(S,E)-4-(1H-indol-3-yl)-6-phenylhex-5-en-2-one | 1330578-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-4-(1H-indol-3-yl)-6-phenylhex-5-en-2-one
• 英文别名: (E,4S)-4-(1H-indol-3-yl)-6-phenylhex-5-en-2-one
• CAS: 1330578-99-8
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: LREINLMTXIWQFO-FMQWLBJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Magnesium, bromo(2-phenylethenyl)-, (Z)- 在 ammonium carbonate 、 lithium chloride 、 (R)-3,3'-diiodo-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S,E)-4-(1H-indol-3-yl)-6-phenylhex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化烯基和炔基硼酸与 β-吲哚基烯酮和 β-吡咯基烯酮的对映选择性共轭加成反应的速率依赖性

  摘要：

  影响烯基硼酸与杂芳基连接的烯酮共轭加成反应速率的两个关键因素：感应吸电子杂原子与成键位点的接近度以及可用杂原子孤对对稳定产生的正电荷的共振贡献在烯酮β-位。对于前者，杂原子距离烯酮β-碳越近，反应越快。对于后者，苄基阳离子电荷的共振稳定性更强，可加速反应。因此，反应速率通过感应吸电子元件的更接近而增加，但如果涉及共振效应，则观察到具有给电子能力的速率增加。提出了异构底物这些趋势的证据，并且这些见解的应用允许反应条件改善与以前有问题的底物的反应性。

  DOI：

  10.3390/molecules26061615

文献信息

• Organocatalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Heteroaryl and Aryl Trifluoroborates: a Synthetic Strategy for Discoipyrrole D
  作者：Jiun‐Le Shih、Thien S. Nguyen、Jeremy A. May

  DOI：10.1002/anie.201503528

  日期：2015.8.17

  Bis‐heteroaryl or bis‐aryl stereocenters were formed by an organocatalytic enantioselective conjugate addition using the respective trifluoroborate salts as nucleophiles. Control studies suggested that fluoride dissociation is necessary in the anhydrous conditions. This strategy is applicable to the synthesis of discoipyrrole D, an inhibitor of BR5 fibroblast migration.

  使用相应的三氟硼酸盐作为亲核试剂，通过有机催化对映选择性共轭加成反应形成双-杂芳基或双-芳基立体中心。对照研究表明，在无水条件下氟化物离解是必要的。该策略适用于盘状吡咯D的合成，盘状吡咯D是BR5成纤维细胞迁移的抑制剂。
• A General Method for the Enantioselective Synthesis of α-Chiral Heterocycles
  作者：Phong Q. Le、Thien S. Nguyen、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/ol3030605

  日期：2012.12.7

  The enantioselective formation of stereocenters proximal to unprotected heterocycles has been accomplished. Thus, vinyl boronic acids are added to heterocycle-appended enones via a modified-BINOL catalyst. Catalyst design was key to enable a general reaction. High yields and useful er’s are observed for a host of common heteroaryls.

  已经完成了在未保护的杂环附近的立体中心的对映选择性形成。因此，经由改性的BINOL催化剂将乙烯基硼酸加入到杂环加成的烯酮中。催化剂设计是实现一般反应的关键。对于许多常见的杂芳基，观察到高收率和有用的er。
• Enantioselective Conjugate Addition of Alkenylboronic Acids to Indole-Appended Enones
  作者：Brian J. Lundy、Santa Jansone-Popova、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/ol2020847

  日期：2011.9.16

  An enantioselective addition of alkenylboronic acids and alkynylboronic esters to unprotected indole-appended enones is reported. This transformation proceeds with high enantioselectivity and high product yields via the use of catalytic amounts of 3,3'-bis(pentafluorophenyl)-BINOL and Mg(Ot-Bu)(2). A range of a-branched indole derivatives are available from the transformation.
• Rate Dependence on Inductive and Resonance Effects for the Organocatalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Alkenyl and Alkynyl Boronic Acids to β-Indolyl Enones and β-Pyrrolyl Enones
  作者：Amy Boylan、Thien S. Nguyen、Brian J. Lundy、Jian-Yuan Li、Ravikrishna Vallakati、Sasha Sundstrom、Jeremy A. May

  DOI：10.3390/molecules26061615

  日期：——

  Two key factors bear on reaction rates for the conjugate addition of alkenyl boronic acids to heteroaryl-appended enones: the proximity of inductively electron-withdrawing heteroatoms to the site of bond formation and the resonance contribution of available heteroatom lone pairs to stabilize the developing positive charge at the enone β-position. For the former, the closer the heteroatom is to the

  影响烯基硼酸与杂芳基连接的烯酮共轭加成反应速率的两个关键因素：感应吸电子杂原子与成键位点的接近度以及可用杂原子孤对对稳定产生的正电荷的共振贡献在烯酮β-位。对于前者，杂原子距离烯酮β-碳越近，反应越快。对于后者，苄基阳离子电荷的共振稳定性更强，可加速反应。因此，反应速率通过感应吸电子元件的更接近而增加，但如果涉及共振效应，则观察到具有给电子能力的速率增加。提出了异构底物这些趋势的证据，并且这些见解的应用允许反应条件改善与以前有问题的底物的反应性。