1-phenyl-3-methoxyurazole | 14500-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-methoxyurazole
• 英文别名: 1-phenyl-3-methoxy-Δ²-1,2,4-triazoline-5-one；3-Methoxy-1-phenyl-1,2,4-triazol-5(4H)-on；3-Methoxy-1-phenyl-1,2,4-triazolinon-5；3-O-Methyl-1-phenyl-1,2,4-triazolin-5-on；5-methoxy-2-phenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one；5-methoxy-2-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 14500-22-2
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: AQSDHRKBJCVZKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1-phenyl-3-methoxyurazole 以 乙醚 为溶剂， 以31%的产率得到1-phenyl-3,5-dimethoxy-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  重氮甲烷与1-苯基脲唑反应的再研究

  摘要：

  使用醚重氮甲烷作为甲基化剂对1-苯基脲基（1）进行彻底的甲基化，形成三种产物：1-苯基-3,5-二甲氧基-1,2,4-三唑（2），1-苯基-3-甲氧基-4-甲基- Δ 2 -1,2,4- triazolinev5酮（3）和1-苯基-2,4- dimethylurazole（4）。基于分离的2-4的量，这些反应的总收率通常> 90％。当1和重氮甲烷被允许在导致一单甲基化的类似物的形成一种时尚，1-苯基-3-甲氧基- Δ反应2形成了1,2,4-三唑啉-5-酮（5）和1-苯基v2-甲基尿唑（6）。在单独的实验中，允许单甲基化的物种5和6与重氮甲烷反应，以努力开发合理解释2–4形成的一系列反应。而Ñ -和ö甲基化的5时用醚重氮甲烷处理，得到产品，6进行反应和重氮甲烷仅产生的Ñ-烷基化产物1-苯基–2,4-二甲基尿唑（定量收率）。这些实验的结果与一系列反应一致，在这些反应中，首先用重氮甲烷处理1，形

  DOI：

  10.1002/poc.610061102
• 作为产物：
  描述：

  3-Phenylamino-5-methoxy-1,2,4-oxadiazol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到1-phenyl-3-methoxyurazole
  参考文献：
  名称：

  Novel rearrangement of 1,2,4-oxadiazoles to 1,2,4-triazolinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00349a031

文献信息

• Acree, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 3148
  作者：Acree

  DOI：——

  日期：——
• JONES S. S.; STAIGER D. B.; CHODOSH D. F., J. ORG. CHEM., 1982, 47, NO 10, 1969-1971
  作者：JONES S. S.、 STAIGER D. B.、 CHODOSH D. F.

  DOI：——

  日期：——