1,5-diphenyl-4-pentyne-1,3-dione | 107451-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-diphenyl-4-pentyne-1,3-dione
• 英文别名: 1,5-diphenylpent-1-yne-3,5-dione；4-Pentyne-1,3-dione, 1,5-diphenyl-；1,5-diphenylpent-4-yne-1,3-dione
• CAS: 107451-76-3
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: LZKOTIGIXOGJCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  431.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diphenyl-4-pentyne-1,3-dione 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2,5-二苯基-6a-硫杂并噻吩
  参考文献：
  名称：

  Marei, Mohamed Gaber; Mishrikey, Morcos Michael, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 73, # 1-4, p. 229 - 234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-1,5-diphenylpent-4-yn-1-one 在 manganese(IV) oxide 、 air 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到1,5-diphenyl-4-pentyne-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  各种 4-戊炔-1,3-二酮衍生物的合成和酸或碱催化环化

  摘要：

  具有各种取代基的 4-戊炔-1,3-二酮衍生物可以通过两步从炔醛和甲硅烷基烯醇醚方便地合成。所得4-戊炔-1,3-二离子的环化行为...

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.780

文献信息

• The Synthesis and Cyclodehydration of 4-(3-Aryl-1,3-dioxopropyl)-5-phenyl-1<i>H</i>-1,2,3-triazoles. Novel Substituted Pyrrolo[1,2-<i>c</i>][1,2,3]triazoles
  作者：Mohamed Gaber Marei、Moneim El-Ghanam、Magdi Mohamed Salem

  DOI：10.1246/bcsj.67.144

  日期：1994.1

  The polyfunctionalized title triazolyl 1,3-diketones have been prepared by the addition-cyclization reaction of sodium azide to 1,5-diaryl-4-pentyne-1,3-diones, in the first instance, in good yields. These intermediate triazoles can readily be cyclodehydrated to the corresponding 3,6-diaryl-4H-pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazol-4-one derivatives. This cyclodehydration furnishes a new method of synthesis of a new class of pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazoles. The structures of the above compounds were confirmed from their spectral characteristics.

  通过叠氮化钠与 1,5-二芳基-4-戊炔-1,3-二酮的加成-环化反应，首先制备出了多官能化的 1,3-二酮三唑。这些三唑中间体很容易通过环脱水反应生成相应的 3,6-二芳基-4H-吡咯并[1,2-c][1,2,3]三唑-4-酮衍生物。这种环化反应为合成一类新的吡咯并[1,2-c][1,2,3]三唑提供了一种新方法。上述化合物的结构已从其光谱特征中得到证实。
• A New Synthesis of Pyrazolo[1,5-<i>c</i>]pyrimidines from Acetylenic β-Diketones
  作者：Mohamed Gaber Marei、Dalia Mahmoud Aly、Morcos Michael Mishrikey

  DOI：10.1246/bcsj.65.3419

  日期：1992.12

  5-Aryl-2-phenylpyrazolo[1,5-c]pyrimidine-7(6H)-thiones have been synthesized by the reaction of 1,5-diaryl-4-pentyne-1,3-diones with thiosemicarbazide and their reactions were studied. The pyrazolopyrimidinethiones give with certain electrophiles the respective 3-substituted 7-thiones. Their oxidation affords the corresponding disulfide. Moreover, they can be converted to the corresponding pyrazolopyrimidinones

  5-Aryl-2-phenylpyrazolo[1,5-c]pyrimidine-7(6H)-thiones 已通过 1,5-diaryl-4-pentyne-1,3-diones 与氨基硫脲反应合成，它们的反应是学习了。吡唑并嘧啶硫酮与某些亲电子试剂产生相应的 3-取代 7-硫酮。它们的氧化提供相应的二硫化物。此外，它们可以通过与碱性过氧化氢反应转化为相应的吡唑并嘧啶酮。上述化合物的结构由它们的光谱特征确定。
• Synthesis, X-ray structure, Hirshfeld, cytotoxicity and anticancer studies of pyrazole and pyridazin-4(H)-one derivatives
  作者：Tareq Q. Alshargabi、Saied M. Soliman、Ahmed Zakaria、Doaa Hassan Osman、Mohamed Hagar、Fares T. Alshorifi、Mohamed Gaber Marie、Assem Barakat、Matti Haukka、Mezna Saleh Altowyan、Maged A. El Sawy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137654

  日期：2024.5

  using X-ray single crystal diffraction. The structure is not perfectly planar showing different degrees of twisting between the aromatic ring systems. Hirshfeld calculations revealed the importance of the O…H (7.8%), N…H (4.9%) and C…O (1.8%) short contacts in the supramolecular structure of 4. The two newly synthesized derivatives were first screened for cytotoxic activities on normal skin fibroblasts

  本研究合成了 2-（1-苯甲酰基-5-羟基-3-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-5-基）-1-苯乙烷-1-酮 （3） 和 3-苄基-6-苯基吡哒嗪-4（1H）-酮 （4），并评价了它们的抗癌活性。两种化合物的结构通过其 FTIR、1H、13C、1H1H– COSY、1H13C– HMQC NMR 光谱和微量分析得到证实。使用 X 射线单晶衍射进一步证实了 4 的结构。该结构不是完美的平面，显示出芳香环系统之间不同程度的扭曲。Hirshfeld 的计算揭示了 O...H （7.8%）， N...H （4.9%） 和 C...O （1.8%） 在超分子结构中短触点 4.首先筛选了两种新合成的衍生物对正常皮肤成纤维细胞 （HSF） 的细胞毒活性，以评估其安全性。通过评估它们对两种人类肿瘤 （MDA-MB 231 和 HCT） 的抗癌活性，进行了更多的研究。发现两种化合物对 MDA-MB231 的活性都高于参考
• γ,δ-Unsaturated β-Diketones by Acylation of Ketones
  作者：Alan R. Katritzky、Nabin K. Meher、Sandeep K. Singh

  DOI：10.1021/jo051087f

  日期：2005.9.1

  [GRAPHICS]gamma,delta-Unsaturated beta-diketones have been prepared by the acylation of ketones with N-acylbenzotriazoles of various aliphatic and aromatic alpha,beta-unsaturated carboxylic acids.
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Functionalized Acetylenic Ketones
  作者：Zhijia Fang、Martin Wills

  DOI：10.1021/jo401284c

  日期：2013.9.6

  A systematic study of the asymmetric transfer hydrogenations of functionalized acetylenic ketones and diketones has been completed, together with a total synthesis of (S,S)-(-)-yashabushidiol B. In several cases, excellent enantioselectivities and yields were achieved.