2,2'-but-2-yne-1,4-diyl 3,3'-dimethyl dimalonate | 917497-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-but-2-yne-1,4-diyl 3,3'-dimethyl dimalonate
• 英文别名: 3-O-[4-(3-methoxy-3-oxopropanoyl)oxybut-2-ynyl] 1-O-methyl propanedioate
• CAS: 917497-14-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₈
• 分子量: 286.238
• InChiKey: AYIDEAMNQUCUSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-thiophen-2-yl-silane 、 2,2'-but-2-yne-1,4-diyl 3,3'-dimethyl dimalonate 在 dihydrogen hexachloroplatinate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到2,2'-{(2E)-2-[dimethyl(2-thienyl)silyl]but-2-ene-1,4-diyl} 3,3'-dimethyl dimalonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯丙基烷基化-Hiyama交叉偶联序列的新鬼臼苦素类似物

  摘要：

  不饱和丙二酸酯经钯催化的分子内烯丙基烷基化反应，得到4-乙烯基取代的γ-内酯。相反丙二酰胺的以前研究的环化，该反应可仅与基底结合有适当定位硅部分，其引向期望的η的电离来实现3-烯丙基铝配合物。随后可以将所得的4- [二甲基-（2-噻吩基）甲硅烷基乙烯基]内酯与各种碘代芳烃结合到Hiyama偶联中，得到相应的4-（α-苯乙烯基）-γ-内酯。使用特定取代的碘芳烃可生成高级四环内酯中间体，该中间体掺入了属于鬼臼毒素家族的木脂素环A-D。随后用各种富电子的芳烃进行亲电子芳族取代，得到目标鬼臼苦素类似物。

  DOI：

  10.1021/jo800707q
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二醇 、 丙二酸甲酯酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2,2'-but-2-yne-1,4-diyl 3,3'-dimethyl dimalonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯丙基烷基化-Hiyama交叉偶联序列的新鬼臼苦素类似物

  摘要：

  不饱和丙二酸酯经钯催化的分子内烯丙基烷基化反应，得到4-乙烯基取代的γ-内酯。相反丙二酰胺的以前研究的环化，该反应可仅与基底结合有适当定位硅部分，其引向期望的η的电离来实现3-烯丙基铝配合物。随后可以将所得的4- [二甲基-（2-噻吩基）甲硅烷基乙烯基]内酯与各种碘代芳烃结合到Hiyama偶联中，得到相应的4-（α-苯乙烯基）-γ-内酯。使用特定取代的碘芳烃可生成高级四环内酯中间体，该中间体掺入了属于鬼臼毒素家族的木脂素环A-D。随后用各种富电子的芳烃进行亲电子芳族取代，得到目标鬼臼苦素类似物。

  DOI：

  10.1021/jo800707q

文献信息

• New Picropodophyllin Analogs via Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation−Hiyama Cross-Coupling Sequences
  作者：Maxime Vitale、Guillaume Prestat、David Lopes、David Madec、Claire Kammerer、Giovanni Poli、Leonard Girnita

  DOI：10.1021/jo800707q

  日期：2008.8.1

  engaged into Hiyama couplings with various iodoarenes, to give the corresponding 4-(α-styryl)-γ-lactones. The use of a specifically substituted iodoarene generated an advanced tetracyclic lactone intermediate incorporating rings A−D of lignans belonging to the podophyllotoxin family. Subsequent electrophilic aromatic substitution with a variety of electron-rich arenes afforded the target picropodophyllin

  不饱和丙二酸酯经钯催化的分子内烯丙基烷基化反应，得到4-乙烯基取代的γ-内酯。相反丙二酰胺的以前研究的环化，该反应可仅与基底结合有适当定位硅部分，其引向期望的η的电离来实现3-烯丙基铝配合物。随后可以将所得的4- [二甲基-（2-噻吩基）甲硅烷基乙烯基]内酯与各种碘代芳烃结合到Hiyama偶联中，得到相应的4-（α-苯乙烯基）-γ-内酯。使用特定取代的碘芳烃可生成高级四环内酯中间体，该中间体掺入了属于鬼臼毒素家族的木脂素环A-D。随后用各种富电子的芳烃进行亲电子芳族取代，得到目标鬼臼苦素类似物。