1-Methyl-4-((E)-2-phenylselanyl-vinyl)-benzene | 130647-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-4-((E)-2-phenylselanyl-vinyl)-benzene
• 英文别名: 1-Methyl-4-(2-phenylselanylethenyl)benzene；1-methyl-4-(2-phenylselanylethenyl)benzene
• CAS: 130647-03-9
• 化学式: C₁₅H₁₄Se
• 分子量: 273.236
• InChiKey: UXLGNDAOQQBVBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.9±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-4-((E)-2-phenylselanyl-vinyl)-benzene 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-2-(4-methylphenyl)vinyl phenyl selenone
  参考文献：
  名称：

  ø NE-锅从乙烯基selenones氮丙啶和各种官能伯胺的合成

  摘要：

  各种取代的氮丙啶可方便地通过aza-Michael引发的闭环（aza-MIRC）反应从乙烯基硒酮和伯胺，氨基醇或二胺开始制备。反应在室温下在甲苯或水中以非常高的产率进行。在水性条件下观察到明显的速率加速。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.055
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯基硒化物 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.68h， 生成 1-Methyl-4-((E)-2-phenylselanyl-vinyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  A Simplified Preparation of Vinyl Sulfides, Selenides and Tellurides by a Wittig-Type Reaction

  摘要：

  描述了一种通过Wittig类型反应在一步法中制备几种乙烯基硫化物、硒化物和碲化物的方法。通过氯甲基酚类卤化物、叔丁氧化钾和三苯基磷的反应“原位”形成了硫族三苯基膦化合物3。化合物3与羰基化合物反应，得到优先为Z-构型的乙烯基硫族化合物6-9。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1173

文献信息

• A general and green procedure for the synthesis of organochalcogenides by CuFe₂O₄nanoparticle catalysed coupling of organoboronic acids and dichalcogenides in PEG-400
  作者：Debasish Kundu、Nirmalya Mukherjee、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c2ra22415a

  日期：——

  A general and efficient procedure has been developed for the synthesis of organochalcogenides (selenides and tellurides) by a simple reaction of organoboronic acids and dichalcogenides catalysed by CuFe2O4 nanoparticles in PEG-400 without any ligand. This protocol offers the scope for access to a wide spectrum of chalcogenides including diaryl, aryl–heteroaryl, aryl–styrenyl, aryl–alkenyl, aryl–allyl, aryl–alkyl and aryl–alkynyl versions. The catalyst is magnetically separable and recyclable eight times without any loss of appreciable catalytic activity. The products are obtained in high purities after evaporation of solvent followed by filtration column chromatography.

  开发了一种合成有机硫族化合物（硒化物和碲化物）的通用且高效的方法，该方法通过在PEG-400中无任何配体存在下，CuFe2O4纳米颗粒催化有机硼酸与二硫族化合物的简单反应实现。该方案适用于获得包括二芳基、芳基-杂芳基、芳基-苯乙烯基、芳基-烯基、芳基-烯丙基、芳基-烷基和芳基-炔基等多种硫族化合物。催化剂具有磁性可分离和可循环使用八次而不会显著损失催化活性。产品经过溶剂蒸发和过滤柱层析后可获得高纯度。
• One-pot synthesis of aziridines from vinyl selenones and variously functionalized primary amines
  作者：Silvia Sternativo、Francesca Marini、Francesca Del Verme、Antonella Calandriello、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.055

  日期：2010.8

  Variously substituted aziridines were conveniently prepared by an aza-Michael Initiated Ring Closure (aza-MIRC) reaction starting from vinyl selenones and primary amines, aminoalcohols or diamines. The reactions proceed in very high yields at room temperature in toluene or water. A significant rate acceleration was observed under aqueous conditions.

  各种取代的氮丙啶可方便地通过aza-Michael引发的闭环（aza-MIRC）反应从乙烯基硒酮和伯胺，氨基醇或二胺开始制备。反应在室温下在甲苯或水中以非常高的产率进行。在水性条件下观察到明显的速率加速。
• A Simplified Preparation of Vinyl Sulfides, Selenides and Tellurides by a Wittig-Type Reaction
  作者：Claudio C. Silveira、Mauro L. Begnini、Paula Boeck、Antonio L. Braga

  DOI：10.1055/s-1997-1173

  日期：1997.2

  The preparation of several vinyl sulfides, selenides and tellurides by Wittig-type reaction in a one-pot procedure is described. The chalcogenyl triphenylphosphoranes 3 are formed "in situ" by the reaction of chloromethyl phenyl chalcogenide, potassium tert-butoxide and triphenylphosphine. Reaction of 3 with carbonyl compounds afford the vinyl chalcogenides 6-9 with preferential Z-configuration.

  描述了一种通过Wittig类型反应在一步法中制备几种乙烯基硫化物、硒化物和碲化物的方法。通过氯甲基酚类卤化物、叔丁氧化钾和三苯基磷的反应“原位”形成了硫族三苯基膦化合物3。化合物3与羰基化合物反应，得到优先为Z-构型的乙烯基硫族化合物6-9。
• Oxone-Mediated Oxidation of Vinyl Selenides in Water
  作者：Martina Palomba、Francesco Trappetti、Luana Bagnoli、Claudio Santi、Francesca Marini

  DOI：10.1002/ejoc.201800498

  日期：2018.8.7

  A simple and practical procedure for the oxidation of vinyl selenides to the corresponding selenones using Oxone in water at 60 °C has been reported.

  据报道，在60°C的水中使用Oxone可以简单，实用的方法将乙烯基硒化物氧化为相应的硒酮。