2-bromo-3-(4-(n-octyl)phenyl)thiophene | 1086105-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-3-(4-(n-octyl)phenyl)thiophene
• 英文别名: 2-bromo-3-(4-octylphenyl)thiophene
• CAS: 1086105-19-2
• 化学式: C₁₈H₂₃BrS
• 分子量: 351.351
• InChiKey: VCSFJXDCMWTLJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(4-(n-octyl)phenyl)thiophene 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到2-bromo-5-iodo-3-(4-n-octyl)-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  来自格氏易位 (GRIM) 聚合的聚 (3-(4-n-辛基)-苯基噻吩) 的全聚合物光伏器件

  摘要：

  报道了从格氏复分解 (GRIM) 合成聚 [3-(4-n-辛基)-苯基噻吩] (POPT)。GRIM POPT 被发现对有机光伏 (OPV) 具有良好的电子、光学和加工性能。POPT 的空间电荷限制电流和场效应晶体管测量分别产生 1 x 10(-4) cm(2)/(V s) 和 0.05 cm(2)/(V s) 的空穴迁移率。从氯苯旋铸 GRIM POPT 产生带隙为 1.8 eV 的薄膜，PC(61)BM:POPT 本体异质注入装置提供 3.1% 的峰值性能。此外，在使用聚[2-甲氧基-5-(2'-乙基己氧基)-1,4-(1-氰基亚乙烯基)亚苯基] (CNPPV) 作为受体的全聚合物双层 OPV 中实现了 2.0% 的效率. 与类似的聚（3-己基噻吩）（P3HT）/CNPPV 设备相比，对这种最先进的全聚合物设备进行了分析。与基于更有利的能级排列、更大的有源层光吸收和类似的空穴迁移率的预期相反，P3HT/CNPPV

  DOI：

  10.1021/ja9059359
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)辛烷 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 氯仿 、 正丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-bromo-3-(4-(n-octyl)phenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  The effect of side-chain length on regioregular poly[3-(4-n-alkyl)phenylthiophene]/PCBM and ICBA polymer solar cells

  摘要：

  报道了一系列聚[3-(4-n-烷基)苯硫烯] (PAPT)：受体（苯-C61-丁酸甲酯（PCBM）或茚-C60双加成物（ICBA））混合薄膜的光伏、载流子传输、光吸收和形态特性，作为烷基侧链长度的函数。通过改进的Grignard重排（GRIM）聚合方法成功合成了规整聚[3-(4-n-丁基)苯硫烯]（PBPT）、聚[3-(4-n-己基)苯硫烯]（PHPT）、聚[3-(4-n-辛基)苯硫烯]（POPT）和聚[3-(4-n-癸基)苯硫烯]（PDPT）。仔细研究了烷基侧链长度对聚合物的光学、电化学和结构特性的影响，以建立分子结构与器件功能之间的关系。由PAPT与PCBM或ICBA混合制成的块状异质结太阳能电池表现出光伏性能对烷基侧链长度的强依赖性。在本研究中使用的所有PAPT中，PHPT基器件表现出最佳性能。这是首次报告PHPT在聚合物太阳能电池中的应用。此外，与PCBM基器件相比，PAPT与ICBA混合的器件通常显示出更高的开路电压（Voc）和功率转换效率。例如，PHPT:ICBA光伏器件显示出Voc为0.79 V，功率转换效率为3.7%，这是迄今为止使用PAPT聚合物所报告的最高性能。虽然PAPT/电子受体薄膜的光学特性对器件的短路电流影响最大，但烷基侧链长度引起的混合薄膜的光学、电气和形态特性之间的平衡决定了这些器件的整体光伏性能。因此，我们的研究为分子结构与器件功能关系提供了基础理解，特别是关于共轭聚合物中烷基侧链长度变化的影响。

  DOI：

  10.1039/c2jm31371e

文献信息

• Aryl-substituted conjugated polymers
  申请人：Sheina Elena

  公开号：US20080315751A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Aryl-substituted conjugated polymers are described having improved properties. The polymers include a polymer backbone that includes heterocyclic repeat units. At least some of the heterocyclic repeat units have an aryl substituent attached thereto and at least some of these aryl substituents have a branched alkyl substituent attached thereto. The conjugated polymer are well-suited for use in a variety of electronic devices, including photovoltaic cells, light-emitting diodes, and transistors. Tunability of material, spectroscopic, and/or electronic properties is possible.

