-butyltin hydride has been investigated.

  通过处理芳基卤化物（衍生的芳基的环化1A），（1B），（4），（7A），（7B），和（10）与三Ñ -butyltin氢化进行了研究。
• The Development of Efficient Protocols for the Palladium-Catalyzed Cyclization Reactions of Secondary Amides and Carbamates
  作者：Bryant H. Yang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol9905351

  日期：1999.7.1

  [formula: see text] With the proper choice of palladium catalyst, ligand, and base, five-, six-, and seven-membered rings are formed efficiently from secondary amide or secondary carbamate precursors, offering significant improvements to currently existing methodology.

  [公式：见文]以钯催化剂的适当选择，配体和碱，五，六，七元环由仲酰胺或仲氨基甲酸酯前体有效地形成，将提供显著改进现有方法。
• Synthesis of Novel Phenylnaphthyl Phosphines and their Applications to Pd-Catalyzed Intramolecular Amidation
  作者：Takumi Furuta、Yuki Kitamura、Ayano Hashimoto、Seiji Yoshikawa、Jun-ichi Odaira、Toshiyuki Kan、Kiyoshi Tanaka

  DOI：10.1055/s-2005-922780

  日期：——

  Novel phenylnaphthyl phosphines were prepared and ­applied to the Pd-catalyzed intramolecular amidation. Both ligands gave good to excellent yields in the synthesis of five-, six-, and ­seven-membered rings from halo-amides and carbamates.

  制备了新型苯基萘基膦，并将其应用于钯催化的分子内酰胺化反应。在从卤代酰胺和氨基甲酸酯合成五元环、六元环和七元环的过程中，这两种配体都获得了良好甚至优异的产率。
• Photochemistry of N-substituted spirooxaziridines derived from tetralone-l
  作者：G.P. Johnson、B.A. Marples

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81384-8

  日期：1984.1

  Photolyses of spirooxaziridines from tetralone-1 in which the N-substituent is syn to the aromatic ring are less regioselective than their anti-isomers suggesting the first formed N-O bond cleaved species has a significant life time.

  N取代基与芳环同构的四氢萘酮-1的螺恶唑烷的光解活性比其抗异构体的区域选择性低，这表明第一个形成的NO键断裂的物种具有很长的寿命。