5,6-Bis(hydroxymethyl)spiro[1,3-dihydroindene-2,2'-indene]-1',3'-dione | 1476048-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5,6-Bis(hydroxymethyl)spiro[1,3-dihydroindene-2,2'-indene]-1',3'-dione
• CAS: 1476048-25-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: DZQRYRQSOJOZPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Bis(hydroxymethyl)spiro[1,3-dihydroindene-2,2'-indene]-1',3'-dione 在 四丁基溴化铵 、 rongalite 、 三溴化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Spiro[indene-2,7'-pentacyclo[11.8.0.03,11.05,9.015,20]henicosa-1,3,5(9),10,12,15,17,19-octaene]-1,3,14',21'-tetrone
  参考文献：
  名称：

  通过烯炔复分解、狄尔斯-阿尔德反应和 [2+2+2] 环加成作为关键步骤，以多样性为导向的新型螺环化合物

  摘要：

  已经通过烯炔复分解、Diels-Alder 反应和 [2+2+2] 环加成作为从茚满-1,3-二酮开始的关键步骤开发了合成茚满基螺环化合物的简单方案。关键的二烯构件是通过烯炔复分解组装的。在这个序列中，Rongalite 被用作绿色试剂来制备亚磺酸中间体，这是生成瞬态二烯的有用前体。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339489
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 Wilkinson's catalyst 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5,6-Bis(hydroxymethyl)spiro[1,3-dihydroindene-2,2'-indene]-1',3'-dione
  参考文献：
  名称：

  通过烯炔复分解、狄尔斯-阿尔德反应和 [2+2+2] 环加成作为关键步骤，以多样性为导向的新型螺环化合物

  摘要：

  已经通过烯炔复分解、Diels-Alder 反应和 [2+2+2] 环加成作为从茚满-1,3-二酮开始的关键步骤开发了合成茚满基螺环化合物的简单方案。关键的二烯构件是通过烯炔复分解组装的。在这个序列中，Rongalite 被用作绿色试剂来制备亚磺酸中间体，这是生成瞬态二烯的有用前体。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339489