2,2'-(propane-1,3-diyl)dianiline | 21598-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,2'-(propane-1,3-diyl)dianiline
• 英文别名: 1,3-Bis-(2-Aminophenyl)-Propan；2,2'-trimethylenedi-aniline；2-[3-(2-Aminophenyl)propyl]aniline
• CAS: 21598-82-3
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: SNIJKRAXNDNXEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  407.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(propane-1,3-diyl)dianiline 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,2'-trimethylene-1,1'-bis(phenyl isothiocyanate)
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺外消旋机理研究的新模型。环状碳二亚胺的合成与结构（X射线晶体学和（1）H NMR）。

  摘要：

  碳二亚胺2（5,6,18,19-tetradehydro-5,12,13,18,25,26-hexahydrotetrabenzo [d，h，m，q] [1,3,10,12]的晶体和分子结构四氮杂十八环辛]和3（8,10,22,24-四氮杂五环[23.3.1.1（3,7）.1（11,15）.1（17,21）] dotriaconta-1（29），3,5,7已确定（32），8,9,11,13,15（31），17,19,21（30），22,23,25,27-十六碳烯）。已经确定了碳二亚胺1（6,7-二氢二苯并[d，h] [1,3]二氮嗪），2和3外消旋化的激活势垒。虽然1呈现相对较高的势垒（17.4 kcal mol（-）（1）），但是2和3具有非常低的激活势垒（5到7 kcal mol（-）（1）之间）。我们初步得出结论，开环和大环碳二亚胺通过氮反转或反式旋转而消旋，而中型环状碳二亚胺通过顺式旋转而消旋。

  DOI：

  10.1021/jo951789c
• 作为产物：
  描述：

  1-Nitro-2-[3-(2-nitrophenyl)prop-2-enyl]benzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2,2'-(propane-1,3-diyl)dianiline
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺外消旋机理研究的新模型。环状碳二亚胺的合成与结构（X射线晶体学和（1）H NMR）。

  摘要：

  碳二亚胺2（5,6,18,19-tetradehydro-5,12,13,18,25,26-hexahydrotetrabenzo [d，h，m，q] [1,3,10,12]的晶体和分子结构四氮杂十八环辛]和3（8,10,22,24-四氮杂五环[23.3.1.1（3,7）.1（11,15）.1（17,21）] dotriaconta-1（29），3,5,7已确定（32），8,9,11,13,15（31），17,19,21（30），22,23,25,27-十六碳烯）。已经确定了碳二亚胺1（6,7-二氢二苯并[d，h] [1,3]二氮嗪），2和3外消旋化的激活势垒。虽然1呈现相对较高的势垒（17.4 kcal mol（-）（1）），但是2和3具有非常低的激活势垒（5到7 kcal mol（-）（1）之间）。我们初步得出结论，开环和大环碳二亚胺通过氮反转或反式旋转而消旋，而中型环状碳二亚胺通过顺式旋转而消旋。

  DOI：

  10.1021/jo951789c

文献信息

• Oxidative Approach Enables Efficient Access to Cyclic Azobenzenes
  作者：Martin S. Maier、Katharina Hüll、Martin Reynders、Bryan S. Matsuura、Philipp Leippe、Tongil Ko、Lukas Schäffer、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/jacs.9b08794

  日期：2019.10.30

  high-yielding protocol that relies on the oxidative cyclization of diani-lines. In combination with a modular substrate synthesis, it allows for rapid access to diversely functionalized diazocines on gram scales. Our work systematically explores substituent effects on the photoisomerization and thermal relaxation of diazocines. It will enable their incorporation into a wide variety of functional molecules

  偶氮苯是多功能光开关，已广泛应用于从光药理学到材料科学的各个领域。除了常规偶氮苯之外，最近还出现了环状重氮辛。尽管重氮辛具有迷人的构象和光物理特性，但它们的使用受到其合成可及性的限制。在此，我们提出了一种依赖于二苯胺氧化环化的通用、高产方案。结合模块化底物合成，它允许快速获得克级的多样化功能化重氮辛。我们的工作系统地探索了取代基对重氮辛的光异构化和热弛豫的影响。它将能够将它们整合到各种各样的功能分子中，释放这些新兴光开关的全部潜力。该方法可用于合成具有九元中心环和独特性质的新型环状偶氮苯。
• [EN] POLYMER COMPOSITION, LIQUID CRYSTAL ALIGINING AGENT, LIQUID CRYSTAL ALIGNMENT FILM, LIQUID CRYSTAL DISPLAY ELEMENT, AND METHOD FOR PRODUCING LIQUID CRYSTAL DISPLAY ELEMENT<br/>[FR] COMPOSITION DE POLYMÈRE, AGENT D'ALIGNEMENT DE CRISTAUX LIQUIDES, FILM D'ALIGNEMENT DE CRISTAUX LIQUIDES, ÉLÉMENT D'AFFICHAGE À CRISTAUX LIQUIDES ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN ÉLÉMENT D'AFFICHAGE À CRISTAUX LIQUIDES<br/>[JA] 重合体組成物、液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子及び液晶表示素子の製造方法
  申请人：NISSAN CHEMICAL CORP

