1-(4-chloro-7-methoxyspiro[indoline-3,4'-piperidine]-1'-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one | 1427502-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-chloro-7-methoxyspiro[indoline-3,4'-piperidine]-1'-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• 英文别名: 4-Chloro-7-methoxy-3-spiral indoline-4'-(N'-2,2dimethylpropanoyl)-piperidine；1-(4-chloro-7-methoxyspiro[1,2-dihydroindole-3,4'-piperidine]-1'-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 1427502-95-1
• 化学式: C₁₈H₂₅ClN₂O₂
• 分子量: 336.862
• InChiKey: PIYVRLQBJKCABK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chloro-7-methoxyspiro[indoline-3,4'-piperidine]-1'-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 红铝 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(1-(2-aminophenyl)-4-chloro-7-methoxyspiro[indoline-3,4'-piperidine]-1'-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1- {2- [4-氯-1'-（2,2-二甲基丙基）-7-羟基-1,2-二氢螺[吲哚-3,4'-哌啶] -1-基]苯基}-的鉴定3- {5-氯-[1,3]噻唑并[5,4 - b ]吡啶-2-基}尿素，一种有效，有效且可口服生物利用的P2Y 1拮抗剂，可作为抗血小板药

  摘要：

  螺哌啶二氢吲哚取代的二芳基脲已被确定为P2Y 1受体的拮抗剂。通过在螺哌啶基亚胺多林化学型上引入7-羟基取代来实现效力的增强。进行了SAR研究以改善PK和效能，从而鉴定出化合物3e，这是一种有效的，口服生物可利用的P2Y 1拮抗剂，在临床前物种中具有合适的PK分布。在大鼠功效/出血模型中，与P2Y 12拮抗剂氯吡格雷相比，化合物3e在体内表现出强大的抗血栓形成作用，并改善了出血风险。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.066
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶甲醇 在 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(4-chloro-7-methoxyspiro[indoline-3,4'-piperidine]-1'-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 7-HYDROXY-SPIROPIPIPERIDINE INDOLINYL ANTAGONISTS OF P2Y1 RECEPTOR
  [FR] ANTAGONISTES DE 7-HYDROXY-SPIROPIPIPÉRIDINE INDOLINYLE DU RÉCEPTEUR P2Y1

  摘要：

  本发明提供了如规范中定义的Formula (I)的化合物，以及包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是Ρ2Y1受体的拮抗剂，可用作治疗和/或预防血栓栓塞性疾病的药物。

  公开号：

  WO2014022349A1

文献信息

• [EN] AMINO-HETEROARYL 7-HYDROXY-SPIROPIPERIDINE INDOLINYL ANTAGONISTS OF P2Y1 RECEPTOR<br/>[FR] ANTAGONISTES D'AMINO-HÉTÉROARYLE 7-HYDROXYSPIROPIPÉRIDINE INDOLINYLE DU RÉCEPTEUR P2Y1
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014022253A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention provides compounds of Formula (I): as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are antagonists of P2Y1 receptor which may be used as medicaments.

  本发明提供了如规范中定义的Formula (I)的化合物，以及包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是P2Y1受体的拮抗剂，可用作药物。
• 7-HYDROXY-SPIROPIPIPERIDINE INDOLINYL ANTAGONISTS OF P2Y1 RECEPTOR
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150166538A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention provides compounds of Formula (I): as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are antagonists of P2Y 1 receptor and may be used as medicaments in the treatment and/or prophylaxis of thromboembolic disorders.

  本发明提供了式(I)的化合物：如规范中定义的和包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是P2Y1受体的拮抗剂，可用作治疗和/或预防血栓栓塞性疾病的药物。
• AMINO-HETEROARYL 7-HYDROXY-SPIROPIPERIDINE INDOLINYL ANTAGONISTS OF P2Y1 RECEPTOR
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2880034B1

  公开（公告）日：2016-06-22
• US9120798B2
  申请人：——

  公开号：US9120798B2

  公开（公告）日：2015-09-01
• US9428504B2
  申请人：——

  公开号：US9428504B2

  公开（公告）日：2016-08-30