2-(pyridin-3-yl)-1-tosylpropan-2-ol | 1308661-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(pyridin-3-yl)-1-tosylpropan-2-ol
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-pyridin-3-ylpropan-2-ol
• CAS: 1308661-37-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: WTOFZGYOACWCRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(prop-1-en-2-yl)pyridine 、 对甲苯磺酰肼 在 三乙烯二胺 、 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到2-(pyridin-3-yl)-1-tosylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的磺酰肼促进烯烃的好氧双官能团合成β-酮/羟基砜

  摘要：

  已经开发出一种实用的方法，用于在无金属条件下通过烯烃与磺酰肼的反应将烯烃转化为β-酮/羟基砜。该反应通过由磺酰基自由基对烯烃的氧化加成而进行，所述磺酰基自由基是由可见光诱导的磺酰肼的氧化而产生的。值得注意的是，该反应使用O 2作为末端氧化剂，而不是金属催化剂或TBHP等氧化剂，从而生成H 2 O和N 2作为清洁副产物。该反应的关键特征包括容易获得的试剂，温和的反应条件和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/c9ob00278b

文献信息

• Iron-catalyzed sulfonyl radical formations from sulfonylhydrazides and oxidative addition to alkenes
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Atsushi Idota、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1039/c0ob01119c

  日期：——

  Generation of sulfonyl radicals from sulfonylhydrazides has been achieved in the presence of a non-toxic iron catalyst and oxygen. The intermolecular addition of resultant sulfonyl radicals to alkenes affords β-hydroxysulfone compounds.

  在无毒的铁催化剂和氧气的存在下已经实现了从磺酰肼生成磺酰基的步骤。所得磺酰基基团的分子间加成反应得到β-​​羟基砜化合物。
• Visible-light promoted aerobic difunctionalization of alkenes with sulfonyl hydrazides for the synthesis of β-keto/hydroxyl sulfones
  作者：Jie Wu、Yulan Zhang、Xinchi Gong、Yunge Meng、Chunyin Zhu

  DOI：10.1039/c9ob00278b

  日期：——

  developed for the conversion of alkenes to β-keto/hydroxyl sulfones by their reaction with sulfonyl hydrazides under metal-free conditions. This reaction proceeds through the oxidative addition of alkenes by sulfonyl radicals that are generated by visible-light induced oxidation of sulfonyl hydrazides. Notaly the reaction uses O2 as the terminal oxidant, instead of metal catalysts or oxidants like

  已经开发出一种实用的方法，用于在无金属条件下通过烯烃与磺酰肼的反应将烯烃转化为β-酮/羟基砜。该反应通过由磺酰基自由基对烯烃的氧化加成而进行，所述磺酰基自由基是由可见光诱导的磺酰肼的氧化而产生的。值得注意的是，该反应使用O 2作为末端氧化剂，而不是金属催化剂或TBHP等氧化剂，从而生成H 2 O和N 2作为清洁副产物。该反应的关键特征包括容易获得的试剂，温和的反应条件和广泛的底物范围。