1-benzyl-4-chloro-6-trifluoromethyl-1,3-dihydro-imidazo[4,5-c]pyridine-2-one | 947144-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 1-benzyl-4-chloro-6-trifluoromethyl-1,3-dihydro-imidazo[4,5-c]pyridine-2-one
• CAS: 947144-20-9
• 化学式: C₁₄H₉ClF₃N₃O
• 分子量: 327.693
• InChiKey: ZKMRNUYIWGRVOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-chloro-6-trifluoromethyl-1,3-dihydro-imidazo[4,5-c]pyridine-2-one 在 硫酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-amino-1-benzyl-6-trifluoromethyl-1,3-dihydroimidazo[4,5-c]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  实用的Toll样受体激动剂PF-4171455的合成：4-氨基-1-苄基-6-三氟甲基-1,3-二氢咪唑并[4,5 - c ]吡啶-2-酮

  摘要：

  描述了用于制造Toll样受体（TLR7）激动剂PF-4171455（1）的可扩展方法的开发和实施。用于以毫克量合成1的初始路线不适合大规模合成以提供块状材料。如药物化学和研究-API之间的转移的一部分，用于协作的千规模合成提供了一种用于路由目的的拟合1。合成的关键方面包括（i）在四个步骤中安全，实用地合成关键的硝基吡啶酮中间体7，（ii）顺序进行区域选择性氯化以选择性官能化7（iii）使用氨基甲酸酯作为束缚的羰基，可实现1的有效区域特异性合成。

  DOI：

  10.1021/op200021a
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-三氟甲基-2（1H）吡啶酮 在 苯膦酰二氯 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 1-benzyl-4-chloro-6-trifluoromethyl-1,3-dihydro-imidazo[4,5-c]pyridine-2-one
  参考文献：
  名称：

  实用的Toll样受体激动剂PF-4171455的合成：4-氨基-1-苄基-6-三氟甲基-1,3-二氢咪唑并[4,5 - c ]吡啶-2-酮

  摘要：

  描述了用于制造Toll样受体（TLR7）激动剂PF-4171455（1）的可扩展方法的开发和实施。用于以毫克量合成1的初始路线不适合大规模合成以提供块状材料。如药物化学和研究-API之间的转移的一部分，用于协作的千规模合成提供了一种用于路由目的的拟合1。合成的关键方面包括（i）在四个步骤中安全，实用地合成关键的硝基吡啶酮中间体7，（ii）顺序进行区域选择性氯化以选择性官能化7（iii）使用氨基甲酸酯作为束缚的羰基，可实现1的有效区域特异性合成。

  DOI：

  10.1021/op200021a

文献信息

• NOVEL PHARMACEUTICALS
  申请人：Jones Peter

  公开号：US20070197478A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention relates to immune response modifiers of formula (I), which act selectively through agonism, of Toll-Like Receptors (TLRs), uses thereof, processes for the preparation thereof, intermediates used in the preparation thereof and compositions containing said inhibitors. These inhibitors have utility in a variety of therapeutic areas including the treatment of infectious disease such as Hepatitis (e.g. HCV, HBV), genetically related viral infection and cancer.

  本发明涉及公式（I）的免疫应答调节剂，通过对Toll样受体（TLRs）的激动作用具有选择性，其用途，其制备方法，用于其制备的中间体以及含有所述抑制剂的组合物。这些抑制剂在包括治疗传染病（如肝炎（例如HCV，HBV），遗传相关病毒感染和癌症在内的各种治疗领域中具有用途。