benzyl 4-pyridyl sulfoxide | 89818-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-pyridyl sulfoxide
• 英文别名: 4-(Phenylmethanesulfinyl)pyridine；4-benzylsulfinylpyridine
• CAS: 89818-48-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• 分子量: 217.291
• InChiKey: QQCPDKFHCNPLIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-pyridyl sulfoxide 在 溴化汞苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到4-苄基吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过σ-硫烷进行配体偶联-完全保留1-苯基乙基2-吡啶基亚砜与格氏试剂反应中1-苯基乙基的构型1

  摘要：

  苄基或1-苯基乙基2-吡啶基亚砜与Grignard试剂的反应通过σ-硫烷作为中间体进行，以定量收率得到偶联产物2-苄基吡啶或2-（1-苯基乙基）吡啶。该反应的立体化学是完全保留在苄基碳原子上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91150-5
• 作为产物：
  描述：

  4-巯基吡啶钠盐 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 benzyl 4-pyridyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  The effect of nitrogen atoms in the enantioselective oxidation of aryl or heteroaryl benzyl sulfides

  摘要：

  Some aminophenyl benzyl sulfides or benzyl pyridyl sulfides were asymmetrically oxidized with tert-butyl hydroperoxide in the presence of a complex between titanium i-propoxide and (S, S)-hydrobenzoin, an oxidation system that works particularly well with a vast set of aryl benzyl sulfides. Notwithstanding the presence of nitrogen-containing moieties that, in principle, could interfere with the correct co-ordination of the sulfide to the metal center, satisfactory levels of enantioselectivity (up to 78%) were measured for this oxidation process.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/17415993.2013.779697

文献信息

• Oxidative kinetic resolution of heterocyclic sulfoxides with a porphyrin-inspired manganese complex by hydrogen peroxide
  作者：Jinchuang Yang、Lianyue Wang、Ying Lv、Ning Li、Yue An、Shuang Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.012

  日期：2018.1

  reported here the low loading porphyrin-inspired high-valent manganese (IV)-oxo complex was applied in oxidative kinetic resolution (OKR) of racemic heterocyclic sulfoxides using the environmentally benign hydrogen peroxide for the first time. This approach allows for rapid OKR (0.5 h) of a variety of racemic sulfoxides (including pyridine, pyrimidine, pyrazine, thiazole, benzothiazole, thiophene) in

  我们已经成功地在此成功报道了首次使用环境友好的过氧化氢将低负荷卟啉启发的高价锰（IV）-氧杂配合物用于外消旋杂环亚砜的氧化动力学拆分（OKR）。这种方法可以快速进行各种外消旋亚砜（包括吡啶，嘧啶，吡嗪，噻唑，苯并噻唑，噻吩）的OKR（0.5小时），对映选择性（高达> 99％ee），同时以高收率产生相应的砜（高达80％）。催化体系对具有羟基的亚砜底物也显示出无与伦比的化学选择性，其中仅亚砜基被氧化。该方法的实际用途已在克级亚砜的OKR中得到证明。
• Ligand coupling through σ-sulfurane — complete retention of configuration of 1-phenylethyl group in the reaction of 1-phenylethyl 2-pyridyl sulfoxide with grignard reagent1
  作者：Shigeru Oae、Tsutomu Kawai、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91150-5

  日期：1984.1

  The reaction of benzyl or 1-phenylethyl 2-pyridyl sulfoxide with Grignard reagent proceeds via a σ-sulfurane as an intermediate to give the coupling product, 2-benzylpyridine or 2-(1-phenylethyl)pyridine in quantitative yield. Stereochemistry for this reaction is complete retention at the benzylic carbon atom.

  苄基或1-苯基乙基2-吡啶基亚砜与Grignard试剂的反应通过σ-硫烷作为中间体进行，以定量收率得到偶联产物2-苄基吡啶或2-（1-苯基乙基）吡啶。该反应的立体化学是完全保留在苄基碳原子上。
• Highly Chemoselective and Enantioselective Catalytic Oxidation of Heteroaromatic Sulfides via High-Valent Manganese(IV)–Oxo Cation Radical Oxidizing Intermediates
  作者：Wen Dai、Sensen Shang、Ying Lv、Guosong Li、Chunsen Li、Shuang Gao

  DOI：10.1021/acscatal.7b00968

  日期：2017.7.7

  manganese-catalyzed sulfoxidation. On the basis of the theoretical study, the coupled high-valent manganese(IV)–oxo cation radical species, which bears obvious similarities with that of reactive intermediates in the catalytic oxygenation reactions based on the cytochrome P450 and metalloporphyrin models, has been proposed as the reactive oxidant in the non-heme manganese catalyst system.

  锰复合物与卟啉样配体，其催化的杂芳硫化物，包括咪唑，苯并咪唑，吲哚，吡啶，嘧啶，吡嗪，的高度化学选择性和对映选择性氧化符号嗪，噻吩，噻唑，苯并噻唑，苯并恶唑和，与过氧化氢如描述的那样，在短的反应时间（0.5h）内以良好至优异的产率和对映选择性（高达90％产率和高达＞ 99％ee）提供相应的亚砜。该方法的实际实用性已在克规模的手性亚砜的合成中得到证明。用18 O标记水（H 2 18 O），过氧化氢（H 2 18 O 2）和氢过氧化枯基表明，通过羧酸协助的O-O键杂化作用，生成了高价的锰-氧代氧离子作为氧原子传递剂。还进行了密度泛函理论（DFT）计算，以进一步了解锰催化的硫氧化机理。在理论研究的基础上，提出了基于细胞色素P450和金属卟啉模型的高价锰（IV）-氧代阳离子自由基与催化氧化反应中的反应中间体具有明显相似性的化合物。非血红素锰催化剂体系中的活性氧化剂。
• OAE, S., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1986, vol. 27, p. 13 - 30
  作者：OAE, S.

  DOI：——

  日期：——
• Kawai, Tsutomu; Kodera, Yoichi; Furukawa, Naomichi, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 34, p. 139 - 148
  作者：Kawai, Tsutomu、Kodera, Yoichi、Furukawa, Naomichi、Oae, Shigeru、Ishida, Masahiro、et al.

  DOI：——

  日期：——