lithium 3,3-dimethyl-2-nitrobutan-2-ide | 74021-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: lithium 3,3-dimethyl-2-nitrobutan-2-ide
• 英文别名: lithium;3,3-dimethylbutan-2-ylidene(dioxido)azanium
• CAS: 74021-77-5
• 化学式: C₆H₁₂NO₂*Li
• 分子量: 137.108
• InChiKey: OFLBKLFPAUCKIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.13
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(氯甲基)-4-硝基苯 、 lithium 3,3-dimethyl-2-nitrobutan-2-ide 以9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NORRIS, R. K.;RANDLES, D., AUSTRAL. J. CHEM., 1982, 35, N 8, 1621-1633

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic Substitution Reactions of Tetrabutylammonium aci-Nitronates with p-Substituted Nitrobenzenes
  作者：RK Norris、D Randles

  DOI：10.1071/ch9792413

  日期：——

  The reactions of tetrabutylammonium aci-nitronates with p-dinitrobenzene in dimethyl sulfoxide, benzene or acetone proceed far more rapidly than the reactions of the corresponding lithium salts and give, in unhindered cases, good yields of C-arylates, e.g. p-(1-methyl-1-nitroethyl)nitrobenzene (in 73-89% yields) and p-nitro(l,3,3-trimethyl-1-nitrobuty1)benene (in 70% yield). With more sterically hindered nitronates, O-arylation increases, giving phenols and ketoxime O-p-nitrophenyl ethers, presumably derived from the novel, intermediate p-nitrophenyl aci-nitronate esters. aci-Nitronate ions with more than two β-methyl groups gave no C-arylation. Similar results were obtained with p-fluoronitrobenzene and p-nitrobenzonitrile, A mechanism for the conversion of the intermediate aci-nitronate esters into the ketoxime ethers is proposed.

  四丁基硝酸铵与对二硝基苯的反应 与对二硝基苯在二甲亚砜、苯或丙酮中的反应要比 反应要比相应锂盐的反应迅速得多，而且在无阻碍的情况下还能得到 例如对（1-甲基-1-硝基乙基）硝基苯（收率为 73-89%）和对硝基（l,3,3-三甲基-1-硝基丁 1）苯（收率为 70%）。对于立体受阻较大的硝酸酯，O-芳基化作用会增加，从而产生苯酚和酮。 酚和酮肟 O-对硝基苯醚。 对硝基苯基 Aci-Nitronate 酯。 两个以上 β-甲基的 aci-Nitronate 离子不会产生 C-芳基化反应。 对氟硝基苯和对硝基苯腈也得到了类似的结果。 中间体艾氏硝酸 提出了将中间体酰基硝酸酯转化为酮肟醚的机理。
• Norris, Robert K.; Randles, David, Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 8, p. 1621 - 1633
  作者：Norris, Robert K.、Randles, David

  DOI：——

  日期：——