phenylselenomethyl (E)-(2RS)-2-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-3-butenoate | 861391-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: phenylselenomethyl (E)-(2RS)-2-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-3-butenoate
• CAS: 861391-83-5
• 化学式: C₂₅H₂₄O₃Se
• 分子量: 451.424
• InChiKey: SLRJCWJVQQMZPA-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  572.8±50.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylselenomethyl (E)-(2RS)-2-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-3-butenoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到(2RS,3RS)-2-benzyl-3-(4-methoxybenzyl)-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  涉及 Heck 和自由基反应的二苄基丁内酯木脂素的新方法：在 (±)-Matairesinol 合成中的应用

  摘要：

  碘芳烃与乙烯基丙二酸酯的高度区域和立体选择性 Heck 反应已被开发出来，该反应通过氟化物诱导的烯基硅烷醇/二硅氧烷的 protiodesyllation 原位生成，得到官能化的苯乙烯和 1,4-二芳基-1-丁烯。二苄基丁内酯木脂素骨架已通过两种途径从 1,4-二芳基-1-丁烯获得，其中非对映选择性自由基环化是关键步骤。该策略已成功应用于 (±)-matairesinol 的合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700440
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl 2-benzyl-2-[1-[hydroxy(dimethyl)silyl]ethenyl]propanedioate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氯化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 phenylselenomethyl (E)-(2RS)-2-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Heck反应官能化（E）-1,4-二芳基-1-丁烯的新方法及其在自由基环化反应中构建二苄基丁内酯木脂素骨架的应用

  摘要：

  已经开发了在高温条件下由氟化物诱导的烯基硅烷醇衍生物的Protoodesisilylation现场生成的高度区域和立体选择性[Pd（烯丙基）Cl] 2催化的芳基碘化物和电子中性末端烯烃的Heck反应。产品，即。以非常好的产率获得了末端取代的苯乙烯和（E）-1,4-二芳基-1-丁烯。已经使用两种区域和立体选择性Bu 3 SnH介导的自由基环化途径制备了二苄基丁内酯木脂素骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.050