(R)-N-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-2-((4R,5S,6R)-6-((E)-3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methoxyacetamide | 1313022-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-N-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-2-((4R,5S,6R)-6-((E)-3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methoxyacetamide
• CAS: 1313022-47-7
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₅
• 分子量: 417.546
• InChiKey: DYBZGWOEVYQLFA-KTPMMJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-2-((4R,5S,6R)-6-((E)-3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methoxyacetamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,E)-N-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-3,4,5-trihydroxy-2-methoxy-8,8-dimethylnon-6-enamide
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺衍生物对结核分枝杆菌甲硫氨酸氨肽酶的抑制作用

  摘要：

  甲硫氨酸氨肽酶 (MetAP) 在许多细菌中执行蛋白质 N 末端加工的基本功能，是开发新型抗结核药物的有希望的目标。天然苯甲酰胺通过靶向 MetAP 酶有效抑制哺乳动物细胞的增殖，与苯甲酰胺衍生物复合的人类 2 型 MetAP 的 X 射线晶体结构揭示了活性位点的关键相互作用。通过保留与结合袋内保守残基的相互作用，同时探索结合袋周围细菌和人类 MetAP 之间的差异，合成了七种苯甲酰胺衍生物，并评估了对不同金属型中Mt MetAP1a 和Mt MetAP1c 的抑制作用，以及对结核分枝杆菌的抑制复制和非复制状态下的生长，以及抑制人类 K562 细胞的生长。对于这些衍生物中的一些，观察到Mt MetAP1a 和Mt MetAP1c 的有效抑制和结核分枝杆菌的适度生长抑制。Mt MetAP1c 与两种衍生物复合的晶体结构为改进这些抑制剂的效力和选择性提供了有价值的结构信息。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100003
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基茚 、 (6E)-6,7,8,9-tetradeoxy-8,8-dimethyl-2-O-methyl-3,5-O-(1-methylethylidene)-gulo-non-6-enonic acid lactone 以 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-N-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-2-((4R,5S,6R)-6-((E)-3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺衍生物对结核分枝杆菌甲硫氨酸氨肽酶的抑制作用

  摘要：

  甲硫氨酸氨肽酶 (MetAP) 在许多细菌中执行蛋白质 N 末端加工的基本功能，是开发新型抗结核药物的有希望的目标。天然苯甲酰胺通过靶向 MetAP 酶有效抑制哺乳动物细胞的增殖，与苯甲酰胺衍生物复合的人类 2 型 MetAP 的 X 射线晶体结构揭示了活性位点的关键相互作用。通过保留与结合袋内保守残基的相互作用，同时探索结合袋周围细菌和人类 MetAP 之间的差异，合成了七种苯甲酰胺衍生物，并评估了对不同金属型中Mt MetAP1a 和Mt MetAP1c 的抑制作用，以及对结核分枝杆菌的抑制复制和非复制状态下的生长，以及抑制人类 K562 细胞的生长。对于这些衍生物中的一些，观察到Mt MetAP1a 和Mt MetAP1c 的有效抑制和结核分枝杆菌的适度生长抑制。Mt MetAP1c 与两种衍生物复合的晶体结构为改进这些抑制剂的效力和选择性提供了有价值的结构信息。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100003