  公开号：WO2021112092A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  基板剥がれが生じにくい液晶配向膜を得ることができ、かつ外部圧力に対する耐久性が高い液晶表示素子を得ることができる重合体組成物を提供する。　下記の式（ｍ－１）及び（ｍ－２）からなる群から選ばれる少なくとも１種の構造単位を有する重合体（Ｐ）と有機溶媒とを含有する重合体組成物。（Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、又は炭素数１～３のアルキル基を表す。Ｒは、水素原子又は炭素数１～１０のアルキル基を表す。Ｒｓは、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基を表す。Ｘは、オキサゾリン環構造を含む基、部分構造「－ＮＲａＲｂ」（ただし、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～１０の１価の炭化水素基又は保護基を表し、Ｒａ及びＲｂの少なくとも一つは保護基を表す。）を含む基、オキセタン環を含む基、環状カーボネート基を含む基、－ＳｉＲｍ（ＯＲ'）ｍ'（Ｒ及びＲ'は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～５のアルキル基を表し、ｍ及びｍ'は、ｍ＋ｍ'＝３を満たす整数を表し、ｍ'は１以上の整数を表す。）を含む基、又はメチロール基で置換されたベンゼン環を含む基を表す。）
• [EN] LIQUID CRYSTAL ALIGNING AGENT, LIQUID CRYSTAL ALIGNMENT FILM, LIQUID CRYSTAL DISPLAY ELEMENT AND METHOD FOR PRODUCING LIQUID CRYSTAL DISPLAY ELEMENT<br/>[FR] AGENT D'ALIGNEMENT DE CRISTAUX LIQUIDES, FILM D'ALIGNEMENT DE CRISTAUX LIQUIDES, ÉLÉMENT D'AFFICHAGE À CRISTAUX LIQUIDES, ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ÉLÉMENT D'AFFICHAGE À CRISTAUX LIQUIDES<br/>[JA] 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子及び液晶表示素子の製造方法
  申请人：NISSAN CHEMICAL CORP

  公开号：WO2021112095A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  基板剥がれが生じにくい液晶配向膜を得ることができ、かつ外部圧力に対する耐久性が高い液晶表示素子を得ることができる液晶配向剤を提供する。　下記の（Ａ）成分及び（Ｂ）成分を含有することを特徴とする液晶配向剤。　（Ａ）成分：下記の式（ｍ）で表される構造単位を有する重合体（Ａ）。（Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、又は炭素数１～３のアルキル基を表す。）　（Ｂ）成分：下記式（ｂ－１）及び下記式（ｂ－２）で表される部分構造からなる群から選ばれる少なくとも１種の部分構造を２つ以上有する化合物、エポキシ基を２つ以上有する化合物、オキセタン環を２つ以上有する化合物及びオキサゾリン環を２つ以上有する化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物（Ｂ）。（Ｒ２及びＲ２'は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～３のアルキル基、又は基「＊３－ＣＨ２－Ｏ－Ｒ１１」（Ｒ１１は水素原子又は炭素数１～３のアルキル基を表す。＊３は、Ｒ２及びＲ２'が結合する炭素原子との結合手であることを表す。）を表す。Ｒ３及びＲ３'は、それぞれ独立して、水素原子、又は炭素数１～３のアルキル基を表す。Ｙは、（ｎ２ａ＋ｎ２ｂ＋１）価の芳香環を表す。Ｒは、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基を表し、ｎ２ｂが０の場合、Ｒの少なくとも一つは水素原子を表す。ｎ１は０又は１を表す。ｎ２ａは１～６の整数を表し、ｎ２ｂは０～６の整数を表す。＊１及び＊２は、結合手を表す。＊は、結合手を表す。）
• New Models for the Study of the Racemization Mechanism of Carbodiimides. Synthesis and Structure (X-ray Crystallography and ¹H NMR) of Cyclic Carbodiimides
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajarín、Pilar Sánchez-Andrada、Juan Server Carrió、Martín Martínez-Ripoll、J. Edgar Anderson、María Luisa Jimeno、José Elguero

  DOI：10.1021/jo951789c

  日期：1996.1.1

  22,24-tetraazapentacyclo[23.3.1.1(3,7).1(11,15).1(17,21)]dotriaconta-1(29),3,5,7(32),8,9,11,13,15(31),17,19,21(30),22,23,25,27-hexadecaene) have been determined. The activation barriers for the racemization of carbodiimides 1 (6,7-dihydrodibenzo[d,h][1,3]diazonine), 2, and 3 have been determined. While 1 presents a relatively high barrier (17.4 kcal mol(-)(1)), 2 and 3 have very low activation barriers

  碳二亚胺2（5,6,18,19-tetradehydro-5,12,13,18,25,26-hexahydrotetrabenzo [d，h，m，q] [1,3,10,12]的晶体和分子结构四氮杂十八环辛]和3（8,10,22,24-四氮杂五环[23.3.1.1（3,7）.1（11,15）.1（17,21）] dotriaconta-1（29），3,5,7已确定（32），8,9,11,13,15（31），17,19,21（30），22,23,25,27-十六碳烯）。已经确定了碳二亚胺1（6,7-二氢二苯并[d，h] [1,3]二氮嗪），2和3外消旋化的激活势垒。虽然1呈现相对较高的势垒（17.4 kcal mol（-）（1）），但是2和3具有非常低的激活势垒（5到7 kcal mol（-）（1）之间）。我们初步得出结论，开环和大环碳二亚胺通过氮反转或反式旋转而消旋，而中型环状碳二亚胺通过顺式旋转而消旋。