1-(1-(4-bromophenyl)-3-chloropropyl)-1H-indole | 1380301-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-(4-bromophenyl)-3-chloropropyl)-1H-indole
• CAS: 1380301-76-7
• 化学式: C₁₇H₁₅BrClN
• 分子量: 348.67
• InChiKey: CHYVKRPKVVOVON-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(4-bromophenyl)-3-chloropropyl)-1H-indole 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到3-(4-bromophenyl)-3-(1H-indol-1-yl)-N-methylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的吲哚的烯丙基烷基化/氧化作用使吲哚不对称地进行N-烯丙基化

  摘要：

  有两个步骤可能比一个步骤更好：通过一锅Ir催化的二氢吲哚的不对称烯丙基烷基化/氧化反应，可以有效地合成对映体富集的N-烯丙基。目前的方法具有很高的区域选择性和对映选择性，以及范围广泛的具有不同电子特性的吲哚。通过合成二氢吡咯并[1,2- a ]吲哚衍生物证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201200649
• 作为产物：
  描述：

  p-bromophenylallyl methyl carbonate 在 四氯化碳 、 [{Ir(dibenzo[a,e]cyclooctatetraene)Cl}2] 、 (11BS)-N,N-双[(S)-(+)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.58h， 生成 1-(1-(4-bromophenyl)-3-chloropropyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的吲哚的烯丙基烷基化/氧化作用使吲哚不对称地进行N-烯丙基化

  摘要：

  有两个步骤可能比一个步骤更好：通过一锅Ir催化的二氢吲哚的不对称烯丙基烷基化/氧化反应，可以有效地合成对映体富集的N-烯丙基。目前的方法具有很高的区域选择性和对映选择性，以及范围广泛的具有不同电子特性的吲哚。通过合成二氢吡咯并[1,2- a ]吲哚衍生物证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201200649