1-环辛烯-1-羧酸,2-[[(三氟甲基)磺酰]氧代]-,乙基酯 | 144242-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 1-环辛烯-1-羧酸,2-[[(三氟甲基)磺酰]氧代]-,乙基酯
• 英文名称: Ethyl 2-<<(Trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>-1-cyclooctene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)cyclooct-1-ene-1-carboxylate；ethyl 2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-cyclooct-1-ene-1-carboxylate；2-trifluoromethanesulfonyloxy-1,2-dihydro-1-carboxylic acid ethyl ester；(Z)-ethyl 2-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclooct-1-enecarboxylate；Ethyl 2-{[(Trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-1-cyclooctene-1-carboxylate；2-(Trifluoromethylsulfonyloxy)-1-cyclooctene-1-carboxylic acid ethyl ester；ethyl (1Z)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclooctene-1-carboxylate
• CAS: 144242-10-4
• 化学式: C₁₂H₁₇F₃O₅S
• 分子量: 330.325
• InChiKey: AZZSBGRDSKTXKG-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环辛烯-1-羧酸,2-[[(三氟甲基)磺酰]氧代]-,乙基酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 二苯基膦叠氮化物 、 水 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  异氰酸二烯酯的 6π-电环化合成取代的 2-吡啶酮

  摘要：

  已经开发了二烯基羧酸的一锅Curtius重排，然后是6π-电环化过程以形成取代的2-吡啶酮产物。由脂肪酸生成的异氰酸二烯酯比其芳族对应物更具反应性。此外，羧酸的取代模式对环化效率有影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00258
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1-环辛烯-1-羧酸,2-[[(三氟甲基)磺酰]氧代]-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of enantiomerically enriched cyclic beta-aryl or heteroaryl carbocyclic acids

  摘要：

  本发明涉及一种通过对下列方案进行对映选择性氢化反应，制备高对映异构体和对映选择性的顺式取代的环状β-芳基或杂芳基羧酸衍生物的方法，其中X、Ar、n和m在此定义，并且包括相应的盐。

  公开号：

  US20070232653A1

文献信息

• A convenient method for the synthesis of Δ1,6-bicyclo[4.n.0]alken-2-ones
  作者：Norihiko Watanabe、Keiji Tanino、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01723-2

  日期：1999.11

  A convenient annulation method for the synthesis of bicyclic enones from cycloalkanones was developed. In the presence of a Pd(0) catalyst, enol triflates derived from ethyl 2-oxocycloalkanecarboxylates were treated with 3-(ethoxycarbonyl)propylzinc iodide to afford the corresponding diesters via a cross-coupling reaction. The diesters were easily transformed into Δ1,6-bicyclo[4.n.0]alken-2-ones through

  开发了一种方便的环化方法，由环烷酮合成双环烯酮。在Pd（0）催化剂存在下，将衍生自2-氧代环烷羧酸乙酯的烯醇三氟甲磺酸酯用3-（乙氧羰基）丙基碘化锌处理，通过交叉偶联反应得到相应的二酯。二酯很容易转化为Δ 1,6 -二环[4.n.0]链烯-2-酮通过狄克曼缩合反应然后进行脱羧反应。环合方法也可用于合成相应的环庚烯酮衍生物。
• [EN] NOVEL EP4 AGONISTS AS THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX AGONISTES DES RÉCEPTEURS EP4 UTILISÉS COMME COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2015188152A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Described herein are compounds that are EP4 agonists and antagonists which are useful for treating a variety of pathological conditions associated with activity of EP4 receptors.

  描述了EP4激动剂和拮抗剂化合物，这些化合物用于治疗与EP4受体活性相关的多种病理状况。
• Enyne Amides to Fused Pyridones: Scope and Limitations
  作者：Sharada S. Labadie、Karine Thai、Jessica M. Grandner、Yanzhou Liu、Brendan T. Parr

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00688

  日期：2021.10.15

  Herein we present an investigation into the scope and mechanism for the synthesis of cyclopentyl and heterocyclic fused pyridones from the corresponding enyne amides. In the presence of a secondary amine, cyclization proceeds smoothly to form 5,6-bicyclic pyridones in 12–90% yield. The cyclization fails with enyne amides of six-membered and larger ring systems. The ring closure reaction is catalytic

  在此，我们对从相应的烯炔酰胺合成环戊基和杂环稠合吡啶酮的范围和机制进行了研究。在仲胺的存在下，环化顺利进行，以 12-90% 的产率形成 5,6-双环吡啶酮。六元和更大环系统的烯炔酰胺环化失败。闭环反应对于仲胺而言本质上是催化性的，并且通过胺的顺序1,6-加成、亚胺中间体的6-外-三环闭环以及随后的仲胺的消除进行。计算表明，对于六元和更大的系统，烯炔和酰胺之间的共轭减少，从而为此类烯炔酰胺无法形成稠合吡啶酮提供了解释。
• Enantioselective Lactonization by π‐Acid‐Catalyzed Allylic Substitution: A Complement to π‐Allylmetal Chemistry
  作者：Arun Raj Kizhakkayil Mangadan、Ji Liu、Aaron Aponick

  DOI：10.1002/anie.202108336

  日期：2021.10.4

  Asymmetric allylic alkylation (AAA) is a powerful method for the formation of highly useful, non-racemic allylic compounds. Here we present a complementary enantioselective process that generates allylic lactones via π-acid catalysis. More specifically, a catalytic enantioselective dehydrative lactonization of allylic alcohols using a novel PdII-catalyst containing the imidazole-based P,N-ligand (S)-StackPhos

  不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是形成非常有用的非外消旋烯丙基化合物的有效方法。在这里，我们提出了一种互补的对映选择性过程，该过程通过 π 酸催化生成烯丙内酯。更具体地说，报道了使用含有咪唑基P , N-配体 ( S )-StackPhos的新型 Pd II催化剂对烯丙醇进行催化对映选择性脱水内酯化。高产率反应操作简单，对映选择性高达 99 % ee. 该策略有助于用表面上更好的离去基团替换产品中的不良离去基团，避免因平衡外消旋化而引起的并发症。
• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of bis(pinacolato)diboron with vinyl triflates β-substituted by a carbonyl group: efficient synthesis of β-boryl-α,β-unsaturated carbonyl compounds and their synthetic utility
  作者：Tatsuo Ishiyama、Jun Takagi、Akihiro Kamon、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00611-9

  日期：2003.12

  Cross-coupling reaction of bis(pinacolato)diboron with β-(trifluoromethanesulfonyloxy)-α,β-unsaturated carbonyl compounds was carried out in the presence of PdCl2(PPh3)2–2PPh3 (3 mol%) and KOPh in toluene or K2CO3 in dioxane for the synthesis of cyclic and acyclic β-boryl-α,β-unsaturated esters, amides, and ketones in high yields. The vinylboronates thus obtained readily participated in carboncarbon

  在甲苯中存在PdCl 2（PPh 3）2 –2PPh 3（3 mol％）和KOPh的情况下，双（频哪醇）二硼与β-（三氟甲磺酰氧基）-α，β-不饱和羰基化合物的交叉偶联反应或二恶烷中的K 2 CO 3以高产率合成环状和非环状的β-硼基-α，β-不饱和酯，酰胺和酮。由此获得的乙烯基硼酸酯容易参与碳-碳键的形成，例如与乙烯基三氟甲磺酸酯的交叉偶联和向α，β-不饱和酮中加成1,4-。