4-Methyl-2-pyrrolidin-1-yl-phenylamine | 640768-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-Methyl-2-pyrrolidin-1-yl-phenylamine
• 英文别名: 4-Methyl-2-pyrrolidin-1-ylaniline
• CAS: 640768-21-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: ZTRAKKWGHXUVTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-2-pyrrolidin-1-yl-phenylamine 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 硫酸 、 氢气 、 双氧水 、 溴 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 13.34h， 生成 1H-吡咯并[1,2-a]苯并咪唑-5-胺,2,3-二氢-7-甲基-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯并[1,2-a]苯并咪唑类抗肿瘤剂的结构活性研究：新型还原烷基化DNA裂解剂。

  摘要：

  本文描述了基于吡咯并[1,2-a]苯并咪唑（PBI）环系统的新型抗肿瘤药的结构活性研究。这些化合物被设计为模仿丝裂霉素抗肿瘤剂的新的DNA交联剂。实际上，发现PBI衍生物具有类似蒽环类的特征：（i）在人骨髓瘤细胞系中与阿霉素共有交叉耐药性，（ii）心脏毒性，以及（iii）优异的DNA链切割能力。DNA链的断裂被认为是由于DNA的还原性烷基化，随后是活性氧自由基的产生。研究的最佳抗肿瘤药物是6-N-叠氮基-3-羟基-7-甲基-2,3-二氢-1H-吡咯并-[1,2-a]苯并咪唑-5,8-二酮3-乙酸盐（PBI- A），其具有针对各种人类卵巢癌和结肠癌细胞系的纳摩尔IC50值。

  DOI：

  10.1021/jm00114a003
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-硝基甲苯 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Methyl-2-pyrrolidin-1-yl-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  通过级联 1,6-氢化物转移/环化获得多环吲哚-3,4-稠合九元环

  摘要：

  开发了吲哚衍生苯二胺与醛的级联醛亚胺缩合/1,6-氢化物转移/曼尼希型环化，用于一步构建多环吲哚-3,4-稠合骨架。醛是启动整个过程的关键，包括 1,6-氢化物转移使仲胺的 δ-C(sp 3 )-H 活化。通过氢化物转移化学解决了构建中等大小的环的挑战。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03389

文献信息

• Organocatalytic cascade aldimine condensation/[1,6]-hydride transfer/Mannich-type cyclization: sustainable access to indole-2,3-fused diazocanes
  作者：Lin-Xuan Wang、Bin Qiu、Xiao-De An、Pei-Zhen Dong、Rui-Bin Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1039/d1gc02570h

  日期：——

  An unprecedented organocatalytic cascade aldimine condensation/[1,6]-hydride transfer/Mannich-type cyclization of indole-2-carbaldehydes with o-aminoanilines was developed to assemble indole-2,3-fused diazocanes in one step.

  开发了一种前所未有的有机催化级联醛亚胺缩合/[1,6]-氢化物转移/Mannich型环化反应，用于将吲哚-2-甲醛与o-氨基苯胺一步合成吲哚-2,3-融合的二氮杂环己烷。
• <i>tert</i>-Amino Effect-Promoted Rearrangement of Aryl Isothiocyanate: A Versatile Approach to Benzimidazothiazepines and Benzimidazothioethers
  作者：Xinyu Geng、Siyuan Liu、Wenyao Wang、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01806

  日期：2020.10.2

  A general and practical approach to benzimidazothiazepine and benzimidazothioether derivatives via an intramolecular nucleophilic addition/ring expansion rearrangement of aryl isothiocyanates promoted by the tert-amino effect has been developed. This reaction is catalyzed by low-cost camphorsulfonic acid and tolerates a broad substrate scope with complete atom economy. Structurally intriguing benzimidazothiazepine

  已经开发了通过由叔氨基效应促进的芳基异硫氰酸酯的分子内亲核加成/环扩展重排来制备苯并咪唑并噻唑啉酮和苯并咪唑硫醚衍生物的通用方法。该反应由低成本樟脑磺酸催化，可耐受广泛的底物范围，并具有完全的原子经济性。通过简单的操作就可以容易地获得结构上令人着迷的苯并咪唑并硫氮杂pine和苯并咪唑硫醚产物（高达98％）。
• Aryl carbonyl derivatives as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20040122235A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  This invention relates to aryl carbonyl derivatives which are activators of glucokinase which may be useful for the management, treatment, control, or adjunct treatment of diseases, where increasing glucokinase activity is beneficial.

  本发明涉及芳基羰基衍生物，其是葡萄糖激酶的激活剂，可用于管理、治疗、控制或辅助治疗增加葡萄糖激酶活性有益的疾病。
• ARYL CARBONYL DERIVATIVES AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Polisetti Dharma Rao

  公开号：US20110301158A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  This invention relates to aryl carbonyl derivatives which are activators of glucokinase which may be useful for the management, treatment, control, or adjunct treatment of diseases, where increasing glucokinase activity is beneficial.

  本发明涉及芳基羰基衍生物，它们是葡萄糖激酶的活化剂，可能有助于管理、治疗、控制或辅助治疗增加葡萄糖激酶活性有益的疾病。
• Hydride Transfer-Initiated Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction to Access Nine-Membered Rings
  作者：Xiao-De An、Da-Ying Shao、Bin Qiu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00193

  日期：2023.4.14

  An unprecedented hydride transfer-triggered cross-dehydrogenative coupling of two C(sp3)–H bonds to target nine-membered rings has been developed. Salient features of this methodology include atom and step economy and metal-free and redox-neutral conditions, with water as the byproduct and proceeding well even with decomposed aldehydes.

  已经开发出前所未有的氢化物转移触发的两个 C(sp 3 )–H 键与目标九元环的交叉脱氢偶联。该方法的显着特征包括原子和步骤经济性以及无金属和氧化还原中性条件，以水为副产物，即使分解醛也能很好地进行。