2-(2-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂卓-1-基)乙酸 | 131607-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 2-(2-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂卓-1-基)乙酸
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-1-benzazepine-1-acetic acid
• 英文别名: 2-(2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl)acetic acid；2-(2-oxo-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-1-yl)acetic acid
• CAS: 131607-93-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• mdl: MFCD11213872
• 分子量: 219.24
• InChiKey: SSZGBLVNQOUFFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂卓-1-基)乙酸 、 4-N-(2-胺乙基)-1-N-BOC-哌啶 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 2-(2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-1-yl)-N-[2-(piperazin-1-yl)ethyl]acetamide dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  The indole motif is essential for the antitrypanosomal activity of N5-substituted paullones

  摘要：

  由锥虫属和利什曼原虫属（Kinetoplastea 类）寄生虫引起的严重感染可能导致致命后果。这些疾病影响着热带和亚热带偏远地区的人们，他们获得适当医疗保健的机会有限。除了诊断手段不足外，治疗方案也很有限，近年来的发展更是乏善可陈。因此，需要新的抗盘虫抗感染药物来对抗这些疾病。在介绍的方法中，开发了新的化合物，并对目标胰硫素合成酶（TryS）进行了测试。这种酶对克氏原虫独特的基于胰硫素的硫醇氧化还原代谢至关重要，因此对病原体的生存也至关重要。之前的研究表明，N5-取代的宝隆酮具有抗锥虫活性和 TryS 抑制作用。在此，我们进一步研究了这一类化合物的结构-活性关系（SAR）。研究人员设计了多种苯并氮杂卓酮衍生物，并在基于细胞的血液布氏锥虫（T. b. brucei）和幼年利什曼病（L. infantum）细胞内原虫检测以及基于酶的幼年利什曼病TryS（LiTryS）和布氏锥虫TryS（TbTryS）检测中进行了测试。仅交换保龙 9 位上的取代基就能产生对 LiTryS 和布氏酵母菌寄生虫的强效抑制剂，而缺少吲哚分子的新化合物在这两种试验中都完全丧失了活性。最终，作为保龙酮结构一部分的吲哚对于保持该类物质的 TryS 抑制和抗锥虫活性至关重要。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0292946
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮 在 磷酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(2-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂卓-1-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  The indole motif is essential for the antitrypanosomal activity of N5-substituted paullones

  摘要：

  由锥虫属和利什曼原虫属（Kinetoplastea 类）寄生虫引起的严重感染可能导致致命后果。这些疾病影响着热带和亚热带偏远地区的人们，他们获得适当医疗保健的机会有限。除了诊断手段不足外，治疗方案也很有限，近年来的发展更是乏善可陈。因此，需要新的抗盘虫抗感染药物来对抗这些疾病。在介绍的方法中，开发了新的化合物，并对目标胰硫素合成酶（TryS）进行了测试。这种酶对克氏原虫独特的基于胰硫素的硫醇氧化还原代谢至关重要，因此对病原体的生存也至关重要。之前的研究表明，N5-取代的宝隆酮具有抗锥虫活性和 TryS 抑制作用。在此，我们进一步研究了这一类化合物的结构-活性关系（SAR）。研究人员设计了多种苯并氮杂卓酮衍生物，并在基于细胞的血液布氏锥虫（T. b. brucei）和幼年利什曼病（L. infantum）细胞内原虫检测以及基于酶的幼年利什曼病TryS（LiTryS）和布氏锥虫TryS（TbTryS）检测中进行了测试。仅交换保龙 9 位上的取代基就能产生对 LiTryS 和布氏酵母菌寄生虫的强效抑制剂，而缺少吲哚分子的新化合物在这两种试验中都完全丧失了活性。最终，作为保龙酮结构一部分的吲哚对于保持该类物质的 TryS 抑制和抗锥虫活性至关重要。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0292946

文献信息

• Benzofused lactam compounds and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0166354A2

  公开（公告）日：1986-01-02

  Benzofused lactams and salts thereof. Said new substances are antagonists of cholecystokinin. They are used as active ingredient in pharmaceutical compositions which are useful for treating gastrointestinal disorders, central nervous system disorders, or regulating appetite in humans.

  苯并内酰胺及其盐类。 上述新物质是胆囊收缩素的拮抗剂，可作为药物组合物的活性成分，用于治疗胃肠道疾病、中枢神经系统疾病或调节人体食欲。
• Piperidine compounds and pharmaceutical uses thereof
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：EP0292923A2

  公开（公告）日：1988-11-30

  Piperidine compounds of the formula: or isomers thereof as well as pharmaceutically acceptable salt and/or hydrate forms thereof, and piperidine compounds of the formula: or isomers thereof as well as salt and/or hydrate forms thereof. In the above formulae, A represents a methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom; B represents an oxygen atom or a sulfur atom; R¹ and R² independently represent a hydrogen atom, a lower alkyl group or an aralkyl group; R³ represents a hydrogen atom or an amino protecting group; Z represents an amino group or a protected amino group, a hydroxy group, or a reactive atom or group; m represents 1 or 2; and n represents the integer of 0 to 3. Piperidine compounds (I) possess an inhibitory activity against angiotensin-converting enzyme, and exhibit a long lasting hypotensive activity and are useful as anti-­hypertensive agents. Piperidine compounds (II) are useful as intermediates for said piperidine compounds (I).

  式中的哌啶化合物 或其异构体以及其药学上可接受的盐和/或水合物形式，以及式中的哌啶化合物： 或其异构体以及它们的盐和/或水合物形式。 在上式中，A 代表亚甲基、氧原子或硫原子；B 代表氧原子或硫原子；R¹ 和 R² 独立地代表氢原子、低级烷基或芳烷基；R³ 代表氢原子或氨基保护基；Z 代表氨基或氨基保护基、羟基或活性原子或基团；m 代表 1 或 2；n 代表 0 至 3 的整数。 哌啶化合物（I）具有抑制血管紧张素转换酶的活性，并表现出持久的降压活性，可用作抗高血压药物。哌啶化合物（II）可作为上述哌啶化合物（I）的中间体。
• Isolation and Characterization of Atropisomers of Seven-Membered-Ring Benzolactams
  作者：Hidetsugu Tabata、Naoya Wada、Yuko Takada、Tetsuta Oshitari、Hideyo Takahashi、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1021/jo2008725

  日期：2011.6.17

  The atropisomeric properties of seven-membered-ring benzolactams (7a-c and 8a) [1,5-benzodiazepin-2-one (a), 1,5-benzothiazepin-4-one (b), and 1-benzazepin-2-one (c)] were examined. The atropisomers were isolated as the diastereomers with an (S)-phenethylamide moiety, which were characterized by X-ray crystallography, and the barriers to their interconversion were clarified.
• US4684645A
  申请人：——

  公开号：US4684645A

  公开（公告）日：1987-08-04
• [EN] PEPTIDE INHIBITORS OF HIV<br/>[FR] INHIBITEURS PEPTIDIQUES DE VIH
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2005056577A2

  公开（公告）日：2005-06-23

  Provided are peptides, peptide analogs, and peptide mimetics that inhibit HIV activity, pharmaceutical compositions comprising such peptides and peptide analogs, and methods of inhibiting HIV activity and/or transmission by administering the peptides and peptide analogs to a subject.