  本文描述了具有改进性能的芳基取代共轭聚合物。这些聚合物包括一个聚合物骨架，其中包括杂环重复单元。至少一些杂环重复单元带有芳基取代基，并且其中至少一些芳基取代基带有支链烷基取代基。这些共轭聚合物非常适用于各种电子设备，包括光伏电池、发光二极管和晶体管。材料、光谱和/或电子性质的可调性是可能的。
• Mixed halogen polymerization
  申请人：Laird Darin

  公开号：US20090066233A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Synthesis of regioregular thiophene-based polymers (PTs) and their functionalized counterparts via metal assisted cross-coupling polymerizations utilizing mixed halogen substituted aryl halide monomer precursors. The described method provides a means to control structural homogeneity and regioregularity and the electronic/spectroscopic properties of functionalized PTs, and leads to improved performance of organic semiconductor devices such as OPVs and/or OFETs. Asymmetrical monomers can be used.

  通过利用混合卤代芳香烃单体前体的金属辅助交叉偶联聚合合成具有规则结构的噻吩基聚合物(PTs)及其官能化衍生物。所描述的方法提供了一种控制结构同质性和规则性以及官能化PT的电子/光谱性能的手段，并导致有机半导体器件（如OPV和/或OFET）的性能得到改善。可以使用不对称单体。
• ORGANIC COLOURANT AND USES THEREOF IN PHOTOVOLTAIC CELLS
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：US20140290748A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention relates to an organic colorant corresponding to one of the following structures (I) or (II): eD-pi-conjugated chromophore-L-A  (I) A-L-pi-conjugated chromophore-eD  (II) in which eD represents an electron donor segment; L represents a covalent bond or a spacer segment; A represents an electron attractor segment able to form a covalent bond with a semi-conductor; the pi-conjugated chromophore comprising at least two aromatic rings, at least one of which is a thiophene, selenophene or furan type ring. The present invention relates to the use thereof as photosensitizer in a photovoltaic device and said photovoltaic device.

  本发明涉及与以下结构（I）或（II）之一相对应的有机染料： eD-π-共轭色团-L-A  （I） A-L-π-共轭色团-eD  （II） 其中，eD代表电子给体片段；L代表共价键或间隔片段；A代表能够与半导体形成共价键的电子吸引片段；π-共轭色团包括至少两个芳香环，其中至少一个是噻吩、硒吩或呋喃型环。本发明涉及将其用作光伏器件中的光敏剂以及该光伏器件。
• Organic colourant and uses thereof in photovoltaic cells
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：US09171676B2

  公开（公告）日：2015-10-27

  The present invention relates to an organic colorant corresponding to one of the following structures (I) or (II): eD-pi-conjugated chromophore-L-A  (I) A-L-pi-conjugated chromophore-eD  (II) in which eD represents an electron donor segment; L represents a covalent bond or a spacer segment; A represents an electron attractor segment able to form a covalent bond with a semi-conductor; the pi-conjugated chromophore comprising at least two aromatic rings, at least one of which is a thiophene, selenophene or furan type ring. The present invention relates to the use thereof as photosensitizer in a photovoltaic device and said photovoltaic device.

  本发明涉及与以下结构（I）或（II）之一对应的有机染料：eD-π-共轭色团-L-A  （I）A-L-π-共轭色团-eD  （II）其中，eD代表电子供体段；L代表共价键或空间段；A代表能够与半导体形成共价键的电子吸引体段；π-共轭色团包括至少两个芳香环，其中至少一个是噻吩、硒吩或呋喃型环。本发明涉及将其用作光伏器件中的光敏剂及该光伏器件。
• Steric Control of the Donor/Acceptor Interface: Implications in Organic Photovoltaic Charge Generation
  作者：Thomas W. Holcombe、Joseph E. Norton、Jonathan Rivnay、Claire H. Woo、Ludwig Goris、Claudia Piliego、Gianmarco Griffini、Alan Sellinger、Jean-Luc Brédas、Alberto Salleo、Jean M. J. Fréchet

  DOI：10.1021/ja203235z

  日期：2011.8.10

  The performance of organic photovoltaic (OPV) devices is currently limited by modest short-circuit current densities. Approaches toward improving this output parameter may provide new avenues to advance OPV technologies and the basic science of charge transfer in organic semiconductors. This work highlights how steric control of the charge separation interface can be effectively tuned in OPV devices. By introducing an octylphenyl substituent onto the investigated polymer backbones, the thermally relaxed charge-transfer state, and potentially excited charge-transfer states, can be raised in energy. This decreases the barrier to charge separation and results in increased photocurrent generation. This finding is of particular significance for nonfullerene OPVs, which have many potential advantages such as tunable energy levels and spectral breadth, but are prone to poor exciton separation efficiencies. Computational, spectroscopic, and synthetic methods were combined to develop a structure-property relationship that correlates polymer substituents with charge-transfer state energies and, ultimately, device efficiencies.