[(4S,6S,7R,8S)-11-(2-hydroxyethylamino)-7-methoxy-5,12-dimethyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-8-yl]methyl carbamate | 17287-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(4S,6S,7R,8S)-11-(2-hydroxyethylamino)-7-methoxy-5,12-dimethyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-8-yl]methyl carbamate
• CAS: 17287-53-5
• 化学式: C₁₈H₂₄N₄O₆
• 分子量: 392.412
• InChiKey: NTHMXMSFAGRWJX-XMJITDGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.69
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  134.2
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,6S,7R,8S)-11-(2-hydroxyethylamino)-7-methoxy-5,12-dimethyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-8-yl]methyl carbamate 在 sodium hydroxide 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 7-N,7'-N'-bis(2-ethyl)porfiromycin disulfide
  参考文献：
  名称：

  7-N-（巯基烷基）丝裂霉素：环化对药物功能的影响

  摘要：

  Kyowa Hakko Kogyo 和 Bristol-Myers Squibb 公司报告说，与丝裂霉素 C (1) 相比，选择的丝裂霉素 C(7) 氨基乙二硫醚显示出更好的药理学特征。这些丝裂霉素的机制与 1 不同。其中许多假设的核心是 7-N-（2-巯基乙基）丝裂霉素 C (5) 的中间代。硫醇 5 既没有被分离也没有被表征。为丝裂霉素 (porfiromycin) C(7)-取代的硫醇开发了两种有效的方法。在第一种方法中，硫醇是通过硫醇介导的二硫化物交换过程产生的，使用活化的混合丝裂霉素二硫化物。在第二条路线中，硫醇是通过碱介导裂解卟啉霉素 C(7)-取代的硫醇酯产生的。我们选择了四种硫醇，7-N-（2-巯基乙基）丝裂霉素 C (5)，7-N-（2-巯基乙基）卟啉霉素（12）、7-N-（2-巯基-2-甲基丙基）丝裂霉素C（13）和7-N-（3-巯基丙基）卟啉霉素（14），用于研究. 硫醇

  DOI：

  10.1021/ja0124313
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基丝裂霉素A 、 C.I.酸性橙108 在 TEA 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(4S,6S,7R,8S)-11-(2-hydroxyethylamino)-7-methoxy-5,12-dimethyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-8-yl]methyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  7-N-（巯基烷基）丝裂霉素：环化对药物功能的影响

  摘要：

  Kyowa Hakko Kogyo 和 Bristol-Myers Squibb 公司报告说，与丝裂霉素 C (1) 相比，选择的丝裂霉素 C(7) 氨基乙二硫醚显示出更好的药理学特征。这些丝裂霉素的机制与 1 不同。其中许多假设的核心是 7-N-（2-巯基乙基）丝裂霉素 C (5) 的中间代。硫醇 5 既没有被分离也没有被表征。为丝裂霉素 (porfiromycin) C(7)-取代的硫醇开发了两种有效的方法。在第一种方法中，硫醇是通过硫醇介导的二硫化物交换过程产生的，使用活化的混合丝裂霉素二硫化物。在第二条路线中，硫醇是通过碱介导裂解卟啉霉素 C(7)-取代的硫醇酯产生的。我们选择了四种硫醇，7-N-（2-巯基乙基）丝裂霉素 C (5)，7-N-（2-巯基乙基）卟啉霉素（12）、7-N-（2-巯基-2-甲基丙基）丝裂霉素C（13）和7-N-（3-巯基丙基）卟啉霉素（14），用于研究. 硫醇

  DOI：

  10.1021/ja0